N-(m-nitrobenzylidene)-p-chloroaniline | 10480-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(m-nitrobenzylidene)-p-chloroaniline
• 英文别名: 4-chloro-3'-nitrobenzylideneaniline；4-chloro-N-(3-nitro-benzyliden)-aniline；4-Chlor-N-(3-nitro-benzyliden)-anilin；3-Nitro-benzaldehyd-(4-chlor-anil)；N-(3-Nitro-benzal)-4-chlor-anilin；(4-chloro-phenyl)-(3-nitro-benzylidene)-amine；4-Chloro-N-(3-nitrobenzylidene)-aniline；N-(4-chlorophenyl)-1-(3-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 10480-25-8
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂
• 分子量: 260.68
• InChiKey: WVWIAWOOTNQWGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  415.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-nitrobenzylidene)-p-chloroaniline 在 ytterbium(III) triflate hydrate 三乙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-chloro-3,3-dimethyl-2-(3-nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 3,3-DIMETHYL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐，其中R1至R5具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。

  公开号：

  US20110257151A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醇 、 对氯苯胺 在 Ru nanoparticles loaded benzene-1,3,5-tricarbohydrazide with benzene-1,4-dicarboxaldehyde generated covalent organic framework 、 air 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 22.0h， 以79%的产率得到N-(m-nitrobenzylidene)-p-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  负载Ru纳米粒子的共价有机骨架，可实现无溶剂的一锅串联反应

  摘要：

  苯-1,3,5-三甲酰肼与苯-1,4-二甲苯甲醛的缩合生成新的共价有机骨架COF-ASB（1），其中有机单元通过键连接在一起形成多孔骨架。COF-ASB（1）是高度结晶的，显示出良好的化学和热稳定性，并且是永久多孔的。此外，1可能是加载Ru纳米颗粒（Ru NPs）生成[受电子邮件保护]的理想载体（2）。所获得的复合材料能够在无溶剂的条件下在空气中高度促进由苄醇和相应的胺的一锅法串联合成亚胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b03077

文献信息

• [EN] NOVEL 3,3-DIMETHYL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 3,3-DIMÉTHYLTÉTRAHYDROQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011128251A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R5 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中R1至R5具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• Quantitative structure-activity relationship of triazine-antifolate inhibition of Leishmania dihydrofolate reductase and cell growth
  作者：Raymond G. Booth、Cynthia Dias Selassie、Corwin Hansch、Daniel V. Santi

  DOI：10.1021/jm00390a017

  日期：1987.7

  the electronic characteristics of the 3-X substituent of the parent triazine molecule. However, L. major DHFR is more sensitive to the steric effects and polarizability of the 3-X substituent. Our results indicate that triazines inhibit L. major promastigote growth via direct inhibition of DHFR as is shown by the good correlation between log 1/Ki values for inhibition of the purified enzyme and log

  已经建立了定量的构效关系，以抑制利什曼原虫主要的二氢叶酸还原酶（DHFR），并通过一系列的4,6-二氨基-1,2-二氢-2,2-二甲基-1来抑制前鞭毛体细胞的生长。 （3-取代的苯基）-s-三嗪s。DHFR的抑制作用与3-X取代基的疏水性修饰变量（pi'3），烷氧基指示剂变量（IOR），通过迭代获得的可抛弃参数（beta）和对空间进行参数化的变量密切相关方程中的效应（MR），log 1 / Ki = 0.65 pi'3-1.22 log（βX 10 pi'3 +1）-1.12IOR + 0.58MRY + 5.05（r = 0.965）。三嗪抑制培养中的主要细菌生长的EC50值与方程log 1 / EC50 = 0.21 pi 3 + 0.44 log 1 / Ki + 0.53（r = 0.960）相关。与人类的DHFR相比，其他脊椎动物与大肠杆菌L. major DHFR的不同之处在于
• Mechanochemical milling promoted solvent-free imino Diels–Alder reaction catalyzed by FeCl₃: diastereoselective synthesis of cis-2,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：Ya-Jun Tan、Ze Zhang、Fang-Jian Wang、Hao-Hao Wu、Qing-Hai Li

  DOI：10.1039/c4ra05252h

  日期：——

  Cis-2,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines were diastereoselectively synthesized by FeCl₃-promoted solvent-free Diels–Alder reaction of in situ generated imine with styrene under ball milling.

  通过FeCl3促进的无溶剂Diels–Alder反应，在球磨条件下，利用现场生成的亚胺与苯乙烯，对Cis-2,4-二苯基-1,2,3,4-四氢喹啉进行了对映选择性合成。
• Three-component synthesis of chromeno β-lactam hybrids for inflammation and cancer screening
  作者：Nassim Borazjani、Saghi Sepehri、Maryam Behzadi、Aliasghar Jarrahpour、Javad Ameri Rad、Maryam Sasanipour、Milad Mohkam、Younes Ghasemi、Amin Reza Akbarizadeh、Carole Digiorgio、Jean Michel Brunel、Mohammad Mehdi Ghanbari、Gyula Batta、Edward Turos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.036

  日期：2019.10

  Highly diastereoselective synthesis of chromeno β-lactam hybrids was achieved by an efficient one-pot three-component reaction. With this procedure, the desired β-lactam products were obtained in good yields and with exclusive cis stereoselection, by combining a variety of benzaldehydes, malononitrile, and either 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione or 4-hydroxycoumarin in the presence of 1,4-diazabicyclo

  通过高效的一锅三组分反应，实现了铬诺β-内酰胺杂合体的高度非对映选择性合成。通过这种方法，在存在下，通过将各种苯甲醛，丙二腈和5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或4-羟基香豆素结合使用，可以以高收率和独有的顺式立体选择获得所需的β-内酰胺产物在回流条件下得到1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。这些加合物的结构基于IR，1D和2D NMR光谱，X射线分析，H–H COZY和H–C HSQC二维NMR实验以及元素分析。筛选每种合成的化合物的抗炎和抗癌活性。β-内酰胺5b和8b分别显示出53.4和19.8的抗炎率，而5b则比用于治疗类风湿和皮肤炎症的众所周知的地塞米松皮质类固醇更有活性。β-内酰胺5a，5b，5e，5f，5g，8c，8j和8p也显示出对SW1116（结肠癌）细胞系的良好抗肿瘤活性，而对HepG2对照细胞系没有明显的细胞毒性。
• Cation radical induced cycloaddition reaction between aryl imines and ethyl diazoacetate
  作者：Congde Huo、Chougu Sun、Dongcheng Hu、Xiaodong Jia、Xiaolan Xu、Zhongli Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.121

  日期：2011.12

  The reaction of ethyl diazoacetate with aryl imines can be initiated by persistent cation radical salt tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate, giving exclusively cis-aziridine carboxylates.

  重氮乙基乙酸乙酯与芳基亚胺的反应可以通过持久性阳离子自由基盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵引发，仅生成顺式-氮丙啶羧酸盐。