1-(2-bromopyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-ol | 153473-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromopyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 153473-73-5
• 化学式: C₉H₁₂BrNO
• 分子量: 230.104
• InChiKey: NPRWRARHSJBKLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromopyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-ol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 85.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 64.0h， 以66%的产率得到3-异丁基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Approach to 3-(Cyclo)alkylpiperidines through ‘sp3–sp3 via sp2–sp3’ Coupling

  摘要：

  The idea of introducing (cyclo)alkyl substituents at the C-3 atom of the piperidine ring, that is, formal sp(3)-sp(3) retrosynthetic disconnection, is implemented through a two-step reaction sequence including directed ortho metalation of a pyridine derivative and the subsequent quenching with a carbonyl compound, followed by catalytic hydrogenation. This robust but very efficient method allows for multigram preparation of sp(3)-rich 3-(cyclo)alkylpiperidines, which are valuable building blocks for medicinal chemistry and other areas.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379502
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 、 异丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以16.17%的产率得到1-(2-bromopyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINONES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] PYRIDAZINONES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2019055966A3

文献信息

• An approach to the synthesis of 3-substituted piperidines bearing partially fluorinated alkyl groups
  作者：Andrii I. Subota、Sergey V. Ryabukhin、Alina O. Gorlova、Oleksandr O. Grygorenko、Dmitriy M. Volochnyuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.05.006

  日期：2019.8

  synthesis of 3-substituted piperidines bearing partially fluorinated alkyl groups was proposed. The method was based on the DAST-mediated nucleophilic fluorination of easily available 2-bromopyridin-3-yl alcohols and ketones affording 2-bromo-3-(1-fluoroalkyl)pyridines and 2-bromo-3-(1,1-difluoroalkyl)pyridines, respectively, followed by catalytic hydrogenation. The hydrogenation step was studied with common

  提出了一种合成带有部分氟化烷基的3-取代哌啶的方法。该方法基于DAST介导的易得的2-溴代吡啶-3-基醇和酮的DAST介导的氟化反应，提供了2-溴-3-（1-氟烷基）吡啶和2-溴-3-（1,1-二氟烷基） ）吡啶，然后进行催化氢化。使用常见的多相Pd-，Pt-和Rh基催化剂研究了氢化步骤。发现在氟代烷基衍生物的情况下，吡啶核的还原伴随着加氢脱氟，这成为该策略的局限性。但是，该方法对1,1-二氟烷基衍生物的效果很好
• Approach to 5-substituted 6,7,8,9-tetrahydro-5 H -pyrido[3,2- c ]azepines
  作者：Andrii I. Subota、Oleksiy S. Artamonov、Alina Gorlova、Dmitriy M. Volochnyuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.030

  日期：2017.5

  An approach to 5-substituted 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-c]azepines via the cyclization of 1-(2-(3-azidopropyl)pyridin-3-yl)alkanones under Staudinger–aza-Wittig reaction conditions is described. The overall reaction sequence includes eight steps and allows for the preparation of gram quantities of the title products. In some cases, the formation of 5,7,8,9-tetrahydrooxepino[4,3-b]pyridine derivatives

  通过在1-（2-（3-叠氮基丙基）吡啶-3-基）烷酮下环化5-取代的6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- c ] a庚烷的方法描述了Staudinger-aza-Wittig反应条件。整个反应过程包括八个步骤，可以制备克量的标题产物。在某些情况下，观察到了5,7,8,9-四氢氧哌啶[4,3- b ]吡啶衍生物的形成。
• Romero; Morge; Biles, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 7, p. 999 - 1014
  作者：Romero、Morge、Biles、Berrios-Pena、May、Palmer、Johnson、Smith、Busso、Tan、Voorman、Reusser、Althaus、Downey、So、Resnick、Tarpley、Aristoff

  DOI：——

  日期：——
• PYRIDAZINONES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Goldfinch Bio, Inc.

  公开号：EP3684364A2

  公开（公告）日：2020-07-29