(E)-1-phenyloct-2-ene-1,7-dione | 132559-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyloct-2-ene-1,7-dione
• CAS: 132559-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: REXCQOASQKYZEK-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyloct-2-ene-1,7-dione 在 In(OAc)3 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以90%的产率得到(2-hydroxy-2-methylcyclohexyl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  乙酸铟 (III) 催化 α-烯酮与苯基硅烷的 1,4-还原和还原醛醇反应

  摘要：

  在环境温度下，催化量的 In(OAc) 3 在乙醇中顺利促进某些 α-烯酮与 PhSiH 3 的 1,4-还原。中间体烯醇化物可用于分子间和分子内醛醇反应和分子内迈克尔加成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830862
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-1-phenyloct-2-ene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  转氨酶触发的氮杂-迈克尔方法用于哌啶支架的对映选择性合成

  摘要：

  不断扩大的生物催化剂“工具箱”为重新设计靶向分子的合成策略开辟了新的机会，通过将关键的酶促步骤纳入合成。在此，我们描述了一种通用的生物催化方法，用于从容易获得的前手性酮烯酮开始对映选择性制备 2,6-二取代哌啶。该策略代表了一种新的生物催化断开，它依赖于 ω-TA 介导的 aza-Michael 反应。重要的是，我们表明可逆的酶促过程可以推动胺官能团在分子框架中的穿梭，从而提供获得所需的 aza-Michael 产品的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07024

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Alkynylation/Aldol Cyclization Cascade for the Formation of α-Propargyl-β-hydroxyketones
  作者：Ken-Loon Choo、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00153

  日期：2018.3.2

  A rhodium-catalyzed conjugate alkynylation/aldol cyclization cascade was developed. Densely functionalized cyclic α-propargyl-β-hydroxyketones were synthesized with simultaneous formation of a C(sp)–C(sp3) bond, a C(sp3)–C(sp3) bond, as well as three new contiguous stereocenters. The transformation was achieved with excellent enantio- and diastereoselectivities using BINAP as the ligand. The synthetic

  开发了铑催化的共轭炔基/羟醛环化级联反应。合成了功能密集的环状α-炔丙基-β-羟基酮，同时形成了C（sp）–C（sp 3）键，C（sp 3）–C（sp 3）键以及三个新的连续立体中心。使用BINAP作为配体，可以实现出色的对映异构和非对映异构选择性。通过使产物经历一系列衍生作用，展示了新安装的炔基部分的合成效用。
• Syntheses of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from the Reactions of Monosubstituted Ozonides with Stable Phosphonium Ylides
  作者：Yung-Son Hon、Ling Lu、Rong-Chi Chang、Sheng-Wun Lin、Pei-Pei Sun、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00903-0

  日期：2000.11

  Ozonides derived from terminal alkenes reacted with 1.3 mol equiv. of stable phosphonium ylides to give (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds in good to excellent yields. No reducing agent is needed in the reaction. However, alkoxyalkyl-substituted ozonides afforded a mixture of (Z)- and (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds under similar condition. The E/Z isomeric ratio is affected by the position

  衍生自末端烯烃的臭氧与1.3摩尔当量反应。稳定的叶立德phospho以良好至极好的收率得到（E）-α，β-不饱和羰基化合物。反应中不需要还原剂。然而，烷氧基烷基取代的臭氧化物在相似条件下得到（Z）-和（E）-α，β-不饱和羰基化合物的混合物。所述ë / ž异构体比率是由杂原子中的臭氧化物的取代基的位置的影响。将讨论该反应的可能机理。
• Diastereo- and Enantioselective Catalytic Carbometallative Aldol Cycloreduction:  Tandem Conjugate Addition−Aldol Cyclization
  作者：David F. Cauble、John D. Gipson、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0211095

  日期：2003.2.1

  A catalytic diastereo- and enantioselective method for tandem conjugate addition-aldol cyclization is described. This methodology enables the formation of five- and six-membered ring products from aromatic and aliphatic mono-enone mono-ketone precursors. Notably, in a single manipulation, three contiguous stereogenic centers are created with high levels of relative and absolute stereocontrol.

  描述了一种用于串联共轭加成-羟醛环化的催化非对映选择性和对映选择性方法。这种方法能够从芳香族和脂肪族单烯酮单酮前体形成五元和六元环产物。值得注意的是，在一次操作中，三个连续的立体中心被创建，具有高水平的相对和绝对立体控制。
• Enantioselective Synthesis of Spiro‐oxiranes: An Asymmetric Addition/Aldol/Spirocyclization Domino Cascade
  作者：Ken‐Loon Choo、Bijan Mirabi、Karl Z. Demmans、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202105562

  日期：2021.9.20

  Enantioenriched spiro-oxiranes bearing three contiguous stereocenters were synthesized using a rhodium-catalyzed asymmetric addition/aldol/spirocyclization sequence. Starting from a linear substrate, the cascade enabled the formation of a spirocyclic framework in a single step. sp2- and sp-hybridized carbon nucleophiles were found to be competent initiators for this cascade, giving arylated or alkynylated

  使用铑催化的不对称加成/羟醛/螺环化序列合成了带有三个连续立体中心的对映体富集的螺环环氧乙烷。从线性底物开始，级联能够在一步中形成螺环骨架。发现 sp 2 - 和 sp 杂化的碳亲核试剂是该级联反应的有效引发剂，分别产生芳基化或炔基化产物。衍生化研究证明了产物的环氧化物和炔烃部分的合成多功能性。DFT 计算用于调和在产品的溶液和固态结构之间观察到的光谱差异。
• The reaction of ozonides from mono-substituted alkenes with stabilized phosphorus ylides
  作者：Yung-Son Hon、Ling Lu、Shyh-Yuan Li

  DOI：10.1039/c39900001627

  日期：——

  Ozonides derived from mono-substituted alkenes react with methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate or (triphenylphosphoranylidene)acetophenone to form trans-α,β-unsaturated esters or ketones, respectively, in high yields.

  衍生自单取代烯烃的臭氧与高（三苯基膦基亚芳基）乙酸甲酯或（三苯基磷基亚芳基）苯乙酮反应，分别形成反式-α，β-不饱和酯或酮。