(R)-ethyl 2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxobutanoate | 1196498-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxobutanoate
• CAS: 1196498-52-8
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: JHSNQMQCFPZPGU-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 D-(-)-泛酰内酯
  参考文献：
  名称：

  组氨酸催化的不对称醛的不对称醛醇加成反应：对其机理的认识

  摘要：

  描述了可烯化醛之间不对称交叉羟醛加成的广泛研究，并为组氨酸催化的羟醛加成提供了更深入的了解。特别是，讨论了这些反应的对映选择性和非对映选择性。通过使用不同的过渡状态模型来解释配置结果的规则和预测。这些讨论已通过大量的计算得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo202558f
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 异丁醛 在 NH₂-(D-Tle)-Pro-Gly-(D-Leu)-OH 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到(R)-ethyl 2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种手性2-羟基-1,4-二羰基化合物和泛解酸内酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开由四肽TP或其对映异构体ent‑TP为手性催化剂催化脂肪醛与乙醛酸酯或脂肪醛与酰基甲醛一水合物的不对称Aldol反应，合成手性2‑羟基‑1,4‑二羰基化合物，以及合成产物的用途。本发明所述的不对称Aldol反应合成手性2‑羟基‑1,4‑二羰基化合物的方法如式1、2所示。本发明催化脂肪醛与乙醛酸酯或脂肪醛与酰基甲醛一水合物的不对称Aldol反应合成光学活性的2‑羟基‑1,4‑二羰基化合物，据此可以进一步合成光学活性的泛解酸内酯，具有：反应条件温和、易操作、催化剂用量小、可以利用四肽及其对映异构体合成两种构型的2‑羟基‑1,4‑二羰基化合物、产率高的优点。#imgabs0#

  公开号：

  CN111848320B

文献信息

• Catalyst Repurposing Sequential Catalysis by Harnessing Regenerated Prolinamide Organocatalysts as Transfer Hydrogenation Ligands
  作者：Frederic Bourgeois、Jonathan A. Medlock、Werner Bonrath、Christof Sparr

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04033

  日期：2020.1.3

  A catalyst repurposing strategy based on a sequential aldol addition and transfer hydrogenation giving access to enantiomerically enriched α-hydroxy-γ-butyrolactones is described. The combination of a stereoselective, organocatalytic step, followed by an efficient catalytic aldehyde reduction induces an ensuing lactonization to provide enantioenriched butyrolactones from readily available starting

  描述了基于顺序的醛醇加成和转移氢化的催化剂再利用策略，该策略允许获得对映异构体富集的α-羟基-γ-丁内酯。立体选择性的有机催化步骤的组合，然后是有效的催化醛还原，引起随后的内酯​​化，以从容易获得的起始原料中提供对映体富集的丁内酯。通过利用脯氨酸酰胺既充当有机催化剂又充当转移加氢配体的能力，催化剂的再利用允许开发一种操作简单，经济且有效的顺序催化方法。
• 一种不对称催化合成光学活性2-羟基-3,3-二 甲基-4-氧代丁酸酯的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN110563583B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开一种手性氨基酰胺或其对映异构体催化异丁醛与乙醛酸酯的不对称Aldol反应合成光学活性2‑羟基‑3,3‑二甲基‑4‑氧代丁酸酯的合成方法。本发明的一种不对称催化合成光学活性2‑羟基‑3,3‑二甲基‑4‑氧代丁酸酯的方法如式1所示：即将异丁醛、乙醛酸酯、手性氨基酰胺催化剂Cat、添加剂加入含溶剂的反应容器中搅拌，得到产物光学活性的2‑羟基‑3,3‑二甲基‑4‑氧代丁酸酯1。本发明以手性氨基酰胺或其对映异构体作为有机小分子催化剂，可以绿色、高效率地催化异丁醛与乙醛酸酯的不对称Aldol反应，合成高光学活性2‑羟基‑3,3‑二甲基‑4‑氧代丁酸酯。
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY-ENRICHED PANTOLACTONE<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE PANTOLACTONE ENRICHIE EN ÉNANTIOMÈRES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2019228874A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present invention relates stereoselective synthesis of enantiomerically enriched pantolactone.

  本发明涉及对对映体富集的泛醇内酯进行立体选择性合成。
• [EN] NEW TRANSITION METAL CATALYST<br/>[FR] NOUVEAU CATALYSEUR À MÉTAUX DE TRANSITION
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2021089482A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The present invention relates to specific transition metal catalysts and their use in chemical reactions.

  本发明涉及特定的过渡金属催化剂及其在化学反应中的应用。
• Peptide-Catalyzed Highly Asymmetric Cross-Aldol Reaction of Aldehydes to Biomimetically Synthesize 1,4-Dicarbonyls
  作者：Zhi-Hong Du、Bao-Xiu Tao、Meng Yuan、Wen-Juan Qin、Yan-Li Xu、Pei Wang、Chao-Shan Da

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01407

  日期：2020.6.5

  beta-Turn tetrapeptides were demonstrated to catalyze asymmetric aldol reaction of alpha-branched aldehydes and acarbonyl aldehydes, i.e. glyoxylates and alpha-ketoaldehydes, to biomimetically synthesize acyclic all-carbon quaternary center-bearing 1,4-dicarbonyls in high yield and excellent enantioselectivity under mild conditions. The spatially restricted environment of the tetrapeptide warrants high enantioselectivity and yield with broad substrates. Using this protocol, (R)-pantolactone, the key intermediate of vitamin BS, was readily accessed in a practical, efficient, and environmentally benign process from inexpensive starting materials.