ethyl 2,2-difluoro-2-(4-chlorophenylsulfonyl)acetate | 1246616-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(4-chlorophenylsulfonyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2,2-difluoroacetate；ethyl 2-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2,2-difluoroacetate
• CAS: 1246616-20-5
• 化学式: C₁₀H₉ClF₂O₄S
• 分子量: 298.695
• InChiKey: VTQBSFHIGAGRQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((4-chlorophenyl)thio)-2,2-difluoroacetate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 三氟乙酸乙酯 、 ethyl 2,2-difluoro-2-(4-chlorophenylsulfonyl)acetate 、 ethyl 2-(4-chlorophenylsulfinyl)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟烷基芳基硫醚的简便合成及其氧化脱硫-氟化成三氟化物

  摘要：

  使用N-卤代酰亚胺作为亲电试剂和过量的Py·9HF作为试剂，通过两个连续的氟-Pummerer重排反应，由2-（芳硫基）乙酸烷基酯以52-77％的产率合成2-芳基硫代2,2-二氟烷基烷基。室温下的氟化物源。在高温下用相同的试剂对形成的氟化硫醚进行后续处理，可以在最佳条件下通过氧化脱硫-氟化反应以几乎定量的收率得到三氟乙酸烷基酯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.06.010

文献信息

• Facile synthesis of α,α-difluoroalkyl aryl thioethers and their oxidative desulfurization–fluorination to trifluorides
  作者：Verena Hugenberg、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.010

  日期：2010.9

  treatment of the formed fluorinated thioethers with the same reagents at elevated temperature gave alkyl trifluoroacetates in almost quantitative yield under optimised conditions by oxidative desulfurization–fluorination.

  使用N-卤代酰亚胺作为亲电试剂和过量的Py·9HF作为试剂，通过两个连续的氟-Pummerer重排反应，由2-（芳硫基）乙酸烷基酯以52-77％的产率合成2-芳基硫代2,2-二氟烷基烷基。室温下的氟化物源。在高温下用相同的试剂对形成的氟化硫醚进行后续处理，可以在最佳条件下通过氧化脱硫-氟化反应以几乎定量的收率得到三氟乙酸烷基酯。