2-trifluoroacetamidopropane-1,3-diol | 180720-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-trifluoroacetamidopropane-1,3-diol
• 英文别名: 2-trifluoroacetylamino-1,3-propanediol；N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide；2,2,2-trifluoro-N-(2-hydroxy-1-hydroxymethylethyl)acetamide
• CAS: 180720-85-8
• 化学式: C₅H₈F₃NO₃
• 分子量: 187.119
• InChiKey: AELGFIZKISMQTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  355.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoroacetamidopropane-1,3-diol 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 O¹-dimethoxytrityl-O³-tert-butyldimethylsilyl-N²-trifluoroacetylserinol
  参考文献：
  名称：

  Efimov; Buryakova; Choob, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 9, p. 618 - 630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 丝氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-trifluoroacetamidopropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A new approach towards acid sensitive copolymer micelles for drug delivery

  摘要：

  描述了一种新的胶束系统，能够在轻度酸性条件下选择性释放其内容物。

  DOI：

  10.1039/b304251k

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2018160891A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, and Formula IV or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供了抑制补体因子D的抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制备方法。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III和公式IV或其药用可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或其分离异构体，可选地在药用可接受的组合物中。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• Acid-sensitive compounds, their preparation and uses
  申请人：——

  公开号：US20020091242A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Novel acid-sensitive compounds comprising a cyclic ortho-ester that is acid-sensitive, and their salts, and comprising at least one hydrophilic substituent. These compounds are useful, for example, for forming conjugates (liposomes, complexes, nanoparticles and the like) with biologically active substances and releasing them into cellular tissues or compartments whose pH is acidic, or as nonionic surfactant for stabilizing particles encapsulating a biologically active substance and then destabilizing them in acid medium, or alternatively as a vector covalently linked to a therapeutic molecule so as to release said therapeutic molecule into the cellular tissues or compartments whose pH is acidic.

  包含一种对酸敏感的环状邻酯化合物及其盐的新型酸敏感化合物，其中至少包含一个亲水性取代基。这些化合物可用于与生物活性物质形成共轭物（如脂质体、复合物、纳米粒子等），并将其释放到pH值为酸性的细胞组织或区室中，或作为非离子表面活性剂用于稳定封装生物活性物质的粒子，然后在酸性介质中使其变得不稳定，或作为共价连接到治疗分子的载体，以便将所述治疗分子释放到pH值为酸性的细胞组织或区室中。
• Novel Reagents Utilizing A Serinol Scaffold For Labeling Synthetic Oligonucleotides
  申请人：Nelson Paul S.

  公开号：US20110077389A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Novel CE-phosphoramidites and CPG reagents have been synthesized from a serinol backbone. These reagents are useful to introduce functional groups or directly label oligonucleotides. The versatile serinol scaffold allows for labeling at any position (5′ or 3′ termini, or any internal position) during automated DNA synthesis. Multiple labels or functional groups can be achieved by repetitive coupling cycles. Optimal spacer arms and protected label moieties have been specially designed. Further, the natural 3-carbon atom internucleotide phosphate distance is retained when inserted internally.

  已经从丝氨醇骨架合成了新型CE-磷酰胺酰胺和CPG试剂。这些试剂可用于引入功能基团或直接标记寡核苷酸。多功能的丝氨醇支架允许在自动化DNA合成过程中的任何位置（5'端或3'端，或任何内部位置）进行标记。通过重复耦合循环可以实现多个标记或功能基团。优化的空间臂和保护标记基团已特别设计。此外，在内部插入时保留了自然的3碳原子间核苷酸磷酸酯距离。
• Cyclic acetals as cleavable linkers for affinity capture
  作者：Siyeon Lee、Wei Wang、Younjoo Lee、Nicole S. Sampson

  DOI：10.1039/c5ob01056j

  日期：——

  A cyclic acetal moiety is an acid-sensitive linker for affinity capture and which provides an aldehyde for further elaboration.

  一个环状缩醛基团是一种对酸敏感的链接物，用于亲和捕获，并提供缩醛供进一步加工。
• Synthesis and Hybridization Properties of Sugar-Modified Oligonucleotides
  作者：Ashwani K. Sharma、Pradeep Kumar、Kailash C. Gupta

  DOI：10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3643::aid-hlca3643>3.0.co;2-q

  日期：2001.12.19

  maintaining the sequence specificity. Recently, an alternative approach, involving the replacement of sugar-containing nucleotides with acyclic nucleotide analogs derived from serinol (8 ± 10) and phenyl- serinol (11), was developed; it allows the formation of an intramolecular H-bond between the amide NH of the acetamide tether and the phosphate O-atom to adopt a constrained conformation. These monomers

  -制备苏氨酸衍生的无环核苷酸单体，并通过亚磷酰胺化学在预选位置掺入寡核苷酸。研究了这些修饰的寡核苷酸与相应的天然寡核苷酸的杂交特性，并进行了它们与丝氨醇修饰的寡核苷酸的 vis-a i-vis 比较。检查了修饰的寡聚体对人血清和蛇毒磷酸二酯酶 (SVPD) 中核酸酶的稳定性。介绍。± 当存在互补核苷酸序列时，寡核苷酸通过与单链核酸结合形成双螺旋的能力使其可用作诊断探针和分子遗传学工具 (1 ± 4)。因此，涉及这些核酸的生物过程可能会受到添加相应寡核苷酸的影响。修饰寡核苷酸的这一特殊特性使其可用于生物技术，最近还用于药物化学，以至于它们作为反义寡核苷酸的使用已被证明可在转录或翻译阶段调节（通常抑制）表达。因此，这些分子被视为新一代药物。然而，天然寡核苷酸存在一些局限性，即，对核酸酶的不稳定性、由中等链长寡核苷酸形成的双链体稳定性低，以及无法穿透亲脂性细胞膜。为了克服这些障碍，通常将修饰引入