5-fluoro-3-pyrrolidin-3-yl-1H-indole | 198474-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-pyrrolidin-3-yl-1H-indole
• CAS: 198474-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂
• 分子量: 204.247
• InChiKey: ZWQBLJKCRPTUSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-pyrrolidin-3-yl-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-fluoro-3-pyrrolidin-3-yl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF (3-(1-(3-PHENYL-PROPENYL)-PIPERIDIN-4-YL)-2,3-DIHYDRO-INDOL-1-YL)-(PYRIDIN-4-YL)-METHANONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INSECTICIDES
  [FR] UTILISATION DE DERIVES DE (3-(1-(3-PHENYL-PROPENYL)-PIPERIDIN-4-YL)-2,3-DIHYDRO-INDOL-1-YL)-(PYRIDIN-4-YL)-METHANONE ET DE COMPOSES ANALOGUES COMME INSECTICIDES

  摘要：

  使用式（I）的化合物：R3 N Y R1（I），其中Y是单键，C=O，C=S或S（O）71，其中m为0、1或2；R1、R2、R3、R4、R8和Ra是指定的有机基团，p为0、1、2、3、4、5或6；q为0、1、2、3、4、5或6；p+q为1、2、3、4、5或6；或其盐或N-氧化物或含有它们的组合物在控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物方面也提供了新化合物。

  公开号：

  WO2005058035A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-氟-吲哚-3-基)-吡咯烷-2,5-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-fluoro-3-pyrrolidin-3-yl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF (3-(1-(3-PHENYL-PROPENYL)-PIPERIDIN-4-YL)-2,3-DIHYDRO-INDOL-1-YL)-(PYRIDIN-4-YL)-METHANONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INSECTICIDES
  [FR] UTILISATION DE DERIVES DE (3-(1-(3-PHENYL-PROPENYL)-PIPERIDIN-4-YL)-2,3-DIHYDRO-INDOL-1-YL)-(PYRIDIN-4-YL)-METHANONE ET DE COMPOSES ANALOGUES COMME INSECTICIDES

  摘要：

  使用式（I）的化合物：R3 N Y R1（I），其中Y是单键，C=O，C=S或S（O）71，其中m为0、1或2；R1、R2、R3、R4、R8和Ra是指定的有机基团，p为0、1、2、3、4、5或6；q为0、1、2、3、4、5或6；p+q为1、2、3、4、5或6；或其盐或N-氧化物或含有它们的组合物在控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物方面也提供了新化合物。

  公开号：

  WO2005058035A1

文献信息

• 5-HT Reuptake Inhibitors with 5-HT_1B/1D Antagonistic Activity:  A New Approach toward Efficient Antidepressants
  作者：Lisa Matzen、Christoph van Amsterdam、Wilfried Rautenberg、Hartmut E. Greiner、Jürgen Harting、Christoph A. Seyfried、Henning Böttcher

  DOI：10.1021/jm9811054

  日期：2000.3.1

  block the sumatriptan-induced inhibition of potassium-evoked [(3)H]5-HT release. The 5-HT reuptake inhibition of the ureas determined in rat brain synaptosomes was found to be either increased or decreased as compared to the uncoupled indole derivatives indicating that the reuptake inhibition shown by the ureas is not only due to the indole part but also affected by the aniline moiety of the molecule. Among

  作为我们针对新型潜在抗抑郁药的研究计划的一部分，已制备了一系列不对称尿素，并将其评估为具有5-HT（1B / 1D）拮抗活性的5-HT再摄取抑制剂。这些化合物的设计基于各种吲哚衍生物（以前显示出抑制5-HT再摄取的作用）与三个不同的苯胺部分的偶联，而苯胺部分是已知的5-HT（1B / 1D）配体的一部分。分别在大鼠额叶皮层中使用[（125）I]碘氰基吲哚醇，在小腿纹状体中使用[（3）H] 5-HT以及在大鼠海马中使用[（3）H] 8-OH-DPAT作为放射性配体的结合实验，揭示了与5-HT（1A）和5-HT（1D）受体对许多化合物的亲和力相比，对5-HT（1B）受体的亲和力明显更高，其中4-（5-氟-1H-吲哚-3-基）哌啶-1-甲酸[4-甲氧基-3-（4-甲基哌嗪-1-基）苯基]酰胺（5），相应的4-氟-1H-吲哚-3-基类似物21a和相应的6-氟-1H-吲哚-3-基类似物21b。苯胺部
• Use of (3-(1-(3-Phenyl-Propenyl)-Piperidin-4-Yl)-2,3-Dihydro-Indol-1-Yl)-(Pyridin-4-Yl)-Methanonone Derivatives and Related Compounds as Insecticides
  申请人：Cassayre Jerome

  公开号：US20070225269A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The use of a compound of formula (I): R 3 N Y R1 (I) wherein Y is a single bond, C═O, C═S or S(O) 71 where m is 0, 1 or 2; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 8 and Ra are specified organic groups and p is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; q is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; p+q is 1, 2, 3,4, 5 or 6; or salts or N-oxides thereof or compositions to containing them in controlling insects, acarines, nematodes or molluscs; novel compounds are also provided.

  使用式(I)的化合物：R3N YR1(I)，其中Y是单键，C═O，C═S或S(O)7，其中m为0、1或2；R1、R2、R3、R4、R8和Ra是指定的有机基团，p为0、1、2、3、4、5或6；q为0、1、2、3、4、5或6；p+q为1、2、3、4、5或6；或其盐或N-氧化物或含有它们的组合物，在控制昆虫、螨、线虫或软体动物方面也提供了新的化合物。
• Structure-based design of 7-azaindole-pyrrolidine amides as inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type I
  作者：Eric Valeur、Serge Christmann-Franck、Franck Lepifre、Denis Carniato、Daniel Cravo、Christine Charon、Sophie Bozec、Djordje Musil、Per Hillertz、Liliane Doare、Fabien Schmidlin、Marc Lecomte、Melanie Schultz、Didier Roche

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.070

  日期：2012.9

  Indole-pyrrolidines were identified as inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) by high-throughput screening. Optimisation of the initial hit through structure-based design led to 7-azaindole-derivatives, with the best analogues displaying single digit nanomolar IC(50) potency. The modeling hypotheses were confirmed by solving the X-ray co-crystal structure of one of the lead compounds. These compounds were selective against 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 (selectivity ratio >200) and exhibited good inhibition of 11β-HSD1 (IC(50)<1μM) in a cellular model (3T3L1 adipocytes).
• PIPERIDINES AND PYRROLIDINES
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0898569A1

  公开（公告）日：1999-03-03
• OXAZINE MONOACYLGLYCEROL LIPASE (MAGL) INHIBITORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20210107920A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The invention provides new heterocyclic compounds having the general formula (Ic) wherein A, L, X, m, n and R 20 to R 23 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.