4-methyl-N-(2-methylene-3-oxo-1-phenylbutyl)benzenesulfonamide | 439077-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methylene-3-oxo-1-phenylbutyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-methylidene-3-oxo-1-phenylbutyl)benzenesulfonamide
• CAS: 439077-71-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: TXYKCWWUHUFSOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  512.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methylene-3-oxo-1-phenylbutyl)benzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,5-dihydropyrrol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis toward the synthesis of 2,5-dihydrofuran and 2,5-dihydropyrrole skeletons from Baylis–Hillman adducts

  摘要：

  We have developed an efficient method for the synthesis of 2,5-dihydrofuran and 15-dihydropyrrole skeletons from the simply modified Baylis-Hillman adducts via RCM reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.047
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硅酸四乙酯 、 bis(diethylamino)cyclopropenium tetraphenylborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-N-(2-methylene-3-oxo-1-phenylbutyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环丙烯烯催化的Aza-Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  使用双（二烷基）cyclopropenylidene（BAC）催化已经研制成功，它依赖于一个正式的极性转换迈克尔受体亲核试剂的活化。

  DOI：

  10.1039/c6cc06201f

文献信息

• 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA): A Practical and Versatile Nucleophilic Phosphine Organocatalyst
  作者：Xiaofang Tang、Bo Zhang、Zhengrong He、Ruili Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.200700071

  日期：2007.8.6

  cycloaddition reaction of 4-substituted 2,3-butadienoates with N-tosylimines, PTA is also proven to be a comparable catalyst as tributylphosphine (PBu3). By systematic comparison with other structurally similar N,P catalysts, it is concluded that the superiority of PTA in the above nucleophilic catalysis is attributable to its comparable nucleophilicity with that of trialkylphosphines. The feasibility

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。
• Optimization of polystyrene-supported triphenylphosphine catalysts for aza-Morita–Baylis–Hillman reactions
  作者：Lin-Jing Zhao、Cathy Kar-Wing Kwong、Min Shi、Patrick H. Toy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.108

  日期：2005.12

  A series of polar group functionalized polystyrene-supported phosphine reagents were examined as catalysts in the aza-Morita–Baylis–Hillman reactions of N-tosyl arylimines and a variety of Michael acceptors with the aim of identifying the optimal polymer/solvent combination. For these reactions JandaJel-PPh3 (1 mmol PPh3/g loading) resin containing methoxy groups (JJ-OMe-PPh3) on the polystyrene backbone

  研究了一系列极性基团官能化的聚苯乙烯负载的膦试剂作为N-甲苯磺酰基芳氨酸的aza-Morita-Baylis-Hillman反应和各种Michael受体的催化剂，目的是确定最佳的聚合物/溶剂组合。对于这些反应，在THF溶剂中，聚苯乙烯主链上含有甲氧基（JJ -OMe-PPh 3）的J anda J el-PPh 3（1 mmol PPh 3 / g载量）提供了最高的收率。 。将甲基醚基团结合到JJ -OMe-PPh 3中 使用市售的4-甲氧基苯乙烯，因此这种极性聚苯乙烯树脂是容易获得的，并且应该用作亲核催化剂载体。
• The aza-Morita–Baylis–Hillman reaction of electronically and sterically deactivated substrates
  作者：Christoph Lindner、Raman Tandon、Yinghao Liu、Boris Maryasin、Hendrik Zipse

  DOI：10.1039/c2ob07058h

  日期：——

  The aza-Morita–Baylis–Hillman (azaMBH) reaction has been studied for electronically and sterically deactivated Michael acceptors. It is found that electronically deactivated systems can be converted with electron-rich phosphanes and pyridines as catalysts equally well. For sterically deactivated systems clearly better catalytic turnover can be achieved with pyridine catalysts. This is in accordance with the calculated affinities of the catalysts towards different Michael-acceptors.

  aza-Morita-Baylis-Hillman (azaMBH) 反应已经针对电子和立体位阻去活化的Michael受体进行了研究。研究发现，电子去活化的系统可以通过使用富电子的膦和吡啶作为催化剂同样良好地进行转换。对于立体位阻去活化的系统，使用吡啶催化剂可以更明显地提高催化转化率。这与催化剂对不同Michael受体的计算亲和力相符合。
• When Chirality Meets “Buchwald-Type” Phosphines: Synthesis and Evaluation in Frustrated Lewis Pair-, Lewis Base- and Palladium-Promoted Asymmetric Catalysis
  作者：Mickaël J. Fer、Joséphine Cinqualbre、Julien Bortoluzzi、Matthieu Chessé、Frédéric R. Leroux、Armen Panossian

  DOI：10.1002/ejoc.201600727

  日期：2016.9

  “Buchwald ligand”-like biphenylphosphines in highly enantioenriched form. These monodentate phosphines, biphenyl analogues of Hayashi's MOP ligands, were evaluated in phosphine-promoted organocatalysis and in hydrosilylations catalyzed by palladium or by frustrated Lewis pairs. As expected, the title phosphines appeared best suited for transition metal catalysis where they provided higher asymmetric induction

  我们描述了高度对映体富集形式的轴向手性“Buchwald 配体”样联苯膦的合成。这些单齿膦，Hayashi 的 MOP 配体的联苯类似物，在膦促进的有机催化和由钯或受挫的路易斯对催化的氢化硅烷化中进行了评估。正如预期的那样，标题膦似乎最适合过渡金属催化，因为它们提供了更高的不对称诱导。
• Efficient Synthesis of Cyclopropane-Fused Heterocycles with Bromoethylsulfonium Salt
  作者：Sven P. Fritz、Johnathan V. Matlock、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/chem.201302081

  日期：2013.8.12

  Lord of the rings! [3.1.0] bicyclic ring systems were synthesized using bromoethylsulfonium triflate and easily available amino acid/aza‐Morita–Baylis–Hillman‐derived allylic amines. The simple transformation displays a very high degree of diastereoselectivity and enables access to a diverse range of densely substituted pyrrolidine‐based bicycles.

  指环王！[3.1.0]使用三氟甲磺酸溴乙基ulf和容易获得的氨基酸/氮杂-Morita-Baylis-Hillman衍生的烯丙基胺合成了双环系统。简单的转换显示出非常高的非对映选择性，并允许使用各种范围的密集取代的吡咯烷基自行车。