12-nitrotetradecano-14-lactam | 936709-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 12-nitrotetradecano-14-lactam
• 英文别名: 13-Nitro-azacyclopentadecan-2-one
• CAS: 936709-64-7
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₃
• 分子量: 270.372
• InChiKey: LPUFPXDXJAEYTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-nitrotetradecano-14-lactam 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到12-oxotetradecano-14-lactam
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 12-Oxotetradecano-14-lactam

  摘要：

  以 2-硝基环十二酮为起始原料，通过丙烯酰胺的迈克尔加成、霍夫曼重排和扩环以及奈夫反应合成了 12-氧代十四烷-14-内酰胺，总收率为 32%。研究了 2-硝基环十二酮与丙烯酰胺的迈克尔加成、加成产物的霍夫曼重排和扩环反应的条件。通过 1H NMR、13C NMR、红外光谱法、质谱法和元素分析，对目标化合物、中间产物和副产物的结构进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965923
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-12-nitrotetradecano-14-lactam 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到12-nitrotetradecano-14-lactam
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 12-Oxotetradecano-14-lactam

  摘要：

  以 2-硝基环十二酮为起始原料，通过丙烯酰胺的迈克尔加成、霍夫曼重排和扩环以及奈夫反应合成了 12-氧代十四烷-14-内酰胺，总收率为 32%。研究了 2-硝基环十二酮与丙烯酰胺的迈克尔加成、加成产物的霍夫曼重排和扩环反应的条件。通过 1H NMR、13C NMR、红外光谱法、质谱法和元素分析，对目标化合物、中间产物和副产物的结构进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965923