(E)-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methyloctadec-2-enamide | 1152720-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methyloctadec-2-enamide
• CAS: 1152720-46-1
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₂
• 分子量: 353.589
• InChiKey: JPVRZNYCKZDYIQ-LSSWGTAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C
• 沸点：
  508.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methyloctadec-2-enamide 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到Acetic acid (S)-2-((E)-2-methyl-octadec-2-enoylamino)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用Appel试剂（PPh 3 / CBr 4）从Baylis-Hillman加合物温和而实用的立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基溴：轻度合成C和E的简便方法

  摘要：

  在室温下，Appel试剂（PPh 3 / CBr 4）已用于从Baylis-Hillman加合物中高产率地立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基溴。该方法已用于合成天然存在的生物活性脂肪酸酰胺，半乳糖C和E。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.132
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyloctadec-2-enoic acid 、 L-氨基丙醇 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 24.25h， 以79%的产率得到(E)-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methyloctadec-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  使用Appel试剂（PPh 3 / CBr 4）从Baylis-Hillman加合物温和而实用的立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基溴：轻度合成C和E的简便方法

  摘要：

  在室温下，Appel试剂（PPh 3 / CBr 4）已用于从Baylis-Hillman加合物中高产率地立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基溴。该方法已用于合成天然存在的生物活性脂肪酸酰胺，半乳糖C和E。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.132