4-((E)-3-Oxo-but-1-enyl)-benzoic acid | 181214-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((E)-3-Oxo-but-1-enyl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-(3-Oxobut-1-enyl)benzoic acid
• CAS: 181214-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: SFLHYWYYKSOGDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((E)-3-Oxo-but-1-enyl)-benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(3-oxobutyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzoyl 2-methyl indoles as selective PPARγ modulators

  摘要：

  Routine screening for human PPAR ligands yielded compounds 1 and 2, both of which were sub-micromolar hPPARgamma agonists. Synthetic modifications of these leads led to a series of potent substituted 3-benzyl-2-methyl indoles, a subset of which were noted to be selective PPARgamma modulators (SPPARgammaMs). SPPARgammaM 24 displayed robust anti-diabetic activity with an improved therapeutic window in comparison to a PPARgamma full agonist in a rodent efficacy model. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.068
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 对氯苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到4-((E)-3-Oxo-but-1-enyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  负载在氧化铜上的钯纳米粒子作为碳（sp2）-碳（sp2）交叉偶联反应的有效且可回收的催化剂

  摘要：

  摘要 报道了通过在去离子 (DI) 水中电弧放电和钯的化学沉积来方便、温和且经济地合成 Pd/CuO 纳米颗粒。通过使用 TEM、XRD、FE-SEM 和 EDS 等技术对获得的纳米粒子进行了彻底的表征。合成的纳米粒子在有氧条件下的 Heck 偶联反应中表现出优异的催化活性。系统地研究了催化剂组成、溶剂和碱、芳基卤化物或烯烃种类对相应产物的影响。产品收率高、消除配体和均相催化剂、底物范围广和易于处理是该方法的重要特征。此外，催化剂可以重复使用五次以上的连续循环。

  DOI：

  10.1016/j.materresbull.2015.03.051

文献信息

• Regio- and diastereoselective intermolecular [2+2] cycloadditions photocatalysed by quantum dots
  作者：Yishu Jiang、Chen Wang、Cameron R. Rogers、Mohamad S. Kodaimati、Emily A. Weiss

  DOI：10.1038/s41557-019-0344-4

  日期：2019.11

  Light-driven [2+2] cycloaddition is the most direct strategy to build tetrasubstituted cyclobutanes, core components of many lead compounds for drug development. Significant advances in the chemoselectivity and enantioselectivity of [2+2] photocycloadditions have been made, but exceptional and tunable diastereoselectivity and regioselectivity (head-to-head versus head-to-tail adducts) is required for

  光驱动的[2 + 2]环加成反应是构建四取代的环丁烷的最直接方法，四取代的环丁烷是许多用于药物开发的先导化合物的核心成分。在[2 + 2]光环加成物的化学选择性和对映选择性方面取得了重大进展，但是合成生物活性分子需要优异且可调节的非对映选择性和区域选择性（头对头与头对尾加合物）。在这里我们表明，胶体量子点可作为可见光发色团，光催化剂和4-乙烯基苯甲酸衍生物（包括芳基共轭烯烃）的均分子和异分子[2 + 2]光环加成反应的可重复使用的支架，其中可转换的98％先前较小的顺式环丁烷产物具有较高的区域选择性和98％的非对映选择性。瞬态吸收光谱证实了我们的系统证明了三重态-三重态从量子点转移能量所触发的催化作用。量子点光催化剂的精确控制的三重态能级促进了高效和选择性的杂化，这是直接环丁烷合成的主要挑战。