1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-ol | 100757-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 100757-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: XFFHRVBAPJICAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  发现新型 3-氨基-4-烷氧基苯酮作为 PDE4 抑制剂，具有改善的口服生物利用度和对空间记忆障碍的安全性

  摘要：

  为了实现具有良好开发潜力的 PDE4 抑制剂治疗痴呆，基于结构的先导化合物 FCPR03 的优化产生了具有低纳摩尔效价的新型氨基苯酮9c和9H ，其显示出与咯利普兰相当的活性，令人满意的生物利用度（ F % = 36.92 和 42.96 %）和良好的血脑屏障（BBB）通透性从环丙基甲氧基转变为环丙基甲胺，将酰胺基转变为相应的酮。氯胺酮/甲苯噻嗪联合麻醉小鼠替代模型的致吐性评估表明，9H即使口服剂量为 5 mg/kg，也没有致吐性。相反，咯利普兰和罗氟司特在口服剂量为 0.5 mg/kg 时表现出致吐性。在急性毒理学评价中，9H在口服剂量低于625 mg/kg时对小鼠无明显毒理学作用。进一步的研究表明，9H可改善由 Aβ 25-35诱导的阿尔茨海默病 (AD) 模型小鼠的记忆力和认知障碍。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00762
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1-丁酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基羰基苯基）丙酸类似物作为有效的和选择性的EP3受体拮抗剂。第2部分：优化侧链以提高体外和体内效能

  摘要：

  合成了一系列3- [2-{[（（3-甲基-1-苯基丁基）氨基]羰基} -4-（苯氧基甲基）苯基]丙酸类似物，并评估了其体外效能。在大多数情况下，在两个苯基部分中引入一个或两个取代基导致体外活性增加或保留的趋势。评估了几种具有优异亚型选择性的化合物对妊娠大鼠中PGE 2诱导的子宫收缩的抑制作用，认为这是由EP3受体亚型介导的。还讨论了结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.068

文献信息

• Enantioselective Oxy-Heck-Matsuda Arylations: Expeditious Synthesis of Dihydrobenzofuran Systems and Total Synthesis of the Neolignan (−)-Conocarpan
  作者：Allan R. Silva、Ellen C. Polo、Nelson C. Martins、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/adsc.201701278

  日期：2018.1.17

  process is demonstrated by a concise total synthesis of the neolignan (−)‐conocarpan. X‐ray diffraction of an advanced brominated intermediate in the route to (−)‐conocarpan has allowed the unequivocal assignment of the absolute stereochemistry of the oxy‐Heck–Matsuda aryldihydrobenzofuran products. A rationale for the mechanism operating in these enantioselective oxy‐Heck–Matsuda reactions is also presented

  这项工作公开了使用多种苯乙烯烯烃生成手性二氢苯并呋喃的有效对映选择性氧-Heck-Matsuda反应的第一个实例。该反应以中等至良好的产率进行，具有高反式使用N，N-配体嘧啶-双恶唑啉（PyriBox）在90:10的对映选择性中具有非对映选择性（高达20：1）。oxy-Heck-Matsuda反应在温和的条件下和较低的催化剂载量下进行。新木脂素（-）-角果胶的简明全合成证明了该方法的可行性和实用性。在通往（-）-香柏树醇的途径中，对高级溴化中间体进行X射线衍射分析，使得对氧-赫克-松田芳基二氢苯并呋喃产品的绝对立体化学的明确分配成为可能。还介绍了在这些对映选择性氧-Heck-Matsuda反应中起作用的机理的基本原理。
• Influence of alkyl chain ramification on estradiol receptor binding affinity and intrinsic activity of 1,2-dialkylated 1,2-bis(4- or 3-hydroxyphenyl)ethane estrogens and antiestrogens
  作者：Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm00159a018

  日期：1986.9

  5). The binding affinity of 1-8 to the calf uterine E2R was measured relative to that of [3H]E2 by a competitive binding assay. Compounds 1 and 5 showed relative binding affinity (RBA) values exceeding those of HES and MetaHES, respectively. All other derivatives showed RBA values smaller than the corresponding parent compounds. The intrinsic activity was monitored in terms of uterotrophic and antiuterotrophic

  在1,2-二烷基-1,2-双（4-羟苯基）乙烷雌激素的己烯雌酚（乙基，HES）和octestrol（正丙基，OCES）的α或β位置对称引入CH3取代基的影响[异丙基（1），叔丁基（2），仲丁基（3），异丁基（4）]和1,2-二烷基-1，2-二-（3-羟苯基）乙烷抗雌激素间己雌酚（乙基，MetaHES ）和间苯三酚（n-丙基，MetaOCES）[异丙基（5），叔丁基（6），仲丁基（7），异丁基（8）]对雌二醇受体（E2R）的结合亲和力和内在活性。化合物1-8的合成是通过以下方式完成的：（a）将相应的α-烷基苄醇与TiCl3 / LiAlH4还原偶联，并分离内消旋非对映异构体（化合物2-4、7和8），（b）α-叔丁基-3-甲氧基苄基氯与CoCl2 / EtMgCl并分离出内消旋结构异构体（6），以及（c）异丙基苯基酮与TiCl4 / Zn并随后氢化相应的顺式-己基- 3-烯（化合物1和5）。通过竞争性结合测定法相对于[3H]
• Carbonylative cross-coupling reaction of aryl iodides with alkylaluminums by palladium complex catalysis
  作者：Yoshiaki Wakita、Tomoyuki Yasunaga、Masaharu Kojima

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80118-2

  日期：1985.6

  and/or tertiary alcohols and unsymmetrical ketones have been obtained in moderate to good yields by the palladium-catalyzed (5 mol%) carbonylative coupling of aryl iodides with alkylaluminum compounds under very mild conditions (20–50°C, 1 atm of carbon monoxide). The type of the reaction product depended on the aluminum reagent employed. While the selective formation of secondary alcohols was observed

  在非常温和的条件下（20–50°C，1 atm的碳），通过钯催化（5 mol％）芳基碘化物与烷基铝化合物的羰基化偶联，可以中等至良好的产率获得仲和/或叔醇和不对称酮。一氧化碳）。反应产物的类型取决于所用的铝试剂。尽管在与i-Bu 3 Al的反应中观察到了仲醇的选择性形成，但Et 3 Al的使用却导致了酮和两种醇产物的混合物。与Et 2AlCl主要产生不对称酮。在所有情况下，均未观察到直接交叉偶联产物的形成。可以使用DME和苯作为溶剂，但不适合使用THF。发现镍催化剂对该反应无效。
• 氨基苯基酮类化合物及其制备方法与应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN112321440A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及氨基苯基酮类化合物及其制备方法与应用。本发明提供的氨基苯基酮类化合物对PDE4都具有良好的抑制作用，并且还有较好的生物利用度，可应用于制备治疗PDE4相关疾病的药物中，增加治疗PDE4相关疾病药物的可选择范围；其中，部分氨基苯基酮类化合物效果与阳性药物效果相当，具有较好的开发潜力。
• NOVEL NANOCARRIER DELIVERED CANCER CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
  申请人：UNIVERSITY OF CINCINNATI

  公开号：US20160101188A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Compositions and methods for treating cancer in a subject are described herein. The composition includes modified nucleobases and nucleosides that are converted in the cell to nucleotides that are incorporated into growing DNA and result in termination of DNA elongation. The nucleobases and nucleotides are incorporated with a drug delivery system (DDS). The DDS includes β-cyclodextrin. The nucleobases and nucleotides are conjugated to the β-cyclodextrin by an acid labile linker that releases the nucleobases and nucleotides in the acidic environment of cancer cells. The DDS may also include a targeting ligand that targets the DDS/nucleobase or nucleotide conjugate to cancer cells. The DDS/nucleobase or nucleotide conjugate may self form into nanoparticles and may be administered to a subject with cancer in an amount effective to treat said cancer.

  本文描述了用于治疗患者癌症的组合物和方法。该组合物包括经过修饰的核碱基和核苷，这些核碱基和核苷在细胞中转化为核苷酸，并被合并到正在生长的DNA中，导致DNA延伸终止。这些核碱基和核苷与药物输送系统（DDS）一起使用。DDS包括β-环糊精。核碱基和核苷通过酸敏链连接到β-环糊精上，该链在癌细胞的酸性环境中释放核碱基和核苷。DDS还可以包括靶向配体，将DDS/核碱基或核苷共轭物靶向癌细胞。DDS/核碱基或核苷共轭物可以自行形成纳米粒子，并可以以有效治疗癌症的剂量给患者服用。