1-[(4'-(1'-carboxybutyl))-2,3,3-trimethyl]-3H-indolium bromide | 325147-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4'-(1'-carboxybutyl))-2,3,3-trimethyl]-3H-indolium bromide
• 英文别名: 1-(4-carboxybutyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolinium bromide；1-(4-carboxybutyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium bromide；1-[(4-carboxybutyl)]-2,3,3-trimethyl-3H-indoliumn bromide；1-(4-carboxybutyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium bromide；5-(2,3,3-trimethylindol-1-ium-1-yl)pentanoic acid;bromide
• CAS: 325147-36-2
• 化学式: Br*C₁₆H₂₂NO₂
• 分子量: 340.26
• InChiKey: ZBODPKUOHBXKEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4'-(1'-carboxybutyl))-2,3,3-trimethyl]-3H-indolium bromide 在 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.67h， 生成 1-(5-((S)-1-((E)-4-(dibenzylamino)-4-oxobut-2-enylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-ylamino)-5-oxopentyl)-3,3-dimethyl-2-((1E,3E,5E)-5-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)penta-1,3-dienyl)-3H-indolium chloride
  参考文献：
  名称：

  用于组织蛋白酶 K 成像的活性探针，具有出色的效力和选择性

  摘要：

  半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 K 是治疗与高骨转换相关疾病的靶标。组织蛋白酶 K 主要在破骨细胞中表达并负责破坏骨基质的蛋白质成分。我们设计了各种基于荧光活性的探针 (ABP) 及其与组织蛋白酶 K 结合并使其失活的前体。 ABP 25表现出非凡的效力 ( k inac / K i = 35,300 M –1 s –1 ) 和对人类组织蛋白酶 K 的选择性。晶体与 ABP 25及其非荧光前体21复合的组织蛋白酶 K 的结构被确定来表征这种新型基于丙烯酰胺的迈克尔受体的结合模式，其二苄胺部分的特定取向与引发的亚位点区域有关。含有花青素 5 的探针25允许对组织蛋白酶 K 进行灵敏检测、复杂蛋白质组中的选择性可视化以及人骨肉瘤细胞系的活细胞成像，强调其在病理生理环境中的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01178
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 5-溴戊酸 反应 20.0h， 以56%的产率得到1-[(4'-(1'-carboxybutyl))-2,3,3-trimethyl]-3H-indolium bromide
  参考文献：
  名称：

  标记 α-芋螺毒素的树脂策略：Cy5-RgIA，一种有效的 α9α10 烟碱乙酰胆碱受体成像探针。

  摘要：

  溶液内缀合是用荧光团标记肽和蛋白质的最常用策略。然而，缺乏位点特异性控制和荧光团的高成本被认为是这种方法的局限性。在这里，我们通过两步合成路线轻松获得了克 Cy5-COOH，证明了 Cy5 对 HF 处理稳定，因此与叔丁氧羰基固相肽合成 (Boc-SPPS) 兼容，并将 Cy5 与α-芋螺毒素 RgIA 的 N 末端仍附着在树脂上。含有双二硫键的 Cy5-RgIA 的折叠受益于 Cy5 的疏水性，仅产生球状二硫键异构体。相比之下，野生型 α-RgIA 在相同条件下折叠成无活性带状和生物活性球状异构体。标记的 α-RgIA 保留了其可逆抑制乙酰胆碱 (100 µM) 诱发电流的能力，Cy5-RgIA 的 IC 50为 5.0 nM（希尔系数 = 1.7），α-RgIA 的 IC 50为 1.6（希尔系数 = 1.2）。非洲爪蟾卵母细胞中异源表达的 α9α10 烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR)

  DOI：

  10.1071/ch19456

文献信息

• A cyanine based fluorophore emitting both single photon near-infrared fluorescence and two-photon deep red fluorescence in aqueous solution
  作者：Lu Wang、Jiefu Jin、Xishan Chen、Hai-Hua Fan、Billy King Fai Li、Kok-Wai Cheah、Ning Ding、Shenghong Ju、Wing-Tak Wong、Cong Li

  DOI：10.1039/c2ob25619c

  日期：——

  Optical imaging provides an indispensable way to locate tumors in their early stages with high sensitivity and signal to background ratio. A heptamethine cyanine based fluorophore that emits both single photon near-infrared fluorescence and two-photon deep red fluorescence under physiological conditions was developed. Linear and nonlinear photophysical properties of this fluorophore were investigated and it demonstrated the capability to label lysosomes in cancer cells. The advantages of this fluorophore, including tolerable cytotoxicity, high fluorescence quantum yield, and the ability to emit both near-infrared single photon fluorescence and deep red two photon fluorescence in aqueous solution, give it potential to be used in intra-operatively optical image-guided tumor excision followed by two-photon fluorescence microscopy biopsy analysis after a single administration.

  光学成像为早期阶段高灵敏度和信号背景比定位肿瘤提供了不可或缺的方法。研发了一种在生理条件下既能发射单光子近红外荧光又能发射双光子深红荧光的庚甲花青染料。研究了该染料的线性和非线性光物理特性，并证明其有能力标记癌细胞中的溶酶体。该染料的优势，包括可接受的细胞毒性、高荧光量子产率和在水溶液中同时发射近红外单光子荧光及深红双光子荧光的能力，使其具有潜在价值，可用于单次给药后的手术中光学图像引导肿瘤切除，随后通过双光子荧光显微镜进行活检分析。
• Development of fluorescent probes specific for parallel-stranded G-quadruplexes by a library approach
  作者：Liyun Zhang、Jun Cheng Er、Xin Li、Jun Jie Heng、Animesh Samanta、Young-Tae Chang、Chi-Lik Ken Lee

  DOI：10.1039/c5cc01601k

  日期：——

  A novel fluorescent sensor with super selectivity to G-quadruplexes was discovered by the library approach.

  通过文库方法发现了一种对G-四链体具有超强选择性的新型荧光传感器。
• Synthesis and metal binding properties of <i>N</i>-alkylcarboxyspiropyrans
  作者：Alexis Perry、Christina J Kousseff

  DOI：10.3762/bjoc.13.154

  日期：——

  cation receptors. In this study, we describe an efficient synthesis of spiropyrans with 2-12 carbon atom alkylcarboxylate substituents, and a systematic analysis of their interactions with metal cations using 1H NMR and UV-visible spectroscopy. All N-alkylcarboxyspiropyrans in this study displayed a strong preference for binding divalent metal cations and a modest increase in M2+ binding affinity correlated

  带有 N-烷基羧酸酯系链的螺吡喃是动态光敏材料中的常见结构，可用作比色/荧光阳离子受体。在这项研究中，我们描述了具有 2-12 个碳原子烷基羧酸酯取代基的螺吡喃的有效合成，并使用 1H NMR 和紫外可见光谱系统分析了它们与金属阳离子的相互作用。本研究中的所有 N-烷基羧基螺吡喃都表现出对结合二价金属阳离子的强烈偏好，并且 M2+ 结合亲和力的适度增加与烷基羧酸酯系链长度的增加相关。
• A Universal Photoactivatable Tag Attached to Fluorophores Enables Their Use for Single‐Molecule Imaging
  作者：Xuebo Zhang、Daoming Guan、Yawei Liu、Jinyang Liu、Kuangshi Sun、Song Chen、Yanxin Zhang、Bingjie Zhao、Tianli Zhai、Yunxiang Zhang、Fuyou Li、Qian Liu

  DOI：10.1002/anie.202211767

  日期：2022.11.14

  developed a general strategy for constructing photoactivatable probes by introducing a universal tag SO on fluorescent molecules. This strategy is applicable to most of the commercial fluorophores with various skeletal structures. We successfully applied these photoactivatable probes for time-lapse super-resolution tracking in living cells and super-resolution imaging of microtubules in fixed neurons.

  我们开发了一种通过在荧光分子上引入通用标签 SO 来构建可光激活探针的通用策略。该策略适用于大多数具有各种骨架结构的商业荧光团。我们成功地将这些光敏探针应用于活细胞中的延时超分辨率跟踪和固定神经元微管的超分辨率成像。
• Reagents and a method for saturation labelling of proteins
  申请人：Williams Karen

  公开号：US20050233462A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A matched set of fluorescent dyes is provided, wherein each dye of the set is capable of covalent attachment to a protein and wherein each of the dyes has a molecular structure and a charge that is matched one with the other, such that relative electrophoretic mobility of a protein labelled with one dye of the set is the same as the electrophoretic mobility of the protein labelled with a different dye of the set. The matched set comprises at least two different fluorescent dyes of formula: wherein n is 1, 2, or 3; Z 1 and Z 2 independently represent the carbon atoms necessary to complete a phenyl or naphthyl ring system; one of groups R 1 and R 2 is a target bonding group; remaining group R 1 or R 2 is selected from —(CH 2 ) 4 —W or —(CH 2 ) r —H; group R 3 is hydrogen, except when either R 1 or R 2 is —(CH 2 ) r —H, in which case R 3 is W; and W is selected from sulphonic acid and sulphonate. The invention also provides a method for saturation labelling of a protein with a fluorescent dye so as to label all available target amino acid, suitably cysteine, residues in the protein, thereby giving a single population of labelled protein molecules.

  提供了一组匹配的荧光染料，其中该组染料中的每种染料都能与蛋白质共价连接，每种染料的分子结构和电荷彼此匹配，从而使用该组染料中的一种染料标记的蛋白质的相对电泳迁移率与用该组染料中的另一种染料标记的蛋白质的电泳迁移率相同。匹配的染料组至少包括两种不同的荧光染料，其式如下 其中 n 为 1、2 或 3； Z 1 和 Z 2 分别代表完成苯基或萘基环状系统所需的碳原子；基团 R 1 和 R 2 中的一个是靶键基团；其余基团 R 1 或 R 2 选自-(CH 2 ) 4 -W或-(CH 2 ) r -H；基团 R 3 是氢，除非当 R 1 或 R 2 是-（CH 2 ) r -H，在这种情况下，R 3 是 W；W 选自磺酸和磺酸盐。本发明还提供了一种用荧光染料对蛋白质进行饱和标记的方法，以标记蛋白质中所有可用的目标氨基酸残基，最好是半胱氨酸残基，从而得到单一的标记蛋白质分子群。