butyrophenone phenylhydrazone | 54431-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyrophenone phenylhydrazone
• 英文别名: Butyrophenon-phenylhydrazon；N-(1-phenylbutylideneamino)aniline
• CAS: 54431-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: LDELWEBEIRWHDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyrophenone phenylhydrazone 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  Attanasi, Orazio; Gasperoni, Simonetta; Carletti, Claudio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 6, p. 1063 - 1066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 butyrophenone phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  anti衍生物作为抗增殖剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列作为结构无环原型的三芳基取代的azo，并针对乳腺癌（密歇根州癌症基金会7和MD安德森转移性乳腺癌231）和子宫癌细胞（石川）的抗增殖活性进行了筛选。发现两种化合物活性最高，5e对含有功能性雌激素受体的密歇根州癌症基金会7细胞（IC 50：7.8 µM）和石川细胞（IC 50：7.3 µM）具有最大抑制作用，而化合物5i具有选择性对ER阴性的MD Anderson转移性乳腺癌231细胞最活跃（IC 50：4.7 µM）。5e的抑制作用 乳腺癌和子宫癌中的细胞是由于ER拮抗作用，也受到分子对接研究的支持。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1866-1

文献信息

• Hamdaoui, Azeddine El; Reyx, Daniele; Campistron, Irene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 4, p. 406 - 416
  作者：Hamdaoui, Azeddine El、Reyx, Daniele、Campistron, Irene

  DOI：——

  日期：——
• Korczynski; Brydowna; Kierzek, Gazzetta Chimica Italiana, 1926, vol. 56, p. 905
  作者：Korczynski、Brydowna、Kierzek

  DOI：——

  日期：——
• Barluenga, J.; Palacios, F.; Vina, S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 447 - 448
  作者：Barluenga, J.、Palacios, F.、Vina, S.、Gotor, V.

  DOI：——

  日期：——
• Attanasi, Orazio; Gasperoni, Simonetta; Carletti, Claudio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 6, p. 1063 - 1066
  作者：Attanasi, Orazio、Gasperoni, Simonetta、Carletti, Claudio

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of hydrazone derivatives as anti-proliferative agents
  作者：Ravi Shankar、Ravindra K. Rawal、Uma S. Singh、Preeti Chaudhary、Rituraj Konwar、Kanchan Hajela

  DOI：10.1007/s00044-017-1866-1

  日期：2017.7

  A series of triaryl-substituted hydrazones as structural acyclic prototypes were synthesized and screened for anti-proliferative activity against breast (Michigan cancer foundation-7 and MD Anderson metastatic breast-231) and uterine cancer (Ishikawa) cell lines. Two compounds were found to be the most active, 5e showed the maximum inhibition of both functional estrogen receptor containing Michigan

  合成了一系列作为结构无环原型的三芳基取代的azo，并针对乳腺癌（密歇根州癌症基金会7和MD安德森转移性乳腺癌231）和子宫癌细胞（石川）的抗增殖活性进行了筛选。发现两种化合物活性最高，5e对含有功能性雌激素受体的密歇根州癌症基金会7细胞（IC 50：7.8 µM）和石川细胞（IC 50：7.3 µM）具有最大抑制作用，而化合物5i具有选择性对ER阴性的MD Anderson转移性乳腺癌231细胞最活跃（IC 50：4.7 µM）。5e的抑制作用 乳腺癌和子宫癌中的细胞是由于ER拮抗作用，也受到分子对接研究的支持。