Benzoylhydrazin d. Phenylglyoxals | 33877-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoylhydrazin d. Phenylglyoxals
• 英文别名: Phenylglyoxal-monobenzoylhydrazon；Phenylglyoxal-benzoylhydrazon；N-(phenacylideneamino)benzamide
• CAS: 33877-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00636972
• 分子量: 252.272
• InChiKey: TWPIOAJKBHTHOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoylhydrazin d. Phenylglyoxals 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以98%的产率得到2-苯基-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  通过甲基酮的氧化C（CO）–C（甲基）键裂解将酰肼直接环合成1,3,4-恶二唑

  摘要：

  通过将酰肼与甲基酮直接环合，建立了一种合成1,3,4-恶二唑的新策略。发现使用K 2 CO 3作为碱可以实现意想不到且高效的C–C键裂解。建议该反应通过C sp 3 -H键的氧化裂解，然后环化和脱酰基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01241
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 苯甲酰肼 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzoylhydrazin d. Phenylglyoxals
  参考文献：
  名称：

  α-Keto-1,3,4-oxadiazoles 的简便快速的一锅法合成

  摘要：

  已经开发了一种用于制备 α-keto-1,3,4-oxadiazoles 的高效和高产协议。α-酮基-1,3,4-恶二唑的形成涉及芳基乙二醛和酰肼反应原位生成的酰肼-腙的2-碘氧基苯甲酸/四乙基溴化铵介导的氧化环化。这种一锅法对于在短反应时间内在温和条件下制备 α-酮-1,3,4-恶二唑是相当通用的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340981

文献信息

• A straightforward sequence to alkyl 1H-pyrrole-2,5-dicarboxylates starting from acylhydrazono esters and alkyl 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates
  作者：Zhimei Huang、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c6ra01829g

  日期：——

  A highly regioselective domino reaction was developed between alkyl 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates 1 and acylhydrazono esters 2 in the presence of Cs2CO3 under mild basic conditions, which directly afforded 2,3,5-trifunctionalized pyrroles in good to excellent yields with the extrusion of benzamide. A plausible pathway was proposed involving 1,2-elimination, regioselective nucleophilic addition

  在温和的碱性条件下，在Cs 2 CO 3存在下，烷基2-芳酰基-1-氯环丙烷羧酸酯1和酰基肼基甲酸酯2之间发生了高度区域选择性的多米诺反应，从而直接提供了2,3,5-三官能化吡咯，收率很好与苯甲酰胺的挤出。提出了一条可行的途径，涉及1,2-消除，区域选择性亲核加成，分子内曼尼希反应和苯甲酰胺的去除，以合理化芳族吡咯体系的形成。
• Oxidation of 2-Arylglyoxal 1-Aroylhydrazones with Lead(IV) Acetate¹; Preparation of Unsymmetrically Substituted Triacylhydrazines
  作者：Nestor A. Rodios、Nicholas E. Alexandrou

  DOI：10.1055/s-1982-29955

  日期：——
• Korotkikh,N.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 860 - 867
  作者：Korotkikh,N.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative C(CO)–C(Methyl) Bond Cleavage of Methyl Ketones
  作者：Qinghe Gao、Shan Liu、Xia Wu、Jingjing Zhang、Anxin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01241

  日期：2015.6.19

  strategy for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles was established through direct annulation of hydrazides with methyl ketones. It was found that the use of K2CO3 as a base achieves an unexpected and highly efficient C–C bond cleavage. This reaction is proposed to go through oxidative cleavage of Csp3–H bonds, followed by cyclization and deacylation.

  通过将酰肼与甲基酮直接环合，建立了一种合成1,3,4-恶二唑的新策略。发现使用K 2 CO 3作为碱可以实现意想不到且高效的C–C键裂解。建议该反应通过C sp 3 -H键的氧化裂解，然后环化和脱酰基。
• A Facile and Expeditious One-Pot Synthesis of α-Keto-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Dalip Kumar、Meenakshi Pilania、V. Arun、Bhupendra Mishra

  DOI：10.1055/s-0033-1340981

  日期：——

  4-oxadiazoles involves the 2-iodoxybenzoic acid/tetraethylammonium bromide mediated oxidative cyclization of hydrazide-hydrazones generated in situ from the reaction of aryl glyoxal and hydrazides. This one-pot protocol is reasonably general for the preparation of α-keto-1,3,4-oxadiazoles under mild conditions in short reaction times.

  已经开发了一种用于制备 α-keto-1,3,4-oxadiazoles 的高效和高产协议。α-酮基-1,3,4-恶二唑的形成涉及芳基乙二醛和酰肼反应原位生成的酰肼-腙的2-碘氧基苯甲酸/四乙基溴化铵介导的氧化环化。这种一锅法对于在短反应时间内在温和条件下制备 α-酮-1,3,4-恶二唑是相当通用的。