(S)-5-azidopentane-1,3-diol | 927404-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-5-azidopentane-1,3-diol
• 英文别名: (3S)-5-azidopentane-1,3-diol
• CAS: 927404-12-4
• 化学式: C₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 145.161
• InChiKey: KROQHVTWKRVCQS-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-azidopentane-1,3-diol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[(2S,4S)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1,3-二恶烷作为高选择性NMDA和σ 1个受体配体

  摘要：

  我们合成并研究了NMDA和σ 1个映体纯的2-（2-苯基-1,3-二恶烷-4-基）的受体亲和力ethanamines 17 - 26。伯胺（[R ，- [R ） - 18 - 20在位置2中的轴向定向的苯基部分高对映选择性（eudismic比70-130）相互作用和高亲和力（ķ我（（[R ，- [R ）- 19）= 13 nM的）和NMDA受体的PCP结合位点。的介绍ñ -苄基部分导致有效的σ 1个配体，包括化合物（小号，R）-22（K i = 6 nM），在位置2具有赤道取向的苯基部分。

  DOI：

  10.1021/jm301166m
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylphenylsilyloxy)pentane-1,5-diol 在 Zn(N₃)₂*Py₂ 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Burkholderia cepacia Amano PS-CII lipase 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (S)-5-azidopentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalyzed enantioselective desymmetrization of a prochiral pentane-1,3,5-triol derivative

  摘要：

  The enantioselective desymmetrization of the prochiral 3-O-silyl protected pentanetriol derivative 3 was carefully investigated. At -10 degrees C, the bacterial lipase from Burkholderia cepacia immobilized on ceramic particles led to monoacetate (S)-4 in 52% yield and > 99.9% ee. At a reaction temperature of -40 degrees C the yield and enantioselectivity were even higher, but the reaction time was very long. Theoretical simulations of the reaction progress indicated an enantioselectivity of 25:1 at -10 degrees C and 35:1 at -40 C. (S)-4 was converted into the enantiomerically pure building block 5-azidopentane-1,3-diol (S)-7 in two steps. The absolute configuration of (S)-7 was determined by exciton-coupled circular dichroism (ECCD) of diester (S)-8. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.043

文献信息

• Enantiomerically Pure 1,3-Dioxanes as Highly Selective NMDA and σ₁ Receptor Ligands
  作者：Jens Köhler、Klaus Bergander、Jörg Fabian、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1021/jm301166m

  日期：2012.10.25

  We synthesized and investigated the NMDA and σ1 receptor affinity of enantiomerically pure 2-(2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanamines 17–26. The primary amines (R,R)-18–20 with an axially oriented phenyl moiety in position 2 interacted with high enantioselectivity (eudismic ratios 70–130) and high affinity (Ki((R,R)-19) = 13 nM) with the PCP binding site of the NMDA receptor. Introduction of an N-benzyl

  我们合成并研究了NMDA和σ 1个映体纯的2-（2-苯基-1,3-二恶烷-4-基）的受体亲和力ethanamines 17 - 26。伯胺（[R ，- [R ） - 18 - 20在位置2中的轴向定向的苯基部分高对映选择性（eudismic比70-130）相互作用和高亲和力（ķ我（（[R ，- [R ）- 19）= 13 nM的）和NMDA受体的PCP结合位点。的介绍ñ -苄基部分导致有效的σ 1个配体，包括化合物（小号，R）-22（K i = 6 nM），在位置2具有赤道取向的苯基部分。
• Lipase catalyzed enantioselective desymmetrization of a prochiral pentane-1,3,5-triol derivative
  作者：Jens Köhler、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.043

  日期：2006.11

  The enantioselective desymmetrization of the prochiral 3-O-silyl protected pentanetriol derivative 3 was carefully investigated. At -10 degrees C, the bacterial lipase from Burkholderia cepacia immobilized on ceramic particles led to monoacetate (S)-4 in 52% yield and > 99.9% ee. At a reaction temperature of -40 degrees C the yield and enantioselectivity were even higher, but the reaction time was very long. Theoretical simulations of the reaction progress indicated an enantioselectivity of 25:1 at -10 degrees C and 35:1 at -40 C. (S)-4 was converted into the enantiomerically pure building block 5-azidopentane-1,3-diol (S)-7 in two steps. The absolute configuration of (S)-7 was determined by exciton-coupled circular dichroism (ECCD) of diester (S)-8. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.