N-(1-phenylbutylidene) aniline | 30432-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylbutylidene) aniline
• 英文别名: N,1-diphenylbutan-1-imine
• CAS: 30432-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: ATFZMTHTNXKFQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198-202 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylbutylidene) aniline 在 sulfur 作用下， 生成 2,4-diethyl-3,5-diphenyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Andersen, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-2-phenylamino-pentanenitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N-(1-phenylbutylidene) aniline
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-2（1H）-one衍生物的合成

  摘要：

  用丙二酸二乙酯将芳基酮苯甲酸酯3环化，以良好的收率得到4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2 - c ]-吡啶-2-5-二酮4。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-（1 H）-ones 5是通过4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2- c ]吡啶形成的开环反应而获得的。2,5-二酮4在1,2-二甘醇存在下。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）-ones 5与盐酸羟胺的反应产生4-羟基-3- [ N-羟基乙亚氨基酰基] -1-苯基吡啶-2（1 H） -ones6在无水碳酸钾存在下，通过与烷基溴化物或碘化物反应，以中等收率得到3-烷氧基亚氨基乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）一7。在碳酸氢钠存在下，用取代的羟胺盐酸盐在回流的3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-2（1 H）-酮5上可以合成相似的化合物，收率很高。大多数合成的化合物通过IR和NMR光谱法表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2030

文献信息

• From Ketones, Amines, and Carbon Monoxide to 4-Quinolones: Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation
  作者：Jiwei Wu、Yuchen Zhou、Ting Wu、Yi Zhou、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03337

  日期：2017.12.1

  A novel method of palladium-catalyzed oxidative carbonylation of ketones, amines, and carbon monoxide for the synthesis of 4-quinolones has been developed. This protocol provides a straightforward route to construct useful 4-quinolone derivatives from inexpensive chemicals.

  已开发了钯催化的酮，胺和一氧化碳的羰基氧化羰基化合成4-喹诺酮的新方法。该协议提供了一种直接的途径，可以从廉价的化学品中构建有用的4-喹诺酮衍生物。
• Asymmetric reductions of imines and ketones by chiral oxaborolidines
  作者：Masako Nakagawa、Tomohiko Kawate、Taro Kakikawa、Hideki Yamada、Teruaki Matsui、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80531-7

  日期：1993.2

  Asymmetric reduction of imines were studied using dialkoxyborane 1. Dihydro-β-carboline 5a showed moderate (42%ee) and N-phenylketimine 10 higher enantioselectivity (73%ee). Asymmetric reduction of ketones with oxazaborolidine 33 showed high ennatioselectivities.

  使用二烷氧基硼烷1研究了亚胺的不对称还原。二氢-β-咔啉5a显示中等（42％ee）和N-苯基酮亚胺10高对映选择性（73％ee）。用恶唑硼烷33不对称还原酮显示出高的选择性。
• Rationally-Designed<i>S-</i>Chiral Bissulfinamides as Highly Enantioselective Organocatalysts for Reduction of Ketimines
  作者：Dong Pei、Yu Zhang、Siyu Wei、Meng Wang、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.200700504

  日期：2008.3.7

  example of S-chiral organocatalysts, that are highly efficient and enantioselective in substoichometric amounts, and which use a chiral monosulfinamide group as Lewis base to activate trichlorosilane (HSiCl3) to reduce N-arylketimines. A plausible mechanism involving two molecules of the monosulfinamde catalyst for the activation of HSiCl3 prompted us to design S-chiral bissulfinamides as new catalysts

  我们最近报道了S-手性有机催化剂的第一个例子，它在亚化学计量的量上是高效和对映选择性的，并且使用手性单亚磺酰胺基作为Lewis碱来激活三氯硅烷（HSiCl 3）来还原N-芳基酮亚胺。涉及两个分子的单亚磺酰胺催化剂激活HSiCl 3的合理机制促使我们设计将S-手性双亚磺酰胺用作新催化剂。我们在这里描述我们的发现，即容易制备的S带有5-亚甲基键的-手性双亚磺酰胺不仅继承了单亚磺酰胺催化剂的优良底物通用性，而且还表现出进一步提高的对映选择性。
• Development of highly enantioselective new Lewis basic N-formamide organocatalysts for hydrosilylation of imines with an unprecedented substrate profile
  作者：Pengcheng Wu、Zhouyu Wang、Mounuo Cheng、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.034

  日期：2008.12

  ketimines and non-methyl ketimines were catalyzed to afford the desired amines in good to high yield and enantioselectivity. In particular, catalyst 6e enabled the reduction of the difficult bulky ketimines to be highly efficient and enantioselective, affording up to 99% yield and 97% ee. This catalyst proved to prefer the relatively bulkier non-methyl acyclic ketimines to the methyl ketimines as substrate

  已经开发了由1-哌啉酸衍生的N-甲酰胺作为新的路易斯碱性有机催化剂，其使用三氯硅烷作为还原剂来促进N-芳基酮亚胺的不对称还原。哌嗪基主链的N 4上的取代基和2-羧酰胺基均被证明对催化剂的功效具有深远的影响。催化N-芳基无环甲基酮亚胺和非甲基酮亚胺的还原，以高至高收率和对映选择性提供所需的胺。特别是催化剂6e使难于分离的笨重的酮亚胺高效且对映选择性降低，可提供高达99％的收率和97％的ee。事实证明，该催化剂比甲基酮亚胺更优选相对较大的非甲基非环酮亚胺作为底物，这在亚胺的催化不对称还原方面是前所未有的。
• An efficient proline-based homogeneous organocatalyst with recyclability
  作者：Qiang Li、Yuan Li、Jingdong Wang、Yingjie Lin、Zhonglin Wei、Haifeng Duan、Qingbiao Yang、Fuquan Bai、Yaoxian Li

  DOI：10.1039/c7nj03912c

  日期：——

  organocatalyst was developed for the asymmetric reduction of imines. This catalyst could be separated by cyclodextrin-modified Fe3O4@SiO2 magnetic nanoparticles and then released back into a fresh reaction for use more than seven times. Furthermore, a new catalytic mechanism was proposed and investigated through theoretical calculations.

  在这项工作中，开发了均相有机催化剂用于亚胺的不对称还原。该催化剂可通过环糊精改性的Fe 3 O 4 @SiO 2磁性纳米颗粒分离，然后释放回新鲜反应中使用七次以上。此外，提出了一种新的催化机理，并通过理论计算进行了研究。