trans-1-methoxy-2-bromoindane | 5927-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-1-methoxy-2-bromoindane
• 英文别名: trans-2-bromo-1-methyloxyindan；trans-2-bromo-1-methoxyindane；trans-2-bromo-1-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene；rac-(1R,2R)-2-bromo-1-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene, trans；(1S,2S)-2-bromo-1-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 5927-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: SRWWVPVOMXSKQR-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-methoxy-2-bromoindane 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cis-1-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  富含环sp3的顺式-β-烷氧基磺酰氯的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 据报道，由环烯烃和醇三步合成β-烷氧基取代的脂环族磺酰氯。对于具有各种空间和电子特性的一系列基材，研究了该方法的范围。作为单一顺式-非对映异构体，以一百克规模获得标题化合物，总收率高达52％。 据报道，由环烯烃和醇三步合成β-烷氧基取代的脂环族磺酰氯。对于具有各种空间和电子特性的一系列基材，研究了该方法的范围。作为单一顺式-非对映异构体，以一百克规模获得标题化合物，总收率高达52％。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611277
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 溴 、 silver sulfate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 trans-1-methoxy-2-bromoindane
  参考文献：
  名称：

  Tutar, Ahmet; Cakmak, Osman; Balci, Metin, Journal of Chemical Research, 2006, # 8, p. 507 - 511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalysis in the stereoselective bromohydrin reaction of alkenes
  作者：Sukanta Bar

  DOI：10.1139/v10-053

  日期：2010.7

  An efficient regio- and stereo-selective (>99:1) trans-bromohydrination (bromohydroxylation and bromomethoxylation) of alkenes including α,β-unsaturated carbonyl compounds with N-bromosuccinimide (NBS) has been achieved by using 1.0 mol% of N,N′-diarylthiourea catalyst.

  通过使用 1.0 mol%的 N,N′-二基硫脲催化剂，实现了烯烃（包括 α、β-不饱和羰基化合物）与 N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的高效区域和立体选择性（99:1）反式溴水化反应（溴羟化反应和溴甲氧基化反应）。
• BNBTS More than Brominating Agent: Green and One-pot Route for the C-N Bond Formation in Water from Alkenes
  作者：Foad Kazemi、Mazaher Abdollahi Kakroudi

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.2.500

  日期：2013.2.20

  In this paper, in addition to introducing efficient method for bromohydrin and bromoether preparation, simple, green and efficient method to C-N bond formation from alkene and N,N'-Dibromo-N,N'-1,2-ethanediyl-bis(p-toluenesulfonamide) [BNBTS] in water was investigated. The reaction between alkenes, $\beta}$-cyclodexterin, and BNBTS took place in water afterward, by making media basic; it will give the corresponding valuable building blocks in good yields (45-79%).

  本文除介绍了溴海因和溴醚的高效制备方法外，还研究了烯烃与N,N'-二溴-N,N'-1,2-乙二基双（对甲苯磺酸酰胺）[BNBTS]在水中形成C-N键的简单、绿色、高效的方法。烯、$\beta}$-环脱氧核苷酸和 BNBTS 在水中反应后，通过使介质碱性化，可以得到相应的有价值的结构单元，收率很高（45-79%）。
• Alkoxybromination of Olefins Using Ammonium Bromide and Oxone
  作者：Macharla Arun Kumar、Mameda Naresh、Chozhiyath Nappunni Rohitha、Nama Narender

  DOI：10.1080/00397911.2012.761238

  日期：2013.12.2

  A mild, efficient, and highly regio- and stereoselective method for the methoxy and ethoxy bromination of olefins has been developed using NH4Br as a bromine source and Oxone as an oxidant. Various kinds of olefins (aromatic, linear, and cyclic olefins) afforded the corresponding alkoxy brominated products in moderate to excellent yields. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resources: Full experimental and spectral details.]
• Electrophilic additions to indene and indenone: factors effecting syn addition
  作者：Gene E. Heasley、Timothy R. Bower、Kent W. Dougharty、Jerome C. Easdon、Victor L. Heasley、Stanley Arnold、Thomas L. Carter、David B. Yaeger、Bruce T. Gipe、Dale F. Shellhamer

  DOI：10.1021/jo01313a025

  日期：1980.12
• Selective electrochemical bromoalkoxylation of aryl olefins
  作者：M. N. �linson、I. V. Makhova、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00961113

  日期：1988.8