2-hydroxyiminopentanoic acid | 21486-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxyiminopentanoic acid
• 英文别名: 2-Oxo-valeriansaeure-oxim；α-Hydroximino-valeriansaeure；2-hydroxyimino-valeric acid；2-Hydroxyimino-valeriansaeure；2-Hydroxyiminopentanoic acid
• CAS: 21486-54-4
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD19228246
• 分子量: 131.131
• InChiKey: NYGKICXHEWAHQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyiminopentanoic acid 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 DL-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hamlin; Hartung, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 145, p. 352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正戊酸 在 lithium diisopropyl amide 、 亚硝酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-hydroxyiminopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于金属化的锂酸锂的2-氨基羧酸的合成

  摘要：

  通过使酰化锂α-碳负离子与亚硝酸烷基酯反应形成α-羟基亚氨酰，然后用氯化锡还原后者，可以合成2-氨基羧酸。羧酸与二异丙基氨基锂在氩气中于THF中于35–40°С在THF中金属化，与亚硝酸烷基酯于45–50°С进行金属化而生成的酰化锂α-碳负离子，以55–97％的产率生成2-羟基亚氨基羧酸。用浓氯化锡（II）还原2-羟基亚氨基羧酸。HCl在20–25°С时可产生2-氨基羧酸盐酸盐，产率为52–94％。

  DOI：

  10.1134/s1070363218080066

文献信息

• Syntheses of α-Hydroxyamino Acids from α-Keto Acids
  作者：Afzal Ahmad

  DOI：10.1246/bcsj.47.1819

  日期：1974.7

  A new general method for the synthesis of α-hydroxyamino acids has been developed. Lithium cyanohydridoborate reduces α-keto acid oximes to the corresponding α-hydroxyamino acids and not to the corresponding α-amino acids.

  已经开发了一种新的合成α-羟基氨基酸的通用方法。氰基氢化硼酸锂将 α-酮酸肟还原为相应的 α-羟基氨基酸，而不是相应的 α-氨基酸。
• Evaluation of hadacidin analogues
  作者：Nidhi Tibrewal、Gregory I. Elliott

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.088

  日期：2011.1

  Several derivatives of hadacidin have been developed and evaluated for activity against adenylosuccinate synthetase. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Locquin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1904, vol. <3> 31, p. 1071
  作者：Locquin

  DOI：——

  日期：——
• Fuerth, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 2180
  作者：Fuerth

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt,J.; Dieterle, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 377, p. 53 Anm.
  作者：Schmidt,J.、Dieterle

  DOI：——

  日期：——