(S)-(+)-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]phenylmethanol | 1246383-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]phenylmethanol
• 英文别名: methyl 4-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)benzoate；(S)-4-methoxycarbonylphenyl(phenyl)methanol；[4-(methoxycarbonyl)phenyl]phenylmethanol；4-[hydroxy(phenyl)methyl]benzoate；(S)-4-(hydroxyl-phenyl-methyl)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]benzoate
• CAS: 1246383-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: ZNBIZPXNJOMSFQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]phenylmethanol 在 N-甲基咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体定向镍催化的烷基-烷基交叉偶联反应的无痕导向基团

  摘要：

  据报道，苄基2-甲氧基乙基醚的立体特异性镍催化的交叉偶联反应用于制备对映体富集的1，1-二芳基乙烷。2-甲氧基乙基醚用作加速交叉偶联的无痕导向基团。提出镁离子螯合可激活苄基C–O键以进行氧化加成。

  DOI：

  10.1021/ol300891k
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 、 苯硼酸 在 diethylzinc 、 (S)-α,α-diphenyl-1-(triphenylmethyl)-2-aziridinemethanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以79%的产率得到(S)-(+)-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  立体定向镍催化的烷基-烷基交叉偶联反应的无痕导向基团

  摘要：

  据报道，苄基2-甲氧基乙基醚的立体特异性镍催化的交叉偶联反应用于制备对映体富集的1，1-二芳基乙烷。2-甲氧基乙基醚用作加速交叉偶联的无痕导向基团。提出镁离子螯合可激活苄基C–O键以进行氧化加成。

  DOI：

  10.1021/ol300891k

文献信息

• CAMPHOR-DERIVED COMPOUNDS, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：UANG Biing-Jiun

  公开号：US20120077976A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Camphor-derived compounds are disclosed, which are represented as the following formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each are defined as described in the specification. In addition, a method for manufacturing the camphor-derived compounds and application thereof are disclosed.

  揿脑素衍生化合物的结构如下式（I）所示： 其中R1、R2、R3和R4分别如规范中所述定义。此外，还公开了一种制造揿脑素衍生化合物和应用它们的方法。
• Cobalt-Catalyzed Addition Reaction of Organoboronic Acids with Aldehydes: Highly Enantioselective Synthesis of Diarylmethanols
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201001160

  日期：——

  Predicted outcomes: The addition reaction of organoboronic acids with aldehydes in the presence of K2CO3 catalyzed by CoI2/(R,R)‐BDPP gives chiral secondary alcohols in excellent yields with 90–99 % enantiomeric excess (see scheme; (R,R)‐BDPP=(2R,4R)‐(+)‐2,4‐bis(diphenylphosphino)pentane). This method provides an alternative to prepare an R and S enantiomeric pair by using the same chiral ligand and

  预期的结果：在CoI 2 /（R，R）-BDPP催化下，在存在K 2 CO 3的情况下，有机硼酸与醛的加成反应可得到出色的手性仲醇，对映体过量90-99％（参见方案；（R，R）-BDPP =（2 R，4 R）-（+）-2,4-双（二苯基膦基）戊烷）。该方法提供了另一种通过使用相同的手性配体制备R和S对映体对的方法，并且可以预测反应的立体化学结果。
• Synthesis of novel planar chiral Ag and Rh N-heterocyclic carbene complexes derived from [2.2]paracyclophane and their application in ultrasound assisted asymmetric addition reactions of organoboronic acids to aldehydes
  作者：Wenzeng Duan、Yudao Ma、Fuyan He、Lei Zhao、Jianqiang Chen、Chun Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.01.017

  日期：2013.3

  planar chiral N-heterocyclic carbene silver and rhodium complexes based on [2.2]paracyclophane have been prepared. These could be used as catalysts/precatalysts for the asymmetric 1,2-addition of organoboronic acids to aldehydes. We optimized the reaction conditions and have applied ultrasonic irradiation in the asymmetric arylation for the first time. Under ultrasound irradiation, the combination

  制备了基于[2.2]对环环烷的三种新型平面手性N-杂环卡宾银和铑配合物。这些可以用作有机硼酸向醛的不对称1,2-加成的催化剂/预催化剂。我们优化了反应条件，并首次将超声波辐射应用于不对称芳基化反应中。在超声辐射下，平面手性NHC-Ag配合物5和RhCl 3的组合可以在有机硼酸不对称加成醛中实现更高的催化活性。
• METHOD FOR SYNTHESIS OF SECONDARY ALCOHOLS
  申请人：CHENG Chien-Hong

  公开号：US20120142934A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  A method for synthesis of secondary alcohols is provided for pharmaceutical secondary alcohol by addition of organoboronic acids with aldehydes in presence of the cobalt ion and bidentate ligands as the catalyst. In addition, an enantioselective synthesis method for secondary alcohols is also herein provided in the present invention. The present invention has advantages in using less expensive cobalt ion and commercially available chiral ligands as the catalyst, wide scope of organoboronic acids and aldehydes compatible with this catalytic reaction and achieving excellent yields and/or enantiomeric excess.

  本发明提供了一种合成次级醇的方法，通过在钴离子和双齿配体存在的情况下，通过有机硼酸与醛的加成来合成药用次级醇。此外，本发明还提供了一种手性选择性合成次级醇的方法。本发明具有使用价格较低的钴离子和商业可获得的手性配体作为催化剂的优势，有机硼酸和醛的范围广泛且与该催化反应兼容，实现了优异的产率和/或对映选择性。
• Chiral Lithium Amido Aryl Zincates: Simple and Efficient Chemo‐ and Enantio‐Selective Aryl Transfer Reagents
  作者：Pauline Chaumont‐Olive、Mathieu Rouen、Gabriella Barozzino‐Consiglio、Amel Ben Abdeladhim、Jacques Maddaluno、Anne Harrison‐Marchand

  DOI：10.1002/anie.201813510

  日期：2019.3.4

  An enantioselective aryl transfer is promoted using chiral tricoordinated lithium amido aryl zincates that are easily accessible reagents and whose chiral appendage is simply recovered for reuse. The arylation reaction is run in good yields (60 % average on twenty substrates) and high enantiomeric excesses (95 % ee average). This occurs whatever the ortho, meta, or para substituent borne by the substrate

  使用手性三配位的酰胺基芳基锂锌酸盐手性试剂可以促进对映选择性的芳基转移，该手性试剂容易获得，其手性附属物可以简单地回收再利用。芳基化反应以高收率（在二十种底物上平均60％）和高对映体过量（95％  ee平均）进行。无论底物携带的邻位，间位或对位取代基如何发生，并且相对于醛官能团观察到完全的化学选择性。敏感的基团（例如腈，酯，酮和可松解的底物）可抵抗被测试剂的作用，从而为该方法提供了广阔的前景。