3-[1-hydroxy-1-(3-chlorophenyl)methyl]-3-buten-2-one | 945547-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[1-hydroxy-1-(3-chlorophenyl)methyl]-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-((3-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)but-3-en-2-one；3-((3-Chlorophenyl)(hydroxy)methyl)but-3-en-2-one；3-[(3-chlorophenyl)-hydroxymethyl]but-3-en-2-one
• CAS: 945547-86-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: IQHRXDYCEFSEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-hydroxy-1-(3-chlorophenyl)methyl]-3-buten-2-one 、 苯肼 在 HY-zeolite (Si/Al: 2.54) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1,5-diarylpyrazoles from Baylis-Hillman adducts using HY-zeolite

  摘要：

  A facile and convenient protocol was developed for the synthesis of 1,5-diarylpyrazoles using Baylis-Hillman adducts in the presence of HY-zeolite as an efficient recyclable heterogeneous catalyst in reasonable reaction times (1.5-2.5 h) and high yields (78-90%). (C) 2009 Manouchehr Mamaghani. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.07.020
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 3-氯苯甲醛 在 水 、 L-脯氨酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.25h， 以51%的产率得到3-[1-hydroxy-1-(3-chlorophenyl)methyl]-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下无助催化剂的脯氨酸介导的甲基乙烯基酮 Baylis-Hillman 反应

  摘要：

  脯氨酸介导的甲基乙烯基酮与芳香醛的 Baylis-Hillman 反应已在无溶剂条件下进行，无需使用任何助催化剂。该反应在 60 °C 下在少量水存在下有效进行，以在 8-48 小时内以合理到非常好的产率提供 Baylis-Hillman 加合物。没有助催化剂表明脯氨酸除了参与亚胺离子形成和共轭加成外，还在反应机制的质子转移步骤中发挥作用。原则上，这意味着脯氨酸在反应中充当三功能催化剂，而对这方面更深入了解的机理研究应该会在未来提供进一步的见解。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588320

文献信息

• First Evidence of Proline Acting as a Bifunctional Catalyst in the Baylis–Hillman Reaction Between Alkyl Vinyl Ketones and Aryl Aldehydes
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Francesco Giacalone、Paolo Lo Meo、Adriana Mossuto Marculescu、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1002/ejoc.200701112

  日期：2008.3

  Proline in the presence of sodium hydrogen carbonate has been found to be an effective catalyst for the Baylis–Hillman reaction between methyl or ethyl vinyl ketone and aryl aldehydes. Screening of several amine catalysts showed that an ionizable carboxylic function directly linked to the secondary amine catalyst plays an important role in the synthesis of the desired product in good yield. The data

  已发现在碳酸氢钠存在下脯氨酸是甲基或乙基乙烯基酮与芳醛之间 Baylis-Hillman 反应的有效催化剂。对几种胺催化剂的筛选表明，直接与仲胺催化剂相连的可电离羧基官能团在以高产率合成所需产物中起着重要作用。获得的数据使我们首次提出脯氨酸、肌氨酸、哌可啉酸和高脯氨酸可以通过双环烯氨基内酯作为中间体作为双功能催化剂。量子力学计算（PM3/COSMO 和 ab initio 3-21G/COSMO）支持这种机制并更深入地了解碳酸氢盐的作用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• l-proline and l-histidine co-catalyzed Baylis–Hillman reaction
  作者：Peng-Fei Guo、Qing-Yi Wei、Hong Jiang、Peng-Fei Xie

  DOI：10.1007/s11164-011-0403-y

  日期：2012.2

  Baylis–Hillman reaction between an aldehyde and an activated alkene, such as alkyl vinyl ketones, acrylates, acrylonitrile, and vinylsulfones, giving the β-hydroxy-α-methylene carbonyl compounds, is a versatile and atom-economical carbon–carbon bond-forming reaction. This reaction usually is catalyzed by strong Lewis bases such as tertiary amines and suffers from slow reaction rate. In this paper the

  醛与活化的烯烃（例如烷基乙烯基酮，丙烯酸酯，丙烯腈和乙烯基砜）之间的Baylis-Hillman反应，形成了β-羟基-α-亚甲基羰基化合物，是一种通用且经济的碳-碳键形成方法反应。该反应通常由强路易斯碱如叔胺催化，反应速度慢。在本文中，通过催化量的四氢呋喃可以成功实现芳基醛和甲基乙烯基酮之间的Baylis-Hillman反应。 升 -脯氨酸和 升 -组氨酸系统首次以中等至高产率获得相应的正常Baylis-Hillman加合物。还研究了溶剂和试剂电学性质对该反应产率的影响。脯氨酸和组氨酸是食品系统中天然存在的氨基酸。此外，在食品加工中也容易产生醛和活化的烯烃，因此脯氨酸和组氨酸共同催化的Baylis-Hillman反应可用于解释食品加工中的某些现象。
• Patil, Nitin R.; Kshirsagar, Siddheshwar W.; Samant, Shriniwas D., Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1703 - 1712
  作者：Patil, Nitin R.、Kshirsagar, Siddheshwar W.、Samant, Shriniwas D.

  DOI：——

  日期：——
• Proline-Mediated Baylis–Hillman Reaction of Methyl Vinyl Ketone without a Co-catalyst under Solvent-Free Conditions
  作者：Srinivasan Easwar、Heena Inani、Ajit Jha

  DOI：10.1055/s-0036-1588320

  日期：——

  A proline-mediated Baylis–Hillman reaction of methyl vinyl ketone with aromatic aldehydes has been carried out without using any co-catalyst, under solvent-free conditions. The reaction works efficiently at 60 °C in the presence of a small amount of water to afford the Baylis–Hillman adducts in reasonable to very good yields over 8–48 h. The absence of a co-catalyst suggests that proline plays a role

  脯氨酸介导的甲基乙烯基酮与芳香醛的 Baylis-Hillman 反应已在无溶剂条件下进行，无需使用任何助催化剂。该反应在 60 °C 下在少量水存在下有效进行，以在 8-48 小时内以合理到非常好的产率提供 Baylis-Hillman 加合物。没有助催化剂表明脯氨酸除了参与亚胺离子形成和共轭加成外，还在反应机制的质子转移步骤中发挥作用。原则上，这意味着脯氨酸在反应中充当三功能催化剂，而对这方面更深入了解的机理研究应该会在未来提供进一步的见解。
• A convenient synthesis of 1,5-diarylpyrazoles from Baylis-Hillman adducts using HY-zeolite
  作者：Mohammad Nikpassand、Manouchehr Mamaghani、Mohammad Ali Zanjanchi、Nosrat Olah Mahmoodi、Massomeh Mirzaeinejad

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.07.020

  日期：2010.1

  A facile and convenient protocol was developed for the synthesis of 1,5-diarylpyrazoles using Baylis-Hillman adducts in the presence of HY-zeolite as an efficient recyclable heterogeneous catalyst in reasonable reaction times (1.5-2.5 h) and high yields (78-90%). (C) 2009 Manouchehr Mamaghani. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.