3-nitro-6-trifluoromethyl-1-allyl-2-pyridinone | 187163-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-6-trifluoromethyl-1-allyl-2-pyridinone
• 英文别名: 3-nitro-1-prop-2-enyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-one
• CAS: 187163-84-4
• 化学式: C₉H₇F₃N₂O₃
• 分子量: 248.161
• InChiKey: MTOAFRDWUOHGEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-6-trifluoromethyl-1-allyl-2-pyridinone 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3-amino-6-trifluoromethyl-1-allyl-2-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  C6 Modification of the pyridinone core of thrombin inhibitor L-374,087 as a means of enhancing its oral absorption

  摘要：

  1 (L-374,087) is a potent, selective, efficacious, and orally bioavailable thrombin inhibitor that contains a core 3-amino-2-pyridinone moiety. Replacement of the C6 pyridinone methyl group of 1 by a propyl group gave 5 (L-375,052), which retained all the excellent properties of 1, and also yielded higher plasma levels after oral dosing in dogs and rats. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00297-2
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-6-三氟甲基吡啶-2-醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-nitro-6-trifluoromethyl-1-allyl-2-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  C6 Modification of the pyridinone core of thrombin inhibitor L-374,087 as a means of enhancing its oral absorption

  摘要：

  1 (L-374,087) is a potent, selective, efficacious, and orally bioavailable thrombin inhibitor that contains a core 3-amino-2-pyridinone moiety. Replacement of the C6 pyridinone methyl group of 1 by a propyl group gave 5 (L-375,052), which retained all the excellent properties of 1, and also yielded higher plasma levels after oral dosing in dogs and rats. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00297-2

文献信息

• Pyridinone thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05668289A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions and have the following structure: ##STR1## for example: ##STR2##

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关的血栓闭塞方面是有用的，具有以下结构：##STR1## 例如：##STR2##
• [EN] PYRIDINONE-THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA THROMBINE A BASE DE PYRIDINONE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997001338A1

  公开（公告）日：1997-01-16

  (EN) Coupounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions and have structure (I), for example (a).(FR) L'invention porte sur des composés de formule (I) et notamment de formule (a) inhibiteurs de la thrombine et des occlusions thrombotiques associées.

  这项发明的化合物具有结构（I），例如（a），可用于抑制凝血酶和相关的血栓闭塞。
• PYRIDINONE-THROMBIN INHIBITORS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0835109A1

  公开（公告）日：1998-04-15
• EP0835109A4
  申请人：——

  公开号：EP0835109A4

  公开（公告）日：1999-02-03
• US5668289A
  申请人：——

  公开号：US5668289A

  公开（公告）日：1997-09-16