(E)-1-acetoxy-2,7-octadiene | 30460-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-acetoxy-2,7-octadiene
• 英文别名: 1-acetoxy-2,7-octadiene；2,7-octadienyl acetate；trans-2,7-octadienyl acetate；1-Acetoxyoctadiene；[(2E)-octa-2,7-dienyl] acetate
• CAS: 30460-73-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RDOHPVPONNHSPH-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1388

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-acetoxy-2,7-octadiene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基膦 甲酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1,7-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端烯丙基化合物与甲酸铵的区域选择性合成1-烯烃

  摘要：

  以钯-三丁基膦配合物为催化剂，烯丙基酯、苯基醚、碳酸酯、氯化物和乙烯基环氧化物等各种末端烯丙基化合物与甲酸铵或甲酸钠反应生成具有高区域选择性的1-烯烃。该反应提供了一种有用的 1-烯烃合成方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1017
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-octa-2,7-dien-1-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-1-acetoxy-2,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in Asymmetric Allyl–Allyl Cross-Coupling: Stereocontrolled Reaction of Prochiral Allylboronates with Prochiral Allyl Chlorides

  摘要：

  Palladium-catalyzed allyl-ally cross-coupling was investigated with substituted prochiral allylic boronates. These reactions deliver products bearing adjacent stereocenters, and the issue of diastereocontrol is therefore paramount. Under appropriately modified conditions, this allyl allyl coupling strategy was found to apply to a range of substrates, generally occurring with high enantioselectivity (92:8 to >99:1 er) and good diastereoselection (4:1 to 14:1 dr).

  DOI：

  10.1021/ja2075967

文献信息

• Oxidation of olefins to ketones in combination with electrooxidation
  作者：Jiro Tsuji、Makoto Minato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96354-8

  日期：1987.1

  In combination with anodic oxidation, 1-alkenes are oxidized to methyl ketones efficiently by the catalyses of Pd(OAc)2 and benzoquinone. Cyclopentene and Cyclohexene are oxidized smoothly to the corresponding ketones in high yields.

  与阳极氧化结合，Pd（OAc）2和苯醌催化可将1-烯烃有效地氧化为甲基酮。环戊烯和环己烯能以高收率平稳地氧化为相应的酮。
• Synthesis of (±)-dimethyl curvularin based on the palladium-catalyzed carbonylation of 3,5-dimethoxybenzyl chloride using a butadiene telomer as a building block
  作者：Takashi Takahashi、Hiroshi Ikeda、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80207-3

  日期：1980.1

  afforded benzyl 7-(3,5-dimethoxyphenylacetoxy)octanoate (6) in 70% yield, which is the precursor of Curvularin (4). The ester (12) was easily prepared from the butadiene telomer obtained by the palladium-catalyzed reaction of butadiene with acetic acid.

  用7-羟基辛酸苄酯（12）进行钯催化的3,5-二甲氧基苄基氯（13）的羰基化反应，制得7-（3,5-二甲氧基苯基乙酰氧基）辛酸苄酯（6），产率为70％，是Curvularin（4）的前体。 ）。酯（12）易于由通过丁二烯与乙酸的钯催化反应获得的丁二烯调聚物制备。
• Preparation of 1-Alkenes by the Palladium-Catalyzed Hydrogenolysis of Terminal Allylic Carbonates and Acetates with Formic Acid-Triethylamine
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1055/s-1986-31723

  日期：——

  A useful method for the preparations of 1-alkenes from terminal allylic carbonates and acetates by the palladium-catalyzed reaction with formates is described. Formic acid-triethylamine is a suitable reductant. As catalyst, Pd2(dba)3CHCl3-P(n-Bu)3, gave the best results. 0.05 0.2mol% being sufficient (turnover 500 2000). Using this method, various 1-alkenes were prepared in good yields with high selectivity.

  描述了一种通过与甲酸盐的钯催化反应，从末端烯丙基碳酸酯和醋酸酯制备1-烯烃的有效方法。甲酸-三乙胺是一种合适的还原剂。作为催化剂，Pd₂(dba)₃CHCl₃-P(n-Bu)₃表现出了最佳效果，0.05到0.2mol%足够（周转数500到2000）。使用这种方法，可以以良好的产率和高的选择性制备多种1-烯烃。
• Total synthesis of lipoxin A4 and lipoxin B4 from butadiene
  作者：A Rodrı́guez、M Nomen、B.W Spur、J.J Godfroid、T.H Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02201-7

  日期：2000.2

  The total synthesis of LXA4 and LXB4 has been achieved starting from butadiene via palladium catalyzed telomerization. Sharpless catalytic AE and C-2 inversion of the 2(S),3(S)-epoxy alcohols, using Myers CO2/Cs2CO3 procedure, generated the asymmetric centers. The flexibility of the strategy allows an easy access to the linear eicosanoids.

  LXA 4和LXB 4的总合成已从丁二烯开始，经钯催化的端粒化反应完成。使用Myers CO 2 / Cs 2 CO 3程序对2（S），3（S）-环氧醇进行无尖锐催化AE和C-2转化，生成不对称中心。该策略的灵活性允许轻松访问线性类花生酸。
• Method of producing highly unsaturated compounds by reacting
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries Ltd.

  公开号：US03981907A1

  公开（公告）日：1976-09-21

  A 1,3-conjugated diene compound and a derivative of a butadiene dimer are subjected to an addition reaction over a rhodium compound. The 1,3-conjugated diene compound adds to the derivative in a molar ratio of 1:1. The derivative may be an ester, ether or alcohol. Said derivative is obtained either by reacting a carboxylic acid, an alcohol or a phenol with a butadiene over a palladium catalyst or by hydrolyzing the reaction product.

  一个1,3-共轭二烯化合物和丁二烯二聚物的衍生物经过在铑化合物上的加成反应。1,3-共轭二烯化合物以1:1的摩尔比加入到衍生物中。该衍生物可以是酯、醚或醇。所述衍生物可以通过在钯催化剂上将羧酸、醇或酚与丁二烯反应，或者通过水解反应产物获得。

表征谱图