(R)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 1411975-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: (R)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-o-nitrobenzenesulfonamide；N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1411975-57-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• mdl: MFCD23212718
• 分子量: 260.271
• InChiKey: FDFFWQKRBIFMNE-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-N-{1-[(3-羟丙基)氨基]丙-2-基}-2-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of (S)-tert-Butyl 3-Methyl-1,4-diazepane-1-carboxylate, the Key Intermediate of Rho–Kinase Inhibitor K-115

  摘要：

  A practical synthesis of (S)-tert-butyl 3-methyl-1,4-diazepane-1-carboxylate has been established for supplying this key intermediate of Rho-kinase inhibitor K-115 in a multikilogram production. The chiral 1,4-diazepane was constructed by intramolecular Fukuyama-Mitsunobu cyclization of a N-nosyl diamino alcohol starting from the commercially available (S)- or (R)-2-aminopropan-1-ol. In the same manner, an enantiomeric pair of a structural isomer were prepared for demonstration of the synthetic utility.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316771
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(R)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的芳基磺酰胺结构单元作为拟肽合成的替代亚单体

  摘要：

  类肽（寡聚N-取代的甘氨酸）是拟肽的低聚物，其显示出有吸引力的结构和药理学性质。它们的合成效率促使类肽在组合文库中的使用。为了增加类肽设计和库中可获得的化学多样性，我们在这里证明了N-取代的邻硝基苯磺酰胺衍生物可以用作通过亚单体方法合成类肽的替代结构单元。N，O的制备报道了被保护的氨基醇亚单体及其掺入类肽低聚物的条件。所描述的方法与亚单体方法兼容，并且被用于制备带有不同羟基化侧链的类肽低聚物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.104

文献信息

• Preparation of <i>N</i>-Substituted <i>N</i>-Arylsulfonylglycines and Their Use in Peptoid Synthesis
  作者：Steve Jobin、Simon Vézina-Dawod、Claire Herby、Antoine Derson、Eric Biron

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02862

  日期：2015.11.20

  diversity accessible with peptoids and peptide–peptoid hybrids, N-alkylated arylsulfonamides were used to prepare side chain protected N-substituted glycines compatible with solid-phase synthesis. The described procedures give access to peptoid monomers bearing a wide variety of functional groups from commercially available amines in four straightforward steps. The prepared N-substituted N-arylsulfonylglycines

  为了增加类肽和肽-类肽杂化物可利用的化学多样性，N-烷基化的芳基磺酰胺被用于制备与固相合成兼容的侧链保护的N-取代的甘氨酸。所描述的方法可以通过四个简单的步骤从市售胺中获得带有多种官能团的类肽单体。制备的N-取代的N-芳基磺酰基甘氨酸在固相合成中用作单体，以将相关的官能化侧链引入类肽低聚物和肽-类肽杂化物中。
• Synthesis of Enantiomerically Pure 5-Substituted Piperazine-2-Acetic Acid Esters as Intermediates for Library Production
  作者：Prashi Jain、Idris O. Raji、Srinivas Chamakuri、Kevin R. MacKenzie、Brandon T. Ebright、Conrad Santini、Damian W. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00148

  日期：2019.5.17

  diversity, a divergent six-step synthesis was developed in which chiral amino acids were transformed, with high diastereoselectivity, into either cis or trans 5-substituted piperazine-2-acetic acid esters that could be chromatographically rendered diastereomerically homogeneous. Starting from six commercially available amino acids or their respective amino alcohols (both antipodes), we obtained a complete

  哌嗪杂环包含在大量 FDA 批准的药物和生物探针化合物中。然而，在结构上，这些化合物大多局限于两个环氮原子上的取代，通过碳取代使哌嗪化学多样性的扩展合理化。基于系统化学多样性的概念，开发了一个发散的六步合成，其中手性氨基酸以高非对映选择性转化为顺式或反式5-取代的哌嗪-2-乙酸酯，可以通过色谱法使非对映异构体均匀。从六种市售氨基酸或它们各自的氨基醇（两种对映体）开始，我们获得了一整套 24 种受保护的手性 2,5-二取代哌嗪，作为数克数量的单一立体异构体。这些多样化且用途广泛的哌嗪可在任一氮原子上进行功能化，使其可用作平行库合成的起始材料，以及用作靶向生产更复杂的 C 取代哌嗪化合物的中间体。
• 1,4-DIAZOCANE COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：D. WESTERN THERAPEUTICS INSTITUTE, INC.

  公开号：US20210371396A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  A method may produce an isoquinoline-6-sulfonamide derivative useful as a medicinal drug; and an intermediate which is used for the method, and more specifically, a 1,4-diazocane compound of formula (8), wherein R 4 is an amino protecting group, or a salt thereof.

  一种方法可能产生一种对医药有用的异喹啉-6-磺酰胺衍生物；以及用于该方法的中间体，更具体地说，是一种化合物的1,4-二氮杂环庚烷（8）的公式，其中R4是氨基保护基，或其盐。
• Heterocyclic Merging of Stereochemically Diverse Chiral Piperazines and Morpholines with Indazoles
  作者：Amol B. Viveki、Timothy M. Mansfield、Kevin A. Tran、Evan Lenkeit、Kevin R. MacKenzie、Damian W. Young、Srinivas Chamakuri

  DOI：10.1002/chem.202301888

  日期：2023.10.2

  We report a heterocyclic merging approach to construct novel indazolo‐piperazines and indazolo‐morpholines. Starting from chiral diamines and amino alcohols, novel regiochemically (1,3 and 1,4) and stereochemically diverse (relative and absolute) cohorts of indazolo‐piperazines and indazolo‐morpholines were obtained within six or seven steps. The key transformations involved are a Smiles rearrangement to generate the indazole core structure and a late‐stage Michael addition to build the piperazine and morpholine heterocycles. We further explored additional vector diversity by incorporating substitutions on the indazole aromatic ring, generating a total of 20 unique, enantiomerically pure heterocyclic scaffolds.

  摘要 我们报告了一种构建新型吲唑并哌嗪和吲唑并吗啉的杂环合并方法。从手性二胺和氨基醇开始，经过六到七个步骤，就得到了具有区域化学（1,3 和 1,4）和立体化学多样性（相对和绝对）的新型吲唑并哌嗪和吲唑并吗啉。其中涉及的关键转化是通过斯迈尔斯重排生成吲唑核心结构，以及通过后期的迈克尔加成生成哌嗪和吗啉杂环。通过在吲唑芳香环上进行取代，我们进一步探索了更多的载体多样性，总共生成了 20 种独特的对映体纯杂环支架。
• JP2015/48326
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——