1-(2-hydroxy-3-methylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione | 1256973-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3-methylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 1256973-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: ARDAOPUCBYCTMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3-methylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 C₆₄H₆₄MoN₂O₄Si₂ 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ((1aR,7bR)-4-methyl-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromen-7b-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  手性 Salen-Mo 催化剂催化不对称脱氧环丙烷化反应

  摘要：

  烯烃与重氮化合物的催化不对称环丙烷化反应是构建对药物发现至关重要的手性环丙烷的直接而有效的方法。然而，重氮化合物具有潜在的爆炸性并且通常需要危险的试剂来制备它们。在这里，我们报告了在直接催化不对称脱氧环丙烷化反应中使用 1,2-二羰基化合物作为重氮化合物的安全且容易获得的替代物。在一类简单且易于获得的手性 salen-Mo 催化剂的支持下，该反应通常具有良好的对映选择性，并且对广泛的底物（80 个例子）具有良好的产率。初步的机理研究表明，拟议的 μ-氧代桥联双核 Mo(III) 物种是催化活性物种。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12225
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 邻甲酚 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-(2-hydroxy-3-methylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铜助剂由苯酚和2-氧醛合成2-羟基苯基-1,2-二酮

  摘要：

  开发了一种有效的铜（II）催化的苯酚邻官能化方案。该方法可耐受多种2-氧醛和苯酚，并以可观的收率提供相应的2-羟苯基-1，2-二酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501423

文献信息

• Aminocatalytic Cross-Coupling Approach via Iminium Ions to Different CC Bonds
  作者：Nagaraju Mupparapu、Narsaiah Battini、Satyanarayana Battula、Shahnawaz Khan、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1002/chem.201405477

  日期：2015.2.9

  on the ability of such iminium cations to promote reactions via an iminium‐catalyzed or iminium‐equivalent pathway are apparently unavailable. Previously, tandem cross‐coupling reactions were reported, in which an iminium ion undergoes nucleophilic 1,2‐addition to give a putative three‐component intermediate that abstracts a proton in situ and undergoes self‐deamination followed by unprecedented DMSO/aerobic

  鉴于亚胺离子具有直接在表面上不反应的位置上官能化分子的吸引力，因此亚胺离子的反应性（其中αCH 2探索了用CO代替该基团的方法。显然尚无有关此类亚胺阳离子通过亚胺催化或亚胺等效途径促进反应的能力的背景研究。以前，曾报道过串联交叉偶联反应，其中亚胺离子经历亲核1,2-加成反应，产生推定的三组分中间体，该中间体原位提取质子并进行自我脱氨，然后进行空前的DMSO /好氧氧化生成α-酮酰胺。但是，后来发现亚胺离子可通过简单的好氧氧化反应生成有价值的α-酮酰胺。在所有反应中，亚氨基离子是由2-氧醛与仲胺反应原位生成的。
• Iron-Catalyzed ortho-Selective Functionalization of Phenols: A Straightforward Strategy towards the 2′-Hydroxyphenyl-1,2-dione Skeleton
  作者：Xingwei Guo、Wenjuan Li、Zhiping Li

  DOI：10.1002/ejoc.201001180

  日期：2010.10

  An iron-catalyzed ortho-functionalization of phenols was developed. The reactions of simple phenols with alpha-hydroxy ketones provide a novel and efficient. method to construct 2';-hydroxyphenyl-1,2-dione derivatives.

  开发了铁催化的苯酚邻位官能化。简单酚与α-羟基酮的反应提供了一种新颖而有效的方法。构建2';-羟基苯基-1,2-二酮衍生物的方法。
• Copper-Assisted Synthesis of 2-Hydroxyphenyl-1,2-diones from Phenols and 2-Oxoaldehydes
  作者：Narsaiah Battini、Satyanarayana Battula、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201501423

  日期：2016.2

  An efficient copper(II)‐catalyzed protocol for the ortho‐functionalization of phenols is developed. This method tolerates a wide variety of 2‐oxoaldehydes and phenols and affords the corresponding 2‐hydroxyphenyl‐1,2‐diones in appreciable yields.

  开发了一种有效的铜（II）催化的苯酚邻官能化方案。该方法可耐受多种2-氧醛和苯酚，并以可观的收率提供相应的2-羟苯基-1，2-二酮。
• Catalytic Asymmetric Deoxygenative Cyclopropanation Reactions by a Chiral Salen-Mo Catalyst
  作者：Li-Ya Cao、Jia-Le Wang、Kai Wang、Jiang-Bin Wu、De-Ku Wang、Jia-Min Peng、Jin Bai、Chun-Xiang Zhuo

  DOI：10.1021/jacs.2c12225

  日期：2023.2.8

  The catalytic asymmetric cyclopropanation reaction of alkenes with diazo compounds is a direct and powerful method to construct chiral cyclopropanes that are essential to drug discovery. However, diazo compounds are potentially explosive and often require hazardous reagents for their preparation. Here, we report on the use of 1,2-dicarbonyl compounds as safe and readily available surrogates for diazo

  烯烃与重氮化合物的催化不对称环丙烷化反应是构建对药物发现至关重要的手性环丙烷的直接而有效的方法。然而，重氮化合物具有潜在的爆炸性并且通常需要危险的试剂来制备它们。在这里，我们报告了在直接催化不对称脱氧环丙烷化反应中使用 1,2-二羰基化合物作为重氮化合物的安全且容易获得的替代物。在一类简单且易于获得的手性 salen-Mo 催化剂的支持下，该反应通常具有良好的对映选择性，并且对广泛的底物（80 个例子）具有良好的产率。初步的机理研究表明，拟议的 μ-氧代桥联双核 Mo(III) 物种是催化活性物种。