hept-1-yn-1-yl(phenyl)sulfane | 91075-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: hept-1-yn-1-yl(phenyl)sulfane
• 英文别名: Benzene, (1-heptynylthio)-；hept-1-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 91075-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₆S
• 分子量: 204.336
• InChiKey: NBOLBHBLFHIOQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-1-yn-1-yl(phenyl)sulfane 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 三(五氟苯基)硼烷 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (Z)-1-(1-cyclopropylhept-1-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化和镍催化实现立体定义的三取代烯基硅烷的合成。

  摘要：

  通过氢化硅烷化的三取代烯基硅烷的区域选择性和立体选择性合成是具有挑战性的。本文中，我们报道了以B（C6F5）3为催化剂向硫代炔烃中的硅烷的第一个β-抗选择性加成反应。反应显示出广泛的底物范围。通过CS键的Ni催化的立体保持性交叉偶联反应，证明该产物是其他三取代的烯基硅烷的有用中间体。一项机理研究表明，硫代炔对活化的甲硅烷基中间体的亲核攻击可能是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04505
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 二苯二硫醚 在 铜 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到hept-1-yn-1-yl(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铜纳米粒子通过S–S和C–H键的活化催化C–S键的形成：炔烃硫化物的简便方法

  摘要：

  摘要 通过使用二甲基亚砜作为溶剂，碱和分子氧作为绿色氧化剂，开发了一种有效的铜纳米颗粒催化无配体SC键形成的方法。这项研究为通过S–S和C–H键的双重活化生产炔基硫化物提供了一条新的催化途径。以低催化剂负载量（0.5mol％Cu）大规模合成了各种各样的炔基硫化物。这种合成方法也可以扩展到硒化物，而碲化物在没有催化剂的情况下进行类似的反应。 通过使用二甲基亚砜作为溶剂，碱和分子氧作为绿色氧化剂，开发了一种有效的铜纳米颗粒催化无配体SC键形成的方法。这项研究为通过S–S和C–H键的双重活化生产炔基硫化物提供了一条新的催化途径。以低催化剂负载量（0.5mol％Cu）大规模合成了各种各样的炔基硫化物。这种合成方法也可以扩展到硒化物，而碲化物在没有催化剂的情况下进行类似的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560458

文献信息

• Cu(i)-catalyzed aerobic cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with thiols for the construction of alkynyl sulfides
  作者：Yong Yang、Weibing Dong、Yisong Guo、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c3gc41330f

  日期：——

  and selective aerobic cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with thiols to construct alkynyl sulfides catalyzed by Cu(I) using molecular oxygen as the oxidant has been demonstrated under mild reaction conditions. The process is applicable to a wide range of alkynes and various thiols and is compatible with a variety of functional groups on both alkyne and thiol coupling partners.

  已证明在温和的反应条件下，末端炔烃与硫醇的高活性和选择性好氧交叉脱氢偶联，以使用分子氧作为氧化剂由Cu（I）催化构建炔基硫化物。该方法适用于各种炔烃和各种硫醇，并且与炔烃和硫醇偶合伙伴上的各种官能团均相容。
• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-<i>α</i>-Organothiovinyltosylates and their Application in the Synthesis of Highly Functionalized Vinylic Sulfides
  作者：Antonio L. Braga、Daniel J. Emmerich、Claudio C. Silveira、Tales L. C. Martins、Oscar E. D. Rodrigues

  DOI：10.1055/s-2001-11406

  日期：——

  Thioacetylenes 1 afford, upon treatment with p-toluenesulfonic acid in dichloromethane, (O,S)-ketene acetals 2 which can act as useful α-(organothio)vinyl carbocation equivalents, opening a novel route to functionalized vinylic sulfides.

  硫代乙炔 1 在二氯甲烷中用对甲苯磺酸处理后，可生成 (O,S)- 酮乙炔 2，后者可作为有用的 δ-（有机硫）乙烯基碳位当量，为功能化乙烯基硫化物开辟了一条新途径。
• Convenient preparation of alkynyl selenides, sulfides and tellurides from terminal alkynes and prenylchalcogenyl halides in the presence of copper(I) iodide
  作者：Antonio L. Braga、Claudio C. Silviera、Aurélia Reckziegel、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61445-4

  日期：1993.12

  Alkynyl selenides, sulfides and tellurides were obtained under very mild conditions by reacting terminal alkynes with phenylchalcogenyl halides in the presence of copper iodide(I).

  炔基硒化物，硫化物和碲化物是在非常温和的条件下，通过使末端炔烃与苯基硫属酰基卤化物在碘化铜（I）存在下反应而获得的。
• Vinylborane and vinylchalcogenide mediated synthesis of tri- and tetrasubstituted olefins from 1-alkynes
  作者：Julien Gerard、Emerance Bietlot、Làszlò Hevesi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01938-8

  日期：1998.11

  The title olefins have been prepared with high regio- and stereocontrol from I-alkynes through vinyl boranes / vinyl chalcogenides; the reaction sequences involved protonolysis or transmetallation - alkylation of the boranes followed by an Ni(0) catalyzed coupling reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Pyrolysis of α-acyl,α,-thio phosphoranes → thioacetylenes
  作者：Antonio L. Braga、João V. Comasseto、Nicola Petragnani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91536-9

  日期：——