(E)-(4-nitrobut-3-en-1-yn-1-yl)benzene | 1065515-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-nitrobut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-4-nitrobut-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 1065515-29-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: MWLPHEDZKOFEFD-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-nitrobut-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 3-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-4-[[4-（三氟甲基）苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S,Z)-2-benzylidene-1-(nitromethyl)-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts reaction of hydroxyarenes with nitroenynes to access chiral heterocycles via sequential catalysis

  摘要：

  落基酚、羟基吲哚和活性酚与不同取代的(E)-硝基丁-1-炔在商业可获得的Rawal手性方酰胺催化剂的作用下发生反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob01238j
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-(4-nitrobut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Combining silver- and organocatalysis: an enantioselective sequential catalytic approach towards pyrano-annulated pyrazoles

  摘要：

  一锅串联的双酶催化不对称Michael加成/水解烷基化反应提供了一系列新的缩合环化手性富集的吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc09495f

文献信息

• Enantio- and Regioselective Conjugate Addition of Organometallic Reagents to Linear Polyconjugated Nitroolefins
  作者：Matthieu Tissot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201300538

  日期：2013.8.19

  The copper‐catalysed conjugate addition of trialkylaluminium and dialkylzinc reagents to polyconjugated nitroolefins (nitrodiene and nitroenyne derivatives) is reported. A reversed Josiphos ligand L7 allows for the selective 1,4‐ or 1,6‐addition with high enantioselectivities.

  据报道，铜催化将三烷基铝和二烷基锌试剂共轭加成到共轭硝基烯烃（硝基二烯和亚硝基炔衍生物）中。反向的Josiphos配体L7可实现对映体选择性高的选择性1,4或1,6加成。
• Organocatalyzed Conjugate Addition of Carbonyl Compounds to Nitrodienes/Nitroenynes and Synthetic Applications
  作者：Sébastien Belot、Adrien Quintard、Norbert Krause、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200900814

  日期：2010.3.8

  The purpose of this study is to point out the synthetic utility of a new class of Michael acceptors (nitrodienes and nitroenynes). The highly enantioselective organocatalytic Michael addition of carbonyl compounds to these functionalized nitroolefins has been carried out in the presence of (S)‐diphenylprolinol silyl ether to achieve some interesting building blocks in high selectivities. The adducts

  这项研究的目的是指出新型迈克尔受体（硝基二烯和硝基烯）的合成作用。在（S）存在下进行了羰基化合物向这些官能硝基烯烃的高对映选择性有机催化Michael加成反应。）-二苯基脯氨醇甲硅烷基醚以高选择性获得一些有趣的结构单元。这样获得的加合物可以利用相应的不饱和碳-碳键轻松地转化。在存在双键的情况下，可以进行复分解或亲电活化，而在存在三键的情况下，可以进行亲电活化。因此，我们专注于双均炔丙基醇的金催化环化反应，以提供相应的取代四氢呋喃。然后，我们还证明了有机催化剂和金催化剂在单锅法中是相容的。的确，
• Enantioselective One-Pot Organocatalytic Michael Addition/Gold-Catalyzed Tandem Acetalization/Cyclization
  作者：S��bastien Belot、Kim���A. Vogt、C��line Besnard、Norbert Krause、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200903905

  日期：2009.11.9

  Au‐rganocatalytic reaction: A one‐pot process consisting of a Michael addition to a nitroenyne and a subsequent acetalization/cyclization is reported (see scheme; TMS=trimethylsilyl), which results in the formation of nitro‐substituted tetrahydrofuranyl ethers with high diastereo‐ and enantioselectivities. Organocatalysis and gold catalysis are compatible and complementary in a one‐pot process.

  Au-rganocatalytic反应：报道了一个单锅法，该过程包括将Michael加成至亚硝基炔和随后的缩醛化/环化反应（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基），导致形成具有高非对映异构体的硝基取代的四氢呋喃基醚。和对映选择性。有机催化和金催化在一锅法中是相容和互补的。
• Bifunctional Brønsted Base Catalyst Enables Regio-, Diastereo-, and Enantioselective C_α-Alkylation of β-Tetralones and Related Aromatic-Ring-Fused Cycloalkanones
  作者：Iñaki Urruzuno、Odei Mugica、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201612332

  日期：2017.2.13

  The catalytic asymmetric synthesis of both α‐substituted and α,α‐disubstituted (quaternary) β‐tetralones through direct α‐functionalization of the corresponding β‐tetralone precursor remains elusive. A designed Brønsted base‐squaramide bifunctional catalyst promotes the conjugate addition of either unsubstituted or α‐monosubstituted β‐tetralones to nitroalkenes. Under these reaction conditions, not

  通过相应的β-四氢萘酮前体的直接α-官能化，α-取代的和α，α-二取代的（季）β-四氢萘酮的催化不对称合成仍然难以捉摸。设计的布朗斯台德碱-方酰胺双功能催化剂可促进未取代的或α-单取代的β-四氢萘酮与硝基烯烃的共轭加成反应。在这些反应条件下，不仅烯醇化和官能化仅在β-四氢萘酮的α-碳原子上发生，而且包括全碳四元中心的加合物也以高度非对映和对映选择性的方式形成。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Aromatic Ketones to Nitrodienes and the Application to the Synthesis of Chiral γ-Aminobutyric Acid
  作者：Xin-Yan Wu、Xing-Tao Guo、Feng Sha

  DOI：10.1055/s-0036-1588604

  日期：——

  oic acid. A highly enantioselective Michael addition of aromatic ketones to α,β,γ,δ-unsaturated nitro compounds is described. In the presence of a chiral primary amine-thiourea based on dehydroabietic amine, γ-nitro ketones were obtained in excellent enantioselectivities (up to 95% ee) with up to 95% yield. In addition, this methodology has been successfully applied in the asymmetric synthesis of chiral

  摘要 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。