2,5-dibromo-1H-benzimidazole | 106072-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,5-dibromo-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2,5-dibromobenzimidazole；2,6-dibromo-1H-benzimidazole
• CAS: 106072-43-9
• 化学式: C₇H₄Br₂N₂
• 分子量: 275.93
• InChiKey: FCMRLPBBWRIXFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-1H-benzimidazole 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-溴-1,2-二苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  一种以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物及其在OLED器件上的应用，本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；本发明化合物还具有深的HOMO能级和高的电子迁移率，可作为OLED器件的空穴阻挡/电子传输层材料，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，从而提升空穴和电子在发光层的复合效率，进而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。

  公开号：

  CN106946860A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,5-dibromo-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过光致电子转移还原2-溴唑的烷基化：C sp 2 –C sp 3偶联产物的多功能策略

  摘要：

  在催化技术的最前沿，获得C sp 2 –C sp 3偶联产物是一个具有挑战性的目标。芳基溴化物与未活化的烯烃的光催化还原偶联被引入作为一种方便的方法，该方法避免了合成sp 3-杂化偶联伴侣的任何需要。反应是通过光诱导的电子从叔胺到芳基溴的转移而发生的，后者分裂成芳基，然后与烯烃反应形成C-C键。胺也方便地用作最终的还原剂。该方法操作简单，对官能团具有耐受性，并且具有选择性，可以在复杂分子合成的背景下使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01711

文献信息

• Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Stenkamp Dirk

  公开号：US20050267115A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Alkyne compounds of formula I wherein A, B, W, X, Y, Z, R 1 , and R 2 have the meanings given herein, which have MCH-receptor antagonistic activity and are useful for preparing pharmaceutical compositions for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity and diabetes.

  化学式为I的炔烃化合物，其中A、B、W、X、Y、Z、R1和R2的含义如下所述，具有MCH受体拮抗活性，并可用于制备治疗代谢紊乱和/或进食紊乱的药物组合物，特别是肥胖症和糖尿病。
• [DE] NEUE ALKIN-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL ALKYNE COMPOUNDS HAVING AN MCH-ANTAGONISTIC EFFECT AND MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES D'ALKYNE PRESENTANT UNE ACTION ANTAGONISTE DU MCH ET MEDICAMENTS CONTENANT LESDITS COMPOSES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005103029A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft Alkin-Verbindungen der allgemeinen Formel I in der die Gruppen und Reste A, B, W, Y, Z, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Alkin. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Adipositas und Diabetes.

  该发明涉及通式I的炔烃化合物，其中基团和残基A、B、W、Y、Z、R1和R2具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的炔烃的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症和糖尿病。
• Inhibition of Protein Kinase C-Driven Nuclear Factor-κB Activation: Synthesis, Structure−Activity Relationship, and Pharmacological Profiling of Pathway Specific Benzimidazole Probe Molecules
  作者：Satyamaheshwar Peddibhotla、Ranxin Shi、Pasha Khan、Layton H. Smith、Arianna Mangravita-Novo、Michael Vicchiarelli、Ying Su、Karl J. Okolotowicz、John R. Cashman、John C. Reed、Gregory P. Roth

  DOI：10.1021/jm1000248

  日期：2010.6.24

  A unique series of biologically active chemical probes that selectively inhibit NF-kappa B activation induced by protein kinase C (PKC) pathway activators have been identified through a cell-based phenotypic reporter gene assay. These 2-aminobenzimidazoles represent initial chemical tools to be used in gaining further understanding on the cellular mechanisms driven by B and T cell antigen receptors. Starting from the founding member of this chemical series 1a (notated in PubChem as CID-2858522), we report the chemical synthesis, SAR studies, and pharmacological profiling of this pathway-selective inhibitor of NF-kappa B activation.
• A superior synthethic method for the bromination of indoles and benzimidazoles
  作者：Anil G. Mistry、Keith Smith、Martin R. Bye

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80045-4

  日期：1986.1
• MISTRY, A. G.;SMITH, K.;BYE, M. R., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 9, 1051-1054
  作者：MISTRY, A. G.、SMITH, K.、BYE, M. R.

  DOI：——

  日期：——