2-chlorobenzonitrile oxide | 49660-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzonitrile oxide
• 英文别名: o-chlorobenzonitrile oxide；2-Chlor-benzonitriloxid
• CAS: 49660-38-0
• 化学式: C₇H₄ClNO
• 分子量: 153.568
• InChiKey: HIPCWHZXBUDQJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzonitrile oxide 在 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-chlorophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  取代的苄腈氧化物与乙醛的烯醇酸根离子反应合成3-芳基-4,5-二氢-5-羟基-1,2-恶唑

  摘要：

  通过使取代的苄腈氧化物与乙醛的烯醇盐离子反应（由正丁基锂存在下已知的THF环还原定量地产生），可以生成许多3-芳基-4,5-二氢-5-羟基-1，2-高产率地分离了恶唑（以前未知，或者在两种情况下，仅通过不同的方法合成）。用一些常见的碱处理此类羟基异恶唑啉可使其以高收率转化成相应的异恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86800-9
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-chlorobenzonitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 腈氧化物与二氯丙烯和1,3-二氯丁-2-烯的环加成：区域选择性问题

  摘要：

  氧化腈与 2,3-二氯丙-1-烯、1,3-二氯丙-1-烯和 1,3-二氯丁-2-烯反应生成 5-(氯甲基)异恶唑、4-(氯甲基)异恶唑，或两种区域异构体的混合物。环加成的方向和底物的反应性由烯烃双键末端碳原子的空间位阻决定。研究发现，氧化腈与1,3-二氯丙烯环加成的异构产物具有显着不同的脱氯化氢能力。环加成的区域选择性和底物相对反应性的实验数据与量子化学计算的结果一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.4787

文献信息

• Chiral Lewis Acid Catalysis in Nitrile Oxide Cycloadditions
  作者：Mukund P. Sibi、Kennosuke Itoh、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja0318636

  日期：2004.5.1

  examples of highly regio- and enantioselective nitrile oxide cycloadditions to unsaturated alkenes using substoichiometric amounts of a chiral Lewis acid. Pyrazolidinones proved to be effective achiral templates in the cycloadditions providing C-adducts typically in >30:1 selectivity and 80-99% ee. To avoid potential problems involving coordination of the Lewis acid by amine bases, we have devised a novel

  我们描述了使用亚化学计量量的手性路易斯酸对不饱和烯烃进行高度区域选择性和对映选择性氧化腈环加成的例子。吡唑烷酮被证明是环加成中有效的非手性模板，提供的 C-加合物通常具有 >30:1 的选择性和 80-99% ee。为了避免涉及路易斯酸与胺碱配位的潜在问题，我们设计了一种新方法，使用 Amberlyst 21 作为碱从羟亚胺酰氯生成不稳定的腈氧化物。
• One-Pot Synthesis of Isoxazolines from Aldehydes Catalyzed by Iodobenzene
  作者：Jie Yan、Liuquan Han、Bijun Zhang、Changbin Xiang

  DOI：10.1055/s-0033-1340464

  日期：——

  finally, a 1,3-dipolar cycloaddition between the nitrile oxides and alkenes occurs to provide the isoxazolines in moderate to good yields. A convenient one-pot, three-step procedure for the synthesis of isoxazolines starting from aldehydes has been developed involving catalytic cycloaddition between nitrile oxides and alkenes, in which iodobenzene is used as the catalyst for the in situ generation of a hypervalent

  摘要 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。
• 3-Aryl-5-vinyl-2-isoxazolines and 3-Aryl-5-vinylisoxazoles from Aryl Nitrile Oxides and Methyl Vinyl Ketone Lithium Enolate: Reaction Limits and Synthetic Utility Exploitation
  作者：Paola Vitale、Antonio Salomone、Antonio Scilimati

  DOI：10.1055/s-0034-1379640

  日期：——

  were synthesized by reacting aryl nitrile oxides with the lithium enolate of methyl vinyl ketone (MVK) at –78 °C. Fair to good yields are obtained in the case of aryl nitrile oxides bearing electron-withdrawing groups on the aryl moiety or less bulky groups. Conversely, lower yields or no reaction was observed in the presence of hindered aryl nitrile oxides. Such a behavior was confirmed by ab initio

  献给克劳迪奥·萨洛蒙（Claudio Salomone），2014年11月24日出生 抽象 3-芳基-5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使芳基腈氧化物与甲基乙烯基酮（MVK）的烯醇锂在–78°C下反应合成的。在芳基部分上带有吸电子基团或体积较小的基团的芳基腈氧化物的情况下，可获得相当好的收率。相反，在受阻芳基腈氧化物的存在下未观察到较低的产率或没有反应。通过从头算三个反应的活化能可以证实这种行为。通过在酸性条件下将相应的5-羟基-2-异恶唑啉脱水/芳香化，定量获得了许多3-芳基-5-乙烯基异恶唑。据报道，侧链精细化是一些乙烯基异恶唑和乙烯基异恶唑啉的合成工具。 3-芳基-5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使芳基腈氧化物与甲基乙烯基酮（MVK）的烯醇锂在–78°C下反应合成的。在芳基部分上带有吸电子基团或体积较小的基团的芳基腈氧化物的情况下，可获得相当好的收率。相反，在受阻芳基腈
• A Novel Synthesis of N-Unsubstituted β-Enamino Thioesters from 3-Arylisoxazoles and 3-Aryl-5-phenylthio-2-isoxazolines
  作者：Leonardo Di Nunno、Paola Vitale、Antonio Scilimati

  DOI：10.1055/s-0030-1258186

  日期：2010.9

  A novel procedure for the synthesis of N-unsubstituted β-enamino thioesters, (Z)-S-phenyl 3-amino-3-arylprop-2-enethioates, from 3-arylisoxazoles or 3-aryl-5-phenylthio-2-isoxazolines is described and a plausible mechanism for the reaction is proposed. Some examples of conversion of one β-enamino thioester [(Z)-S-phenyl 3-amino-3-phenylprop-2-enethioate] into N-unsubstituted β-enaminoacyl derivatives (β-enamino esters, β-enamino amides, and β-keto amides) are also reported.

  一种合成N-未取代的β-烯胺硫酯，即(Z)-S-苯基3-氨基-3-芳基丙-2-烯硫酯的新方法，通过3-芳基异噁唑或3-芳基-5-苯硫基-2-异噁唑啉来实现，并且提出了该反应的可能机理。此外，还报道了一些将一种β-烯胺硫酯[(Z)-S-苯基3-氨基-3-苯基丙-2-烯硫酯]转化为N-未取代的β-烯胺酰基衍生物（β-烯胺酯、β-烯胺酰胺和β-酮酰胺）的实例。
• Dibenzazepine-linked isoxazoles: New and potent class of α-glucosidase inhibitors
  作者：Umm-E-Farwa、Saeed Ullah、Maria Aqeel Khan、Humaira Zafar、Atia-tul-Wahab、Munisaa Younus、M. Iqbal Choudhary、Fatima Z. Basha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127979

  日期：2021.5

  diabetes. In the current study, new molecules as a hybrid of isoxazole and dibenzazepine scaffolds were designed, based on their literature as antidiabetic agents. For this, a series of dibenzazepine-linked isoxazoles (33-54) was prepared using Nitrile oxide-Alkyne cycloaddition (NOAC) reaction, and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activities to explore new hits for treatment of diabetes

  α-葡萄糖苷酶抑制是控制糖尿病高血糖的有效方法。在目前的研究中，根据他们作为抗糖尿病药物的文献，设计了作为异恶唑和二苯并氮杂支架混合体的新分子。为此，使用氧化腈-炔环加成 (NOAC) 反应制备了一系列二苯并氮杂连接的异恶唑 ( 33-54 )，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性，以探索治疗糖尿病的新方法。大多数化合物显示出对强效的抑制效力α葡糖苷酶（EC 3.2.1.20）的酶（IC 50 = 35.62±1.48至333.30±1.67 μ M）使用阿卡波糖作为参考药物（IC 50= 875.75 ± 2.08 µ M)。还确定了活性异恶唑的构效关系、动力学和分子对接研究，以研究酶-抑制剂相互作用。化合物33，40，41，46，48-50，和54显示结合与关键的氨基酸残基相互作用α葡糖苷酶的酶，如Lys156，Ser157，Asp242和Gln353。