(R)-2',3'-O-benzylideneuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-2',3'-O-benzylideneuridine
• 英文别名: trans-2',3'-O-Benzyliden-uridin；O^2'_,O3'-(R)-benzylidene-uridine；O^2'_,O3'-((R)-benzyliden)-uridine；O^2'_,O3'-((R)-Benzyliden)-uridin；1-[(2R,3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: NEGGNPJHTXOONQ-DIAXPKBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2',3'-O-benzylideneuridine 在 吡啶 、 chlorophosphoric acid dibenzyl ester 作用下， 生成 尿苷5-单磷酸
  参考文献：
  名称：

  Smith, Biochemical Preparations, 1961, vol. 8, p. 130,131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 尿嘧啶核苷 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (R)-2',3'-O-benzylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  Lipkin et al., Tetrahedron Letters, 1959, # 21, p. 18,19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthesis of Benzylidene Acetals
  作者：Chunbao Li、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19930760115

  日期：1993.2.10

  Aryl-halo-diazirines react under basic conditions with 1,3-cis-, 1,2-cisand 1,2-trans-diols to give acetals. Yields are high. Diastereoselectivities depend upon the diol and upon the reaction conditions. Thus, reaction of the 1,3-cis-diol 1 (Scheme 1) with 2 gave 3 as a single diastereoisomer. The 1,2-cis-diols 4 and 7 led to the endo- and exo-acetals 5/6 (93:7) and 8/9 (ca.10:1), respectively, The

  芳基卤代二嗪在碱性条件下与1,3-顺式，1,2-顺式和1,2-反式-二醇反应生成缩醛。产量高。非对映选择性取决于二醇和反应条件。因此，使1，3-顺-二醇1（方案1）与2反应，得到3为单一非对映异构体。1,2-顺式-diols 4和7导致内切-和外切-acetals 5 / 6（93：7）和8 / 9（CA0.10：1），分别为1,2-反式-diols 10，16，和19与反应2，得到11 / 12（90:10），17 / 18（1：1），和20 / 21（ 6：1）。的（4-硝基苯基）二吖丙因的反应13与10在较高温度下，得到14 / 15（6：4）。尿嘧啶部分，乙酰胺基和烯醇醚部分与反应条件相容。根据涉及烷氧基-卤素交换的反应顺序合理化非对映选择性，该烷氧基-卤素交换具有或不具有区域选择性，随后的烷氧基二嗪热解，烷氧基卡宾的质子化以形成（E）-构型的氧羰基离子和相邻的氧基或羟基，仅对于有限范围的构象异构体是可能的。
• Smith, Biochemical Preparations, 1961, vol. 8, p. 130,131
  作者：Smith

  DOI：——

  日期：——
• Lipkin et al., Tetrahedron Letters, 1959, # 21, p. 18,19
  作者：Lipkin et al.

  DOI：——

  日期：——