N,N-diethyl-2-oxo-2-phenylselenoacetamide | 160594-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-oxo-2-phenylselenoacetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-oxo-2-phenylethaneselenoamide
• CAS: 160594-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NOSe
• 分子量: 268.217
• InChiKey: TUNBPYUMAXUZLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-oxo-2-phenylselenoacetamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到苯基丙醇水合物
  参考文献：
  名称：

  A Willgerodt–Kindler Type Selenation of Dihalomethane Derivatives, Chloroform, and Sodium Trichloroacetate by Treating with a Base, Elemental Selenium, and an Amine

  摘要：

  处理二溴甲烷衍生物、氯仿或三氯乙酸钠与元素硒，配合氢化钠和过量胺，在适当条件下可得到相应的硒酰胺、硒脲和双（硒氨基）三硒化物，产率适中。这些产品来源于与“硒羰基卤化物”和“硒羰基氟化物”相关的活性中间体，这些中间体是二氯甲烷离子和三氯甲烷离子与N-烷基化氨基多硒化物（R2N–(Se)n−）反应生成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2235
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯苯乙酮 在 selenium 、 sodium hydride 、 二乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到N,N-diethyl-2-oxo-2-phenylselenoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of N,N-Dialkylselenoamides and N,N,N′,N′-Tetraalkylselenoureas by Treating Terminalgem-Dihaloalkanes, Chloroform, or Sodium Trichloroacetate with a Base, Elemental Selenium, and Amines

  摘要：

  对终端gem-二卤烷、氯仿或三氯乙酸钠在NaH和过量的初级或次级胺存在下用元素硒处理，得到了中等产率的硒酰胺和硒脲。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2105

文献信息

• Selenium Dioxide As an Alternative Reagent for the Direct α-Selenoamidation of Aryl Methyl Ketones
  作者：O. Risuklang Shangpliang、Baskhemlang Kshiar、Kmendashisha Wanniang、Ibakyntiew D. Marpna、Tyrchain Mitre Lipon、Badaker M. Laloo、Bekington Myrboh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00558

  日期：2018.5.18

  A general strategy for the preparation of N,N-dialkyl-2-oxo-2-arylethaneselenoamides is described. The single step method involves direct coupling of aryl methyl ketones with secondary amines and selenium dioxide in DMSO. The reactions proceeded smoothly at room temperature to provide a number of the α-oxo-selenoamides in good to excellent yields.

  描述了制备N，N-二烷基-2-氧代-2-芳基乙烷硒代酰胺的一般策略。一步法涉及在DMSO中将芳基甲基酮与仲胺和二氧化硒直接偶联。反应在室温下顺利进行，以良好至优异的产率提供了许多α-氧代-硒代酰胺。
• Convenient Syntheses of N,N-Dialkylselenoamides and N,N,N′,N′-Tetraalkylselenoureas by Treating Terminal<i>gem</i>-Dihaloalkanes, Chloroform, or Sodium Trichloroacetate with a Base, Elemental Selenium, and Amines
  作者：Yuji Takikawa、Minoru Yamaguchi、Tohru Sasaki、Kenji Ohnishi、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1246/cl.1994.2105

  日期：1994.11

  Treatment of terminal gem-dihaloalkanes, chloroform, or sodium trichloroacetate with elemental selenium in the presence of NaH and an excess amount of primary or secondary amines gave selenoamides and selenoureas in modest yields.

  对终端gem-二卤烷、氯仿或三氯乙酸钠在NaH和过量的初级或次级胺存在下用元素硒处理，得到了中等产率的硒酰胺和硒脲。
• A Willgerodt–Kindler Type Selenation of Dihalomethane Derivatives, Chloroform, and Sodium Trichloroacetate by Treating with a Base, Elemental Selenium, and an Amine
  作者：Kazuaki Shimada、Minoru Yamaguchi、Tohru Sasaki、Kenji Ohnishi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/bcsj.69.2235

  日期：1996.8

  Treatment of dihalomethane derivatives, chloroform, or sodium trichloroacetate with elemental selenium in the presence of NaH and an excess amount of an amine gave the corresponding selenoamides, selenoureas, and bis(selenocarbamoyl) triselenides in modest yields. These products were afforded from reactive intermediates related to “selenocarbonyl halides” and “selenophosgenoids” generated by the reaction of dichloromethanide ions and trichloromethanide ion with N-alkylated aminopolyselenide species (R2N–(Se)n−).

  处理二溴甲烷衍生物、氯仿或三氯乙酸钠与元素硒，配合氢化钠和过量胺，在适当条件下可得到相应的硒酰胺、硒脲和双（硒氨基）三硒化物，产率适中。这些产品来源于与“硒羰基卤化物”和“硒羰基氟化物”相关的活性中间体，这些中间体是二氯甲烷离子和三氯甲烷离子与N-烷基化氨基多硒化物（R2N–(Se)n−）反应生成的。