(Z)-1,1,1-trifluoro-4-hydroxy-4-(thiophen-2-yl)-3-buten-2-one | 15788-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-1,1,1-trifluoro-4-hydroxy-4-(thiophen-2-yl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-4-hydroxy-4-(2-thienyl)-3-buten-2-one；(Z)-1,1,1-trifluoro-4-hydroxy-4-thiophen-2-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 15788-02-0
• 化学式: C₈H₅F₃O₂S
• 分子量: 222.188
• InChiKey: NRUKQBVKKFFCSN-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,1,1-trifluoro-4-hydroxy-4-(thiophen-2-yl)-3-buten-2-one 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 4-(5-(thiophen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships of UTX-121 Derivatives for the Development of Novel Matrix Metalloproteinase-2/9 Inhibitors

  摘要：

  塞来昔布是一种非甾体抗炎药，据报道具有抗肿瘤和抗转移活性，有潜力应用于癌症治疗。基质金属蛋白酶（MMP）-2/9的表达与癌症恶性程度密切相关，抑制这些MMP被认为能有效增强药物的抗肿瘤和抗转移效果。我们之前揭示了UTX-121（将塞来昔布的磺酰胺转化为甲酯）比塞来昔布具有更强的MMP-2/9抑制活性。基于这些发现，我们以UTX-121为先导化合物，通过构效关系（SAR）研究鉴定出具有改善MMP抑制活性的化合物。其中，化合物9c和10c，将苯环上的甲基替换为氯或氟，显示出比UTX-121更显著的抗肿瘤活性，并抑制了MMP-2/9的表达以及前体MMP-2的激活。我们的发现表明，化合物9c和10c可能是开发针对MMP的更有效抗肿瘤药物的有力先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00549
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 三氟乙酸乙酯 以 甲基叔丁基醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到(Z)-1,1,1-trifluoro-4-hydroxy-4-(thiophen-2-yl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships of UTX-121 Derivatives for the Development of Novel Matrix Metalloproteinase-2/9 Inhibitors

  摘要：

  塞来昔布是一种非甾体抗炎药，据报道具有抗肿瘤和抗转移活性，有潜力应用于癌症治疗。基质金属蛋白酶（MMP）-2/9的表达与癌症恶性程度密切相关，抑制这些MMP被认为能有效增强药物的抗肿瘤和抗转移效果。我们之前揭示了UTX-121（将塞来昔布的磺酰胺转化为甲酯）比塞来昔布具有更强的MMP-2/9抑制活性。基于这些发现，我们以UTX-121为先导化合物，通过构效关系（SAR）研究鉴定出具有改善MMP抑制活性的化合物。其中，化合物9c和10c，将苯环上的甲基替换为氯或氟，显示出比UTX-121更显著的抗肿瘤活性，并抑制了MMP-2/9的表达以及前体MMP-2的激活。我们的发现表明，化合物9c和10c可能是开发针对MMP的更有效抗肿瘤药物的有力先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00549

文献信息

• Carbazole compounds and use of such compounds in organic electroluminiscent devices
  申请人：Brunner Klemens

  公开号：US20060073357A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  A carbazole compound, polymeric or of low molecular weight, comprises a carbazole multimer unit of formula (I), wherein each carbazole unit may be unsubstituted or substituted with one or more substituents and n is larger than or equal to 2 for use in organic electroluminescent devices. The carbazole compounds provide facile hole-injection from a hole-injecting electrode and have a relatively triplet level enabling highly efficient electroluminescent devices to be obtained if combined with triplet emitter compounds.

  一种碳蒽化合物，可以是聚合物或低分子量化合物，包含化学式（I）的碳蒽聚合物单元，其中每个碳蒽单元可以是未取代的或取代了一个或多个取代基，n大于或等于2，用于有机电致发光器件。这些碳蒽化合物提供了方便的从注入电极注入空穴，并具有相对三重态能级，如果与三重态发射体化合物结合使用，可以获得高效的电致发光器件。
• Verfahren und Verwendung lumineszenter Verbindungen zur Messung einer photokatalytischen Oberflächenaktivität
  申请人：Technische Universität Braunschweig

  公开号：EP2286916A1

  公开（公告）日：2011-02-23

  Die Erfindung stellt ein Verfahren zur Messung der katalytischen Aktivität eines Photokatalysators mit einer lumineszierenden Indikatorverbindung bereit, die einen großen Stokes-Abstand aufweist, im Wesentlichen selbst photostabil ist und mit quasi linearer Degradationsrate von aktivem Katalysator abgebaut wird.

  本发明提供了一种用发光指示化合物测量光催化剂催化活性的方法，该指示化合物具有较大的斯托克斯距离，基本上具有自光稳定性，并以活性催化剂降解的准线性速率降解。
• Electroluminescent device
  申请人：Brunner Klemens

  公开号：US20060051611A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  An electroluminescent device comprises a combination of a charge-transporting conjugated donor compound and a acceptor compound, the charge-transporting conjugated donor compound including a conjugated unit comprising a multivalent radical sub-unit having a first and a second unsaturated radical site and a shortest chain of unsaturated atoms connecting the first and the second radical site. The number of unsaturated atoms the shortest chain consists of is an odd integer, preferably 1. Such odd-integer sub-units provide the donor compound with lowest-energy triplet levels which are relatively high in energy which in turn enable the EL device, when the donor compound is combined with a suitable acceptor compound, to emit light with high efficiency. For example, highly efficient green light-emitting electroluminescent devices are obtained in this manner.

  一种电致发光装置包括电荷传输共轭供体化合物和受体化合物的组合。 电荷传输共轭供体化合物包括一个共轭单元，该单元由多价基子单元组成，多价基子单元具有第一和第二不饱和基位点以及连接第一和第二基位点的不饱和原子最短链。这种奇整数子单元为供体化合物提供了能量相对较高的最低三重态水平，当供体化合物与合适的受体化合物结合时，这种三重态水平反过来又能使电致发光器件以较高的效率发光。例如，高效的绿色发光电致发光器件就是以这种方式获得的。
• Conradie, Marrigje M.; Muller, Alfred J.; Conradie, Jeanet, South African Journal of Chemistry, 2008, vol. 61, p. 13 - 21
  作者：Conradie, Marrigje M.、Muller, Alfred J.、Conradie, Jeanet

  DOI：——

  日期：——
• CARBAZOLE COMPOUNDS AND USE OF SUCH COMPOUNDS IN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Koninklijke Philips Electronics N.V.

  公开号：EP1594939A2

  公开（公告）日：2005-11-16