2,2-difluoro-5-oxohexanoic acid ethyl ester | 295360-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-difluoro-5-oxohexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,2-difluoro-5-oxohexanoate；Hexanoic acid, 2,2-difluoro-5-oxo-, ethyl ester
• CAS: 295360-05-3
• 化学式: C₈H₁₂F₂O₃
• 分子量: 194.178
• InChiKey: YFIYHDGAHONZRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 丁烯酮 在 四甲基乙二胺 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2,2-difluoro-5-oxohexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  质子添加剂存在下高度改进的铜介导的溴二氟乙酸乙酯乙酯的迈克尔加成反应

  摘要：

  摘要 铜介导的溴代二氟乙酸乙酯向迈克尔的迈克尔加成反应伴随着大量副产物的形成。对它们结构的阐明暗示了它们形成的原因，由此我们发现，通过用质子添加剂（例如H 2 O和AcOH）进行处理，可以大大改善其鲁棒性。这种修饰导致收率显着提高，同时试剂用量减少。 铜介导的溴代二氟乙酸乙酯向迈克尔的迈克尔加成反应伴随着大量副产物的形成。对它们结构的阐明暗示了它们形成的原因，由此我们发现，通过用质子添加剂（例如H 2 O和AcOH）进行处理，可以大大改善其鲁棒性。这种修饰导致收率显着提高，同时试剂用量减少。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317134

文献信息

• SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE STIMULATORS
  申请人：Berger Raphaelle

  公开号：US20170174693A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention provides compounds of the Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 4 , R a , and the subscripts m, p, and q are as described herein. The compounds or their pharmaceutically acceptable salts can modulate the body's production of cyclic guanosine monophosphate (“cGMP”), and are generally suitable for the therapy and prophylaxis of diseases which are associated with a disturbed cGMP balance. The invention also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of the abovementioned diseases and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  该发明提供了Formula (I)的化合物或其药用盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R4、Ra以及下标m、p和q如本文所述。这些化合物或其药用盐可以调节人体对环鸟苷酸单磷酸（“cGMP”）的产生，并通常适用于治疗和预防与扰乱的cGMP平衡相关的疾病。该发明还提供了包含Formula (I)的化合物或其药用盐的药物组合物。该发明还涉及使用这些化合物或其药用盐在治疗和预防上述疾病以及为此目的制备药物的方法。
• 通过使用水或多种酸作为添加剂的新型麦克尔 加成反应制备化合物的方法
  申请人：株式会社LG生命科学

  公开号：CN104159884B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明涉及制备以化学式1表示的化合物的新方法，所述方法在以化学式2表示的麦克尔受体与以化学式3表示的化合物之间的麦克尔加成反应中使用水或多种酸作为添加剂。
• Michael-type Reaction of Ethyl Bromodifluoroacetate with .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds in the Presence of Copper Powder.
  作者：Kazuyuki SATO、Misato TAMURA、Kei TAMOTO、Masaaki OMOTE、Akira ANDO、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.48.1023

  日期：——

  We have reported that the reaction of ethyl bromodifluoroacetate (1) with alkenyl iodides in the presence of copper powder gives ethyl alkenyldifluoroacetates. As an extension of this reaction, reaction of 1 with Michael acceptors in the presence of copper powder was examined and found to give 1,4-addition products selectively, unless the acceptor has a group stabilizing a radical intermediate, such

  我们已经报道，在铜粉存在下，溴二氟乙酸乙酯（1）与链烯基碘的反应得到链烯基二氟乙酸乙酯。作为该反应的延伸，检查了1与迈克尔受体在铜粉存在下的反应，发现选择性地产生1，4-加成产物，除非该受体具有稳定自由基中间体的基团，例如苯基。
• Reactions of ethyl bromodifluoroacetate in the presence of copper powder
  作者：K. Sato、M. Omote、A. Ando、I. Kumadaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.023

  日期：2004.4

  We have examined the reaction of ethyl bromodifluoroacetate (1) in the presence of copper powder as a procedure for the synthesis of compounds containing a CF2 group. The complex formed in the above reaction reacted with vinyl or aryl iodides to give cross-coupling products, with Michael acceptors to give 1,4-addition products and with olefins to give radical addition products. The cross-coupling reaction

  我们已经研究了在铜粉存在下溴二氟乙酸乙酯（1）的反应，作为合成含有CF 2基团的化合物的方法。在上述反应中形成的配合物与乙烯基或芳基碘化物反应，得到交叉偶联产物，与迈克尔受体得到1，4-加成产物，与烯烃得到自由基加成产物。将交叉偶联反应用于4,4-二氟-α-生育酚的合成。
• Soluble guanylate cyclase stimulators
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10030027B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  The invention provides compounds of the Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, Z, R1, R2, R4, Ra, and the subscripts m, p, and q are as described herein. The compounds or their pharmaceutically acceptable salts can modulate the body's production of cyclic guanosine monophosphate (“cGMP”), and are generally suitable for the therapy and prophylaxis of diseases which are associated with a disturbed cGMP balance. The invention also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of the abovementioned diseases and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  本发明提供了式（I）化合物 或其药学上可接受的盐，其中 X、Y、Z、R1、R2、R4、Ra 和下标 m、p 和 q 如本文所述。这些化合物或其药学上可接受的盐类可以调节人体产生的环磷酸鸟苷（"cGMP"），通常适用于治疗和预防与 cGMP 平衡紊乱有关的疾病。本发明还提供了包含式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。本发明还涉及将这些化合物或其药学上可接受的盐用于治疗和预防上述疾病的方法，以及为此目的制备药物的方法。