6-(dimethylamino)-3-hydroxy-2-naphthaldehyde | 1386860-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(dimethylamino)-3-hydroxy-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 6-(dimethylamino)-3-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde；6-(Dimethylamino)-3-hydroxy-2-naphthaldehyde
• CAS: 1386860-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: QXOHWTKHBAGPPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dimethylamino)-3-hydroxy-2-naphthaldehyde 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-{3-[N,N-bis(tert-butyloxycarbonyl)amino]propyloxy}-3-(2,2-dicyano)vinyl-7-(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Two-photon absorbing compound with methods of synthesis and use

  摘要：

  公开了一种两光子吸收荧光物质，该物质的生产方法，一种能够感知各种底物或酶活性等的荧光传感器和分子探针，以及使用该物质感知酶活性等的方法。公开的化合物可用作荧光传感器，并可用于研究和治疗涉及MAO酶的疾病，如利用MAO酶活性和抑制剂筛选来处理情绪障碍。

  公开号：

  US09353399B2
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 sodium metabisulfite 、 叔丁基锂 、 五氯化铌 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-(dimethylamino)-3-hydroxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并[g]香豆素-苯并噻唑杂化物：用于检测β淀粉样蛋白聚集体的荧光探针

  摘要：

  在这里，我们公开了一种新的开启型荧光探针（命名为BCB-1），用于检测 Aβ 斑块，它是阿尔茨海默病 (AD) 的重要生物标志物。BCB-1具有苯并[ g ]香豆素和苯并噻唑的混合结构，在感应 Aβ 斑块时在近红外 (NIR) 区域显示出显着的发射增强。BCB-1还显示出对 Aβ 斑块的高选择性和敏感性，并且在 AD 小鼠 (5XFAD) 大脑中证实了其生物成像适用性。我们期待我们卓越的 AD 诊断荧光探针广泛应用于 Aβ 斑块相关的临床和生物学研究。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12525

文献信息

• BENZOCOUMARIN-BASED TWO-PHOTON ABSORBING FLUORESCENT DYE
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20180371256A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Provided is a method for preparing a novel benzocoumarin-based two-photon absorbing fluorescent dye, such as a pyridinium-benzocoumarin (Py + BC) derivative compound and its precursor compound (pyridyl-benzocoumarin, PyBC), an aryl-benzocoumarin (ArBC) derivative compound, a benzothiazolyl-benzocoumarin (BtBC) derivative compound or a keto-benzocoumarin (KetoBC) derivative compound. The Py + BC derivative compound of the present invention is a two-photon absorbing near-infrared fluorescent dye, which may minimize interference of autofluorescence compared to conventional two-photon absorbing fluorescent dyes such as acedan and naphthalimide, thereby obtaining a high-definition image, and therefore is expected to be effectively used in imaging studies. In addition, when the two-photon absorbing near-infrared fluorescent dye of the present invention is used, it is expected to be suitable for high resolution imaging of deep tissue.

  提供了一种制备新型苯并香豆素基双光子吸收荧光染料的方法，例如吡啶铵苯并香豆素（Py+BC）衍生物化合物及其前体化合物（吡啶基苯并香豆素，PyBC），芳基苯并香豆素（ArBC）衍生物化合物，苯并噻唑基苯并香豆素（BtBC）衍生物化合物或酮基苯并香豆素（KetoBC）衍生物化合物。本发明的Py+BC衍生物化合物是一种双光子吸收近红外荧光染料，与传统的双光子吸收荧光染料（如acedan和naphthalimide）相比，可以最小化自体荧光的干扰，从而获得高清晰度图像，因此预计可在成像研究中有效使用。此外，当使用本发明的双光子吸收近红外荧光染料时，预计适用于深层组织的高分辨率成像。
• NOVEL PI-EXTENDED ACEDAN DERIVATIVES, THEIR APPLICATION FOR TWO-PHOTON MICROSCOPY IMAGING, AND THEIR APPLICATION FOR TWO-PHOTON MICROSCOPY IMAGING OF AMYLOID-BETA PLAQUE IN AN ALZHEIMER'S DISEASE ANIMAL MODEL
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20160202263A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided are acedan derivatives having an extended π bond, a method for preparing the acedan derivatives, and a method for two-photon microscopy imaging of amyloid-beta plaque using the acedan derivatives; more particularly, to two-photon absorbing fluorescent compounds having a longer absorption wavelength and emission wavelength than acedan and acedan derivatives which are conventional two-photon absorbing fluorophores. The compounds provided may be usefully used for in vivo imaging studies by imaging cells or tissue using the compounds, and may also be usefully used for diagnosing Alzheimer's disease by imaging amyloid-beta plaque using the compounds.

  提供了具有扩展π键的acedan衍生物，一种制备acedan衍生物的方法，以及使用acedan衍生物进行淀粉样蛋白β斑块的双光子显微成像的方法；更具体地说，提供了具有比传统双光子吸收荧光物质更长吸收波长和发射波长的双光子吸收荧光化合物。所提供的化合物可用于通过使用这些化合物成像细胞或组织进行体内成像研究，并且还可用于通过使用这些化合物成像淀粉样蛋白β斑块来诊断阿尔茨海默病。
• An Efficient Method for the Programmed Synthesis of Multifunctional Diketopyrrolopyrroles
  作者：Michał Pieczykolan、Bartłomiej Sadowski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/anie.201915953

  日期：2020.5.4

  A new, transformative methodology for the preparation of diketopyrrolopyrroles from aldehydes, primary amines, nitriles, and diethyl oxalacetate has been developed. It is now possible to prepare diketopyrrolopyrroles bearing an ordered arrangement of three different substituents from abundant and commercially available materials, allowing the independent regulation of all desired physicochemical properties

  已开发出一种新的，可转化的方法，可从醛，伯胺，腈和草酸二乙酯制备二酮吡咯并吡咯。现在可以从大量可商购的材料制备带有三个不同取代基的有序排列的二酮吡咯并吡咯，从而可以独立调节所有所需的理化性质。第一次非常富电子（咔唑-3-基，二甲基氨基苯基，吡咯并[3,2-b]吡咯基）和位阻取代基（萘-1-基，喹啉-4-基、,啶-9-基）咪唑并[1，5-a]吡啶-1-基，2-溴苯基等）可以通过适当的腈与吡咯烷-2-酮中间体缩合而附加到二酮吡咯并吡咯核上。
• NOVEL TWO-PHOTON ABSORBING FLUORESCENT SUBSTANCE, AND SUBSTRATE SENSING METHOD USING SAME
  申请人：POSTECH ACADEMY - INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20140377791A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present invention relates to a compound which is a novel two-photon absorbing fluorescent substance, a production method for the compound, a fluorescence sensor and molecular probe able to sense various substrates or enzyme activity or the like using the same, and a method of sensing enzyme activity or the like using the same. More specifically, the present invention relates to a novel two-photon absorbing fluorescent substance which has the high photo-stability and large two-photon absorption cross-section value of acedan which is a two-photon absorbing fluorescent substance, and has the high fluorescence efficiency of coumarin which is a one-photon absorbing fluorescent substance, while exhibiting absorption and emission characteristics at a longer wavelength than existing acedan and coumarin and so being advantageous in in-vivo imaging. The compound according to the present invention can be used as a fluorescence sensor which is highly sensitive and selective for various substrates, and more particularly, can be used in the study and treatment of diseases in which MAO enzymes are involved such as mood disorders using MAO enzyme activity and inhibitor screening.

  本发明涉及一种新型的双光子吸收荧光物质，以及该化合物的生产方法、利用该化合物能够感知各种底物或酶活性的荧光传感器和分子探针，以及利用该化合物进行酶活性感知等的方法。更具体地，本发明涉及一种新型的双光子吸收荧光物质，具有高光稳定性和大的双光子吸收截面值，类似于双光子吸收荧光物质acedan，同时具有类似于单光子吸收荧光物质coumarin的高荧光效率，且在吸收和发射特性上比现有的acedan和coumarin具有更长的波长，因此在体内成像方面具有优势。根据本发明的化合物可用作高灵敏度和选择性的各种底物的荧光传感器，特别是可用于研究和治疗MAO酶参与的情绪障碍等疾病，利用MAO酶活性和抑制剂筛选。
• 一种可双光子荧光检测硝基还原酶NTR探针 及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108727223B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明涉及一种可双光子荧光检测硝基还原酶(Nitroreductase，NTR)探针的制备，如图(Ⅰ)，属于有机荧光探针领域。一种可双光子荧光检测硝基还原酶(NTR)探针的结构式如所示。本发明荧光探针能够精确检测细胞内的硝基还原酶(NTR)含量且避免细胞内的其他还原剂的干扰。另外，该探针具有较好的化学稳定性、生物兼容性和选择性等特点。激光共聚焦成像实验表明该探针具有较好的细胞通透性，对细胞和生物体无毒副作用,可以实现细胞水平硝基还原酶(NTR)含量的检测并指示细胞低氧情况，可进一步应用癌症前期检测的研究。