Uridin-5'-(α-D-apio-D-furanosylpyrophosphat)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: Uridin-5'-(α-D-apio-D-furanosylpyrophosphat)
• 英文别名: diphosphoric acid 1-((3R)-α-D-apiofuranosyl) ester 2-uridin-5'-yl ester；UDP-D-apiose；[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₁₆P₂
• 分子量: 536.28
• InChiKey: SYVORCSTSYHSPN-UXAZDEAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸	UDP-glucuronic acid	2616-64-0	C15H22N2O18P2	580.29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Uridin-5'-(α-D-apio-D-furanosylpyrophosphat) 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-(C-hydroxymethyl)-α-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  UDP-apiose的实用制备及其在研究apiosyltransferase中的应用。

  摘要：

  UDP-apiose（apiosyltransferase的供体底物）由于其分子内自环化能力而不稳定，导致形成apiofuranosyl-1,2-环磷酸酯的形成。因此，UDP-apiose的稳定化对于其可用性以及鉴定和表征参与apiosylated糖链和糖苷的生物合成的apiosyltransferase必不可少。在这里，我们建立了一种使用大体积阳离子作为抗衡离子来稳定UDP-apiose的方法。大体积阳离子（如三乙胺）可有效抑制溶液中UDP-apiose的降解。使用三乙胺作为抗衡阳离子，在pH 6.0和25°C的条件下，UDP-apiose的半衰期延长至48.1±2.4 h。UDP-apiose与抗衡阳离子配合使用，可以在冰冻条件下长期存储。UDP-apiose被用作芹菜素7-O-β-D-葡糖苷apiosyltransferase的供体底物以产生apiosylated糖苷apiin。该a

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.03.011
• 作为产物：
  描述：

  6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 UDP-api/UDP-xylose synthase from Arabidopsis thaliana 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[羟基-(3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基)氧基磷酰]磷酸氢酯 、 尿苷5-单磷酸 、 Uridin-5'-(α-D-apio-D-furanosylpyrophosphat)
  参考文献：
  名称：

  UDP-apiose的实用制备及其在研究apiosyltransferase中的应用。

  摘要：

  UDP-apiose（apiosyltransferase的供体底物）由于其分子内自环化能力而不稳定，导致形成apiofuranosyl-1,2-环磷酸酯的形成。因此，UDP-apiose的稳定化对于其可用性以及鉴定和表征参与apiosylated糖链和糖苷的生物合成的apiosyltransferase必不可少。在这里，我们建立了一种使用大体积阳离子作为抗衡离子来稳定UDP-apiose的方法。大体积阳离子（如三乙胺）可有效抑制溶液中UDP-apiose的降解。使用三乙胺作为抗衡阳离子，在pH 6.0和25°C的条件下，UDP-apiose的半衰期延长至48.1±2.4 h。UDP-apiose与抗衡阳离子配合使用，可以在冰冻条件下长期存储。UDP-apiose被用作芹菜素7-O-β-D-葡糖苷apiosyltransferase的供体底物以产生apiosylated糖苷apiin。该a

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.03.011

文献信息

• Practical preparation of UDP-apiose and its applications for studying apiosyltransferase
  作者：Tae Fujimori、Ryoko Matsuda、Mami Suzuki、Yuto Takenaka、Hiroyuki Kajiura、Yoichi Takeda、Takeshi Ishimizu

  DOI：10.1016/j.carres.2019.03.011

  日期：2019.5

  counter ions. Bulky cations such as triethylamine effectively suppressed the degradation of UDP-apiose in solution. The half-life of UDP-apiose was increased to 48.1 ± 2.4 h at pH 6.0 and 25 °C using triethylamine as a counter cation. UDP-apiose coordinated with a counter cation enabled long-term storage under freezing conditions. UDP-apiose was utilized as a donor substrate for apigenin 7-O-β-D-glucoside

  UDP-apiose（apiosyltransferase的供体底物）由于其分子内自环化能力而不稳定，导致形成apiofuranosyl-1,2-环磷酸酯的形成。因此，UDP-apiose的稳定化对于其可用性以及鉴定和表征参与apiosylated糖链和糖苷的生物合成的apiosyltransferase必不可少。在这里，我们建立了一种使用大体积阳离子作为抗衡离子来稳定UDP-apiose的方法。大体积阳离子（如三乙胺）可有效抑制溶液中UDP-apiose的降解。使用三乙胺作为抗衡阳离子，在pH 6.0和25°C的条件下，UDP-apiose的半衰期延长至48.1±2.4 h。UDP-apiose与抗衡阳离子配合使用，可以在冰冻条件下长期存储。UDP-apiose被用作芹菜素7-O-β-D-葡糖苷apiosyltransferase的供体底物以产生apiosylated糖苷apiin。该a