4-phenyl-3-(1-phenylvinyl)-5-(methoxycarbonyl)isoxazoline N-oxide | 1246226-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-3-(1-phenylvinyl)-5-(methoxycarbonyl)isoxazoline N-oxide
• 英文别名: methyl (4R,5R)-2-oxido-4-phenyl-3-(1-phenylethenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-5-carboxylate
• CAS: 1246226-25-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: AOKFMWVUKGQOOH-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3-(1-phenylvinyl)-5-(methoxycarbonyl)isoxazoline N-oxide 在 盐酸 、 锌 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到(3R,4R,5R)-3-hydroxy-4-phenyl-5-(1-phenylvinyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化硝基烯烃活化的简明不对称合成完全取代的异恶唑啉-N-氧化物

  摘要：

  异恶唑啉N氧化物的转化：据报道，通过仲胺Lewis碱催化的硝基烯烃活化以及与醛和酰基化物的分子间缩合，简明地合成了异恶唑啉N氧化物。樟脑衍生的手性硫基化物的应用可得到对映异构体富集的异恶唑啉N-氧化物，具有出色的收率和立体选择性。异恶唑啉-N-氧化物的简单转化导致在四个步骤中以克级合成（-）-clausenamide类似物，并具有出色的立体化学控制（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001237
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-nitro-2-phenylpropene 、 三乙基-(2-氧代-2-苯基乙基)溴化铵 、 苯甲醛 在 四氢吡咯 、 potassium carbonate 作用下， 反应 48.67h， 以89%的产率得到4-phenyl-3-(1-phenylvinyl)-5-(methoxycarbonyl)isoxazoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化硝基烯烃活化的简明不对称合成完全取代的异恶唑啉-N-氧化物

  摘要：

  异恶唑啉N氧化物的转化：据报道，通过仲胺Lewis碱催化的硝基烯烃活化以及与醛和酰基化物的分子间缩合，简明地合成了异恶唑啉N氧化物。樟脑衍生的手性硫基化物的应用可得到对映异构体富集的异恶唑啉N-氧化物，具有出色的收率和立体选择性。异恶唑啉-N-氧化物的简单转化导致在四个步骤中以克级合成（-）-clausenamide类似物，并具有出色的立体化学控制（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001237

文献信息

• Amine nucleophilic addition to nitroalkene as a new practical approach for the synthesis of fully substituted isoxazoline-N-oxide
  作者：Cheng Zhong、Lekh Nath S. Gautam、Dawei Wang、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.085

  日期：2011.6

  secondary amine nucleophilic addition to the nitroalkene was used to generate the active nitronate intermediate, followed by the sequential addition to aldehyde and ylide, giving the fully substituted isoxazoline-N-oxide in one-pot fashion. Mechanistic studies revealed the equilibrium nature of the diene intermediates, which provide the foundation for the asymmetric synthesis of this interesting heterocycles

  使用向硝基烯烃的仲胺亲核加成生成活性的硝酸盐中间体，然后依次加成至醛和内酯，以一锅方式得到完全取代的异恶唑啉-N-氧化物。机理研究揭示了二烯中间体的平衡性质，为这种有趣的杂环的不对称合成提供了基础。