3-{[N-(3-hydroxypropyl)carbamoyl]oxy}-7,8-didehydro-1,2:5,6-dibenzocyclooctyne | 1158815-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-{[N-(3-hydroxypropyl)carbamoyl]oxy}-7,8-didehydro-1,2:5,6-dibenzocyclooctyne
• 英文别名: 3-hydroxypropylcarbamic acid 5,6-dihydro-11,12-didehydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-yl ester；2-tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-ynyl N-(3-hydroxypropyl)carbamate
• CAS: 1158815-61-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: RMZQZAGYQHCRER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[N-(3-hydroxypropyl)carbamoyl]oxy}-7,8-didehydro-1,2:5,6-dibenzocyclooctyne 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 双氧水 为溶剂， 以73%的产率得到3-(N-{3-O-[(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidyl]propyl}carbamoyloxy)-7,8-didehydro-1,2:5,6-dibenzocyclooctyne
  参考文献：
  名称：

  Fast copper-free click DNA ligation by the ring-strain promoted alkyne-azide cycloaddition reaction

  摘要：

  环张力促进的炔烃-叠氮化物[3+2]环加成反应模板化的DNA链连接非常迅速；使用二环辛炔时，反应基本上在1分钟内完成。单个错配碱基的存在会抑制反应，提示其在遗传分析中的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c1cc10743g
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-{[N-(3-hydroxypropyl)carbamoyl]oxy}-7,8-didehydro-1,2:5,6-dibenzocyclooctyne
  参考文献：
  名称：

  应变促进的炔-叠氮环加成 (SPAAC) 揭示了糖缀合物生物合成的新特征

  摘要：

  SPAAC 淘汰：已开发出一系列用于菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成反应 (SPAAC) 的新试剂。这些与代谢标记和传统凝集素染色结合使用，以检查细胞中糖蛋白糖基化的缺陷。发现高尔基体运输的保真度和糖核苷酸的数量是生物合成的寡糖类型的关键参数。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100117

文献信息

• ALKYNES AND METHODS OF REACTING ALKYNES WITH 1,3-DIPOLE-FUNCTIONAL COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20160159732A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  1,3-Dipole-functional compounds (e.g., azide functional compounds) can be reacted with certain alkynes in a cyclization reaction to form heterocyclic compounds. Useful alkynes (e.g., strained, cyclic alkynes) and methods of making such alkynes are also disclosed. The reaction of 1,3-dipole-functional compounds with alkynes can be used for a wide variety of applications including the immobilization of biomolecules on a substrate.

  1,3-双极功能化合物（例如，叠氮基功能化合物）可以与某些炔烃在环化反应中发生反应，形成杂环化合物。还公开了有用的炔烃（例如，受应力、环状炔烃）和制备这种炔烃的方法。1,3-双极功能化合物与炔烃的反应可用于各种应用，包括将生物分子固定在基底上。
• OLIGONUCLEOTIDE LIGATION
  申请人：Brown Tom

  公开号：US20130231473A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  A method for joining oligonucleotides. The method includes joining together one or more oligonucleotides by reacting an alkyne group lined to an oligonucleotide with an azide group linked to an oligonucleotide to form a triazole linkage. The alkyne group is a strained alkyne group. The method can include ligating together ends of one or more oligonucleotides or cross-linking strands of an oligonucleotide duplex. The methods described allow oligonucleotide strands to be ligated together without the need for a ligase enzyme.

  一种连接寡核苷酸的方法。该方法包括通过将连接到寡核苷酸的炔基与连接到寡核苷酸的叠氮基反应以形成三唑键来连接一个或多个寡核苷酸。炔基是一种受应力的炔基。该方法可以包括连接一个或多个寡核苷酸的末端或交联寡核苷酸双链的链。所描述的方法允许寡核苷酸链在无需连接酶的情况下连接在一起。
• Oligonucleotide ligation
  申请人：Brown Tom

  公开号：US10344047B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  Embodiments are directed to methods for joining oligonucleotides. The methods include joining together one or more oligonucleotides by reacting an alkyne group linked to an oligonucleotide with an azide group linked to an oligonucleotide to form a triazole linkage. The alkyne group is a strained alkyne group. The methods can include ligating together ends of one or more oligonucleotides or cross-linking strands of an oligonucleotide duplex to form the triazole linkage. The methods described allow oligonucleotide strands to be ligated together without the need for a ligase enzyme. The methods can be useful for joining together single strands of DNA, cross-linking complementary strands, cyclizing single and double strands, labeling oligonucleotides with reporter groups, attaching DNA to surfaces, producing analogs of DNA with modified nucleobases and backbones, synthesizing large chemically modified RNA constructs, and creating biochemically active PCR templates.

  本发明实施例涉及连接寡核苷酸的方法。这些方法包括通过与寡核苷酸连接的炔基与与寡核苷酸连接的叠氮基反应形成三唑连接，从而将一个或多个寡核苷酸连接在一起。炔基是一种受约束的炔基。这些方法可包括将一个或多个寡核苷酸的末端连接在一起，或将寡核苷酸双链的链交联以形成三唑连接。所述方法可将寡核苷酸链连接在一起，而无需使用连接酶。这些方法可用于连接 DNA 单链、交联互补链、环化单链和双链、用报告基团标记寡核苷酸、将 DNA 连接到表面、生产具有修饰核碱基和骨架的 DNA 类似物、合成大型化学修饰 RNA 构建体以及创建具有生化活性的 PCR 模板。
• US8940859B2
  申请人：——

  公开号：US8940859B2

  公开（公告）日：2015-01-27
• US9227943B2
  申请人：——

  公开号：US9227943B2

  公开（公告）日：2016-01-05