N-(4-fluorophenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 879606-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 879606-53-8
• 化学式: C₁₉H₁₄FN₃
• mdl: MFCD08682749
• 分子量: 303.339
• InChiKey: JXQDXVKIQRPCQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-((4-fluorophenyl)amino)-1-phenylethane-1-one 在 氧气 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以74%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  碘化锌催化2-氨基吡啶和α-氨基羰基化合物合成3-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  摘要 通过在氧存在下2-氨基吡啶和α-氨基羰基化合物的碘化锌催化反应，开发了一种简单的3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。这种新颖且用户友好的方案采用了多种多样且易于获得的底物，从而以良好至极佳的产量提供了所需的产品。 通过在氧存在下2-氨基吡啶和α-氨基羰基化合物的碘化锌催化反应，开发了一种简单的3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。这种新颖且用户友好的方案采用了多种多样且易于获得的底物，从而以良好至极佳的产量提供了所需的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560375

文献信息

• Microwave assisted novel one-pot three-component reaction for synthesis of 3-aminoimidazopyridines using molecular iodine
  作者：Sumbulunnisan Shareef、Saigal、Mohammad Khizr、Subash C. Sahoo、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153452

  日期：2021.11

  the three-component reaction of arylglyoxal monohydrates, aromatic amines and 2-aminopyridines. This multicomponent reaction was executed under microwave irradiation in presence of catalytic amount of molecular iodine in ethanol, involving the formation of three new CN bonds via imine intermediate. Environmentally benign catalyst, eco-friendly medium, good yields, short reaction time and purification

  通过芳基乙二醛一水合物、芳香胺和 2-氨基吡啶的三组分反应，开发了一种方便、经济且无金属的绿色方案，用于制备 3-氨基咪唑并吡啶。这种多组分反应是在乙醇中催化量的分子碘存在下，在微波辐射下进行的，涉及通过亚胺中间体形成三个新的CN 键。环境友好的催化剂、环保介质、良好的收率、反应时间短和通过简单结晶纯化是该协议的一些显着特点。此外，所提出的方法是可持续的，因为采出水仅作为副产品，避免了有毒催化剂，并且具有绿色化学原理的良好适应性。
• [EN] IMIDAZOL [1,2-A] PYRIDINES AND RELATED COMPOUNDS WITH ACTIVITY AT CANNABINOID CB2 RECEPTORS<br/>[FR] IMIDAZOLE [1,2-A] PYRIDINES ET COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ AU NIVEAU DES RÉCEPTEURS CB2 CANNABINOÏDES
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2008141239A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] Disclosed are compounds of Formula (I) or Formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, or prodrug thereof; and methods of modulating the activity of a cannabinoid CB2 receptor comprising contacting a compound of Formula (I) or Formula (II) with the cannabinoid CB2 receptor. Said compounds are useful in the treatment of various condition and disorders such as pain, and neurodegenerative disorders.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) ou de formule (II) ou un sel, un ester, un amide ou un promédicament de ceux-ci pharmaceutiquement acceptable. Elle concerne également des procédés de modulation de l'activité d'un récepteur CB2 cannabinoïde qui consiste à mettre en contact un composé de formule (I) ou de formule (II) avec un récepteur CB2 cannabinoïde. Ces composés sont utiles dans le traitement de divers troubles et maladies tels que la douleur, et des maladies neurodégénératives.
• Zinc Iodide Catalyzed Synthesis of 3-Aminoimidazo[1,2-a]pyridines from 2-Aminopyridines and α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Guosheng Huang、Xu Han、Chaowei Ma、Zhaoyang Wu

  DOI：10.1055/s-0035-1560375

  日期：——

  concise approach to 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines is developed via the zinc iodide catalyzed reaction of 2-aminopyridines and α-amino carbonyl compounds in the presence of oxygen. This novel and user-friendly protocol employing diverse and easily available substrates affords the desired products in good to excellent yields. A concise approach to 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines is developed via the

  摘要 通过在氧存在下2-氨基吡啶和α-氨基羰基化合物的碘化锌催化反应，开发了一种简单的3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。这种新颖且用户友好的方案采用了多种多样且易于获得的底物，从而以良好至极佳的产量提供了所需的产品。 通过在氧存在下2-氨基吡啶和α-氨基羰基化合物的碘化锌催化反应，开发了一种简单的3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。这种新颖且用户友好的方案采用了多种多样且易于获得的底物，从而以良好至极佳的产量提供了所需的产品。