4-(3-pyridyl)ureido-phenylboronic acid pinacol ester | 874298-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-pyridyl)ureido-phenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 1-(pyridin-3-yl)-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]urea；1-(Pyridin-3-yl)-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)urea；1-pyridin-3-yl-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]urea
• CAS: 874298-19-8
• 化学式: C₁₈H₂₂BN₃O₃
• 分子量: 339.202
• InChiKey: UAUQNTQWZIESMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-chloro-4-morpholino-7,8-dihydro-5H-pyrido[4,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 、 4-(3-pyridyl)ureido-phenylboronic acid pinacol ester 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-morpholin-4-yl-2-[4-(3-pyridin-3-yl-ureido)-phenyl]-5,8-dihydro-6H-pyrido[3,4-d]pyrimidine-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5, 6, 7, 8-TETRAHYDROPYRIDO[4,3-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR, PI3, AND HSMG-1 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  [FR] COMPOSÉS DE 5,6,7,8-TÉTRAHYDROPYRIDO[4,3-D]PYRIMIDINE, LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE MTOR, PI3, ET HSMG-1, ET LEURS SYNTHÈSES

  摘要：

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括该化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。

  公开号：

  WO2010120991A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(pyridin-3-yl)urea 在 potassium acetate 作用下， 生成 4-(3-pyridyl)ureido-phenylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  ADENOSINE COMPOUND, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT OR STEREOISOMERIDE THEREOF, AND USE

  摘要：

  本发明涉及一种由式I表示的化合物，其药学上可接受的盐，其立体异构体，其药学上可接受的水合物或溶剂化物，或其药学上可接受的酯，其中R选择自杂环芳基，取代的杂环芳基，芳基，取代的芳基，环烷基，取代的环烷基，烷基和取代的烷基，其中取代的杂环芳基，取代的芳基，取代的环烷基和取代的烷基各自独立地取代有一种或多种羟基烷基。本发明的化合物或其药学上可接受的盐，其立体异构体，其药学上可接受的水合物或溶剂化物，其药学上可接受的酯具有A2A腺苷受体的激动活性，可以改善血脑屏障的渗透性，促进药物通过血脑屏障的传递，并可以预防或治疗与A2A腺苷受体激动活性相关的疾病。

  公开号：

  EP3988100A1

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE, LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA MTOR KINASE ET DE LA PI3 KINASE ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010120998A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to pyrimidine compounds of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  这项发明涉及公式I的嘧啶化合物或其药用可接受盐，其中组成变量如本文所定义，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] 5,6,7,8-TETRAHYDROPYRIDO[3,4-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 5,6,7,8-TÉTRAHYDROPYRIDO[3,4-D]PYRIMIDINE, LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA MTOR KINASE ET DE LA PI3 KINASE, ET LEURS SYNTHÈSES
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010120996A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  A compound of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中组成变量如本文所述，包含该化合物的组合物，以及制造和使用该化合物的方法。
• Discovery of 4-Morpholino-6-aryl-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines as Highly Potent and Selective ATP-Competitive Inhibitors of the Mammalian Target of Rapamycin (mTOR): Optimization of the 6-Aryl Substituent
  作者：Jeroen C. Verheijen、David J. Richard、Kevin Curran、Joshua Kaplan、Mark Lefever、Pawel Nowak、David J. Malwitz、Natasja Brooijmans、Lourdes Toral-Barza、Wei-Guo Zhang、Judy Lucas、Irwin Hollander、Semiramis Ayral-Kaloustian、Tarek S. Mansour、Ker Yu、Arie Zask

  DOI：10.1021/jm9013828

  日期：2009.12.24

  6-alkylureidophenyl groups with 1-carbamoylpiperidine substitution resulted in compounds with subnanomolar IC50 against mTOR and greater than 1000-fold selectivity over PI3K-α. In addition, structure based drug design resulted in the preparation of several 6-arylureidophenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, substituted in the 4-position of the arylureido moiety with water solubilizing groups. These compounds

  设计和合成了一系列4-吗啉代-6-芳基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶，它们是雷帕霉素（mTOR）哺乳动物靶标的有效和选择性抑制剂。优化6-芳基取代基导致发现带有6-脲基苯基的抑制剂，这是第一个报道的具有亚纳摩尔抑制浓度的mTOR活性位点抑制剂。本文提供的数据表明，6-芳基脲基苯基取代基可产生有效的mTOR和磷脂酰肌醇3-激酶α（PI3K-α）混合抑制剂，而6-烷基脲基苯基附肢则具有高度选择性的mTOR抑制剂。6-烷基脲基苯基与1-氨基甲酰基哌啶取代的组合产生具有亚纳摩尔级IC 50的化合物对mTOR的抗性和对PI3K-α的选择性大于1000倍。另外，基于结构的药物设计导致制备了几种6-芳基脲基苯基-1H-吡唑并[3，4- d ]嘧啶，其在芳基脲基部分的4-位被水溶性基团取代。这些化合物将有效的mTOR抑制（IC 50 <1 nM）与细胞增殖试验（IC 50 <1 nM）中前所未有的活性结合在一起。
• 新型嘌呤衍生物类化合物、其制备方法、药物组合物及其制药用途
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所

  公开号：CN108794478A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明属于医药化工领域，涉及对哺乳动物mTOR信号通路具有抑制作用的通式I化合物及其可药用的盐或水合物，通式I中各取代基团的定义如说明书所述；通式I化合物的制备方法：包含通式I化合物或其可药用盐或水合物的药物组合物；通式I化合物或其可药用盐或水合物在生产药物中的用途，所述药物用于治疗哺乳动由于mTOR通路信号异常表达导致的疾病。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AS mTOR INHIBITORS
  申请人：Lynch Rosemary

  公开号：US20120065202A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein X, R 1 , R 2 , T, m, n, o have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as inhibitors of mTOR for the treatment or prophylaxis of mTOR related diseases and disorders. The invention also relates to pharmaceutical compositions including said compounds, the preparation of such compounds as well as the use as medicaments.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X，R1，R2，T，m，n，o的含义如所述和权利要求所述。所述化合物可用作mTOR的抑制剂，用于治疗或预防mTOR相关疾病和疾病。本发明还涉及包括所述化合物的制药组合物，以及作为药物的使用和制备这些化合物。