(R)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonamido]propyl methanesulfonate | 1258834-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonamido]propyl methanesulfonate
• 英文别名: (R)-2-(2-nitrophenylsulfonamido)propyl methanesulfonate；[(2R)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl] methanesulfonate
• CAS: 1258834-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₇S₂
• 分子量: 338.362
• InChiKey: MSWKSHCULAKJBQ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonamido]propyl methanesulfonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-methyl-1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  合成对映异构纯 5-取代哌嗪-2-乙酸酯作为文库生产的中间体。

  摘要：

  哌嗪杂环包含在大量 FDA 批准的药物和生物探针化合物中。然而，在结构上，这些化合物大多局限于两个环氮原子上的取代，通过碳取代使哌嗪化学多样性的扩展合理化。基于系统化学多样性的概念，开发了一个发散的六步合成，其中手性氨基酸以高非对映选择性转化为顺式或反式5-取代的哌嗪-2-乙酸酯，可以通过色谱法使非对映异构体均匀。从六种市售氨基酸或它们各自的氨基醇（两种对映体）开始，我们获得了一整套 24 种受保护的手性 2,5-二取代哌嗪，作为数克数量的单一立体异构体。这些多样化且用途广泛的哌嗪可在任一氮原子上进行功能化，使其可用作平行库合成的起始材料，以及用作靶向生产更复杂的 C 取代哌嗪化合物的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00148
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 (R)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonamido]propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,4-DIAZOCANE COMPOUND OR SALT THEREOF

  摘要：

  一种方法可能产生一种对医药有用的异喹啉-6-磺酰胺衍生物；以及用于该方法的中间体，更具体地说，是一种化合物的1,4-二氮杂环庚烷（8）的公式，其中R4是氨基保护基，或其盐。

  公开号：

  US20210371396A1

文献信息

• SUBSTITUTED ISOQUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：Hidaka Hiroyoshi

  公开号：US20120035159A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides an isoquinoline-6-sulfonamide derivative that is useful as a novel pharmaceutical agent. The present invention provides an isoquinoline-6-sulfonamide derivative represented by Formula (1), a salt thereof, or a solvate of the derivative or the salt: wherein X and Y each independently represent a direct bond, NH, CH═CH, O, or S; R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, or the like; R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, or R 3 and R 4 together form an alkylene group or an alkenylene group, which may be bridged between two carbon atoms to an arbitrary position; and l, m, and n represent an integer number of 1 to 4.

  本发明提供了一种作为新型药物剂的异喹啉-6-磺酰胺衍生物。本发明提供了由式（1）表示的异喹啉-6-磺酰胺衍生物，其盐或该衍生物或盐的溶剂：其中X和Y分别独立表示直接键，NH，CH═CH，O或S；R1和R2分别独立表示氢原子，卤素原子，氰基，烷基或类似物；R3和R4分别独立表示氢原子，烷基或类似物，或R3和R4共同形成烷基或烯基，可以在两个碳原子之间被桥接到任意位置；l，m和n表示1到4的整数。
• Substituted isoquinoline derivative
  申请人：Hidaka Hiroyoshi

  公开号：US08951997B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  The present invention provides an isoquinoline-6-sulfonamide derivative that is useful as a novel pharmaceutical agent. The present invention provides an isoquinoline-6-sulfonamide derivative represented by Formula (1), a salt thereof, or a solvate of the derivative or the salt: wherein X and Y each independently represent a direct bond, NH, CH═CH, O, or S; R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, or the like; R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, or R3 and R4 together form an alkylene group or an alkenylene group, which may be bridged between two carbon atoms to an arbitrary position; and l, m, and n represent an integer number of 1 to 4.

  本发明提供了一种作为新型药物的异喹啉-6-磺酰胺衍生物。本发明提供了由式（1）表示的异喹啉-6-磺酰胺衍生物、其盐或衍生物或盐的溶剂：其中X和Y各自独立地表示直接键，NH，CH═CH，O或S；R1和R2各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、烷基或类似物；R3和R4各自独立地表示氢原子、烷基或类似物，或者R3和R4一起形成一个烷基或烯基，可以在任意位置与两个碳原子之间桥接；l、m和n表示1到4的整数。
• JP2015/48326
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8951997B2
  申请人：——

  公开号：US8951997B2

  公开（公告）日：2015-02-10
• Synthesis of Enantiomerically Pure 5-Substituted Piperazine-2-Acetic Acid Esters as Intermediates for Library Production
  作者：Prashi Jain、Idris O. Raji、Srinivas Chamakuri、Kevin R. MacKenzie、Brandon T. Ebright、Conrad Santini、Damian W. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00148

  日期：2019.5.17

  diversity, a divergent six-step synthesis was developed in which chiral amino acids were transformed, with high diastereoselectivity, into either cis or trans 5-substituted piperazine-2-acetic acid esters that could be chromatographically rendered diastereomerically homogeneous. Starting from six commercially available amino acids or their respective amino alcohols (both antipodes), we obtained a complete

  哌嗪杂环包含在大量 FDA 批准的药物和生物探针化合物中。然而，在结构上，这些化合物大多局限于两个环氮原子上的取代，通过碳取代使哌嗪化学多样性的扩展合理化。基于系统化学多样性的概念，开发了一个发散的六步合成，其中手性氨基酸以高非对映选择性转化为顺式或反式5-取代的哌嗪-2-乙酸酯，可以通过色谱法使非对映异构体均匀。从六种市售氨基酸或它们各自的氨基醇（两种对映体）开始，我们获得了一整套 24 种受保护的手性 2,5-二取代哌嗪，作为数克数量的单一立体异构体。这些多样化且用途广泛的哌嗪可在任一氮原子上进行功能化，使其可用作平行库合成的起始材料，以及用作靶向生产更复杂的 C 取代哌嗪化合物的中间体。