methyl(3-oxobutyl)propanedioic acid diethyl ester | 10433-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl(3-oxobutyl)propanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: 1,3-diethyl 2-methyl-2-(3-oxobutyl)propanedioate；diethyl 2-methyl-2-(3-oxobutyl)-propanedioate；diethyl 2-methyl-2-(3-oxobutyl)malonate；2-methyl-2-(3oxobutyl)-diethyl ester；5,5-dicarbethoxy-2-hexanone；methyl-(3-oxo-butyl)-malonic acid diethyl ester；Diethyl methyl(3-oxobutyl)propanedioate；diethyl 2-methyl-2-(3-oxobutyl)propanedioate
• CAS: 10433-88-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: KSWCYAJKDRMLKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(3-oxobutyl)propanedioic acid diethyl ester 在 哌啶 、 苄胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 3,6-Dimethyl-2,3-dicyan-6-aethoxycarbonyl-heptan-1,7-disaeure-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  Borovicka,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1961, vol. 26, p. 730 - 739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 甲基丙二酸二乙酯 在 [2-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-dimethylphosphane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到methyl(3-oxobutyl)propanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦硼酸酯：用于迈克尔加成的有效双功能有机催化剂。

  摘要：

  膦硼酸酯R（2）P（oC（6）H（4））B（OR'）（2）已被评估为双官能有机催化剂，用于将丙二酸酯前亲核试剂迈克尔加成到甲基乙烯基酮上。与磷相邻的路易斯酸性硼中心的存在显着改善了催化性能。关键中间体，即烯醇β-phosph的分离和完全表征，证实了路易斯酸性部分在催化过程中的作用。

  DOI：

  10.1039/c2cc30399j

文献信息

• Nickel/Zinc Chloride-Promoted Domino Reaction of Enynes and Enones Including Unstrained CC Bond Cleavage
  作者：Kaori Ambe-Suzuki、Yukari Ohyama、Naohiro Shirai、Shin-ichi Ikeda

  DOI：10.1002/adsc.201100770

  日期：2012.3.16

  Unstrained CC bond cleavage proceeds during the domino reaction of enynes and enones that includes successive CC bond formation under the nickel/zinc/zinc chloride system. The cleavage occurs through β‐syn‐elimination of the 1,3‐dicarbonyl part. In addition, β‐carbon elimination is selective, unlike the β‐hydrogen elimination in the presence of excess zinc chloride.

  非应变Ç 烯炔和烯酮的多米诺反应，其包括连续℃持续C键的裂解前进镍/锌/氯化锌系统下C键的形成。裂解是通过1，3-二羰基部分的β同步消除而发生的。另外，β-碳的消除是选择性的，这与在过量氯化锌存在下的β-氢的消除不同。
• Highly Efficient C−C Bond-Forming Reactions in Aqueous Media Catalyzed by Monomeric Vanadate Species in an Apatite Framework
  作者：Takayoshi Hara、Satoko Kanai、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo0614745

  日期：2006.9.1

  reactions such as Michael and aldol reactions in aqueous media and the H−D exchange reactions using deuterium oxide. For example, a 200-mmol-scale Michael reaction under triphasic conditions proceeded rapidly, with an extremely high turnover number of up to 260 400 and an excellent turnover frequency of 48 s-1. No vanadium leaching was detected during the above reactions, and the catalyst was readily recycled

  甲钒酸钙磷灰石（VAP），其中PO 4 3 -羟基磷灰石（HAP），钙10（PO 4）6（OH）2，完全被取代的VO 4 3 -在磷灰石框架，被合成。VAP的理化分析表明存在分离出的VO 4具有五价氧化态的四面体单元。VAP可作为高性能异质碱催化剂，用于各种碳-碳键形成反应，例如水性介质中的迈克尔和醛醇反应以及使用氘化氢的H-D交换反应。例如，三相条件下的200毫摩尔规模迈克尔反应快速进行，具有高达260 400的非常高的转换数和第48号第一个极好的转换频率- 1。在上述反应过程中未检测到钒的浸出，并且催化剂易于循环使用而没有活性损失。
• Rapid synthesis of substituted pyrrolines and pyrrolidines by nucleophilic ring closure at activated oximes
  作者：Nandkishor Chandan、Amber L. Thompson、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c2ob26423d

  日期：——

  Substituted pyrrolines are available by ring closure initiated by direct nucleophilic attack of stabilized enolates at the nitrogen of oximes activated with a leaving group, in a process which effectively out-competes the more usual Beckmann rearrangement. Subsequent reduction provides diastereoselective access to the corresponding pyrrolidines. This provides a rapid route to saturated heterocyclic

  取代的吡咯啉可通过闭环反应来获得，该闭环反应是由稳定的烯醇酸酯在离去基团激活的肟的氮原子上进行亲核攻击而发起的，该过程可有效地胜过更常见的贝克曼重排。随后的还原提供非对映选择性地进入相应的吡咯烷。这提供了从容易获得的前体到饱和杂环系统的快速途径。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Michael Additions of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Thomas Boddaert、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.201002538

  日期：2011.2.11

  A study of the organocatalytic activity of N‐heterocyclic carbenes (NHCs) in the Michael addition of 1,3‐dicarbonyl compounds has allowed us to identify 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene (IPr) as an excellent catalyst for this transformation (up to 99 % yield with a 2.5 mol % catalyst loading), and the reaction was found to be of broad scope. Two early applications of this unprecedented

  对N-杂环卡宾（NHCs）在1,3-二羰基化合物的迈克尔加成反应中的有机催化活性的研究使我们能够鉴定出1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基（IPr）作为用于该转化的极好的催化剂（在2.5mol％的催化剂负载下产率高达99％），发现该反应具有广泛的范围。描述了这种NHC前所未有的催化活性的两个早期应用，即简单的环状1,3-二羰基和丙二酸衍生物的多米诺碳环化反应，它们允许立体选择进入桥接的双环化合物，以及立体选择性合成环己醇（或环己烯）。还报道了早期的机械研究。
• [EN] METHODS OF TREATING ABNORMAL MUSCULAR ACTIVITY<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE ACTIVITÉ MUSCULAIRE ANORMALE
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015077520A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Methods for treating abnormal muscular activity are disclosed. The methods may be performed remotely and permit monitoring of a subject outside a healthcare provider's office.

  披露了治疗异常肌肉活动的方法。这些方法可以远程执行，并允许在医疗提供者办公室之外监测受试者。