6-(cyclopropylmethoxy)-5-(pyrrolidin-1-yl)picolinic acid | 1415898-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(cyclopropylmethoxy)-5-(pyrrolidin-1-yl)picolinic acid
• 英文别名: 6-cyclopropylmethoxy-5-pyrrolidin-1-yl-pyridine-2-carboxylic acid；6-Cyclopropylmethoxy-5-pyrrolidin-1-yl-pyridine-2-carboxylic acid；6-(cyclopropylmethoxy)-5-pyrrolidin-1-ylpyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1415898-45-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: NKZNMRVWBKLEMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(cyclopropylmethoxy)-5-(pyrrolidin-1-yl)picolinic acid 在 sodium hydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(cyclopropylmethoxy)-N-[(2S)-1-(2-fluoroethoxy)-3-methylbutan-2-yl]-5-(pyrrolidin-1-yl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶基配体的结构-活性关系研究和含氟衍生物的大麻素2型受体正电子发射断层显像成像的鉴定。

  摘要：

  大麻素2型（CB2）受体已成为治疗和免疫介导的病理学成像的重要靶标。为了找到先前报道的CB2正电子发射断层扫描（PET）放射性配体[11C] RSR-056的合适的放射性氟化类似物，合成了38种氟化衍生物，并通过体外结合试验进行了测试。与大麻素1型受体相比，Ki（hCB2）为6 nM，选择性因子接近700，目标化合物3表现出最佳的体外特性，因此被选作PET放射性配体进行评估。[18F] 3的平均放射化学产率为11±4％，摩尔活性为33至114 GBq /μmol。[18F] 3与CB2的特异性结合通过使用CB2配体GW-405 833的体外放射自显影和体内PET实验得到证明。代谢物分析显示，大鼠脑中仅完整的[18F] 3。[18F] 3在人类肌萎缩性侧索硬化症脊髓组织中检测到CB2上调，因此可能成为人类诊断用途的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01280
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-2-羧酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6-(cyclopropylmethoxy)-5-(pyrrolidin-1-yl)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDIN- 2 -AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS
  [FR] PYRIDIN-2-AMIDES UTILES COMME AGONISTES DE CB2

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R4的定义如描述和权利要求中所述。式(I)的化合物可以用作药物。

  公开号：

  WO2012168350A1

文献信息

• NOVEL PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20120316147A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R 1 to R 4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及一种公式(I)的化合物 其中R1至R4定义如描述和权利要求中所述。公式(I)的化合物可作为药物使用。
• [EN] NOVEL PYRIDINE AND PYRAZINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 2<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PYRIDINE ET DE PYRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE 2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020002320A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, A2, X and R1-R3 are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament, due to its inhibition of cannabinoid receptor 2.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中A、A2、X和R1-R3如描述和索赔中所定义。该化合物可以作为药物使用，因为它能抑制大麻素受体2。
• Pyridine derivatives as agonists of the CB2 receptor
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US09290451B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The invention relates to a compound of formula (I) Wherein R1, R2, R3 and R4 are defined as in the description and in the claims. The said compounds of the invention are preferential agoniste of the Carsonabinocid Receptor 2 and thus useful as medicaments and may be used in treatment of chronic pain, atherosclerosis, ischemic/reperfusion injury and other related diseases. A representative compound of this invention is 6-cyclopropylmethoxy-5-(tetrahydro-pyradine-2-carboxglic acid [1-methyl-1-(5-methyl-(1,2,4]oxadiazol-3-yl)-ethyl)-amide.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，其中R1、R2、R3和R4如说明书和权利要求中所定义。本发明的所述化合物是卡索那酸受体2的选择性激动剂，因此可作为药物使用，并可用于治疗慢性疼痛、动脉硬化、缺血/再灌注损伤和其他相关疾病。本发明的一种代表性化合物是6-环丙基甲氧基-5-(四氢吡啶-2-羧酸[1-甲基-1-(5-甲基-[1,2,4]噁二唑-3-基)-乙基]-酰胺。
• PYRIDIN- 2 -AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2718266A1

  公开（公告）日：2014-04-16
• PYRIDIN-2-AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2718266B1

  公开（公告）日：2016-05-25