tert-butyl 3-hydroxy-4-methylpentanoate | 153380-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-4-methylpentanoate
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester；(+/-)-3-Hydroxy-4-methyl-valeriansaeure-tert-butylester；(+/-)-3-Hydroxy-hexansaeure-(1)-tert-butylester
• CAS: 153380-03-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: SSRUNKMCRKBGIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-4-methylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到4-methyl-1,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及5-羟色胺和/或去甲肾上腺素再摄取的抑制剂，具体提供了如下公式(I)的化合物：其中A选自-O-和-S-；X选自C1-C8烷基，C2-C8烯基和C4-C8环烷基烷基，其中每个基团可任选地被最多3个独立选自苯基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团取代，其中n为0、1或2，-CF3，-CN和-CONH2；Y选自(a)，(b)，(c)，(d)，(e)，(f)，其中R3、R4和R5独立选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团，其中n为0、1或2，硝基、乙酰基、-CF3，-SCF3和腈；R6和R7独立选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团，其中n为0、1或2，硝基、乙酰基、-CF3，-SCF3和腈；R8选自氯、溴、碘、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团，其中n为0、1或2，硝基、乙酰基、-CF3，-SCF3和腈；R1和R2各自独立地为氢或C1-C4烷基；或其药用可接受的盐；或其组合物及使用方法。

  公开号：

  WO2005092835A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester 在 aluminium amalgam 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到tert-butyl 3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Al-Hg促进卤代醇醛醇加合物的化学选择性脱卤

  摘要：

  Al-Hg 介导的 α-卤代羧酸盐的碳-卤键的化学选择性裂解允许卤代醇醛醇加合物轻松、干净地转化为 β-羟基酸衍生物，而没有脱羟基卤化的迹象。

  DOI：

  10.1039/b000335m

文献信息

• [2.2]Paracyclophane-based carbene–copper catalyst tuned by transannular electronic effects for asymmetric boration
  作者：Jianqiang Chen、Wenzeng Duan、Zhen Chen、Manyuan Ma、Chun Song、Yudao Ma

  DOI：10.1039/c6ra14404g

  日期：——

  of planar chiral carbene–copper complexes based on the [2.2]paracyclophane backbone with a pseudo-ortho substitution pattern have been synthesized and applied to asymmetric β-boration of α,β-unsaturated esters. As a result, transannular electronic effects of the substituent of the chiral catalyst have significant influence on the catalytic performance. A variety of chiral β-hydroxyl esters were obtained

  合成了一系列基于[2.2]对环环烷骨架并具有拟邻取代基的平面手性卡宾-铜配合物，并将其应用于α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸酯化反应。结果，手性催化剂的取代基的跨环电子效应对催化性能具有显着影响。以优异的对映选择性（高达97％ee）和产率（高达99％）获得了各种手性β-羟基酯。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Boulet Louis Serge

  公开号：US20070072859A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to inhibitors of serotonin and/or norepinephrine reuptake and specifically provides compounds of formula (I): wherein A is selected from —O— and —S—; X is selected from C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, and C 4 -C 8 cycloalkylalkyl, each of which may be optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from phenyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl-S(O) n — where n is 0, 1 or 2, —CF 3 , —CN and —CONH 2 ; Y is selected from (a), (b), (c), (d), (e), (f) where R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from hydrogen, halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl-S(O) n — where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, —CF 3 , —SCF 3 and cyano; R 6 and R 7 are independently selected from halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl-S(O) n — where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, —CF 3 , —SCF 3 and cyano; R 8 is selected from chloro, bromo, iodo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl-S(O) n — where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, —CF 3 , —SCF 3 and cyano; R 1 and R 2 are each independently hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof; or compositions thereof and methods of using the same.

  本发明涉及抑制血清素和/或去甲肾上腺素再摄取的抑制剂，具体提供了式（I）的化合物：其中A选自- O-和- S-; X选自C1-C8烷基，C2-C8烯基和C4-C8环烷基烷基，每个基团都可以选择性地被取代，每个基团独立地选自苯基，吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基-S（O）n-其中n为0、1或2，-CF3，-CN和-CONH2; Y选自（a），（b），（c），（d），（e），（f），其中R3，R4和R5独立地选自氢，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基-S（O）n-其中n为0、1或2，硝基，乙酰，-CF3，-SCF3和氰基; R6和R7独立地选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基-S（O）n-其中n为0、1或2，硝基，乙酰，-CF3，-SCF3和氰基; R8选自氯，溴，碘，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基-S（O）n-其中n为0、1或2，硝基，乙酰，-CF3，-SCF3和氰基; R1和R2各自独立地为氢或C1-C4烷基; 或其药学上可接受的盐; 或其组合物和使用方法。
• Dubois,J.E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 1491 - 1496
  作者：Dubois,J.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dubois,J.-E.; Fellous,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 786 - 791
  作者：Dubois,J.-E.、Fellous,R.

  DOI：——

  日期：——
• Duthaler, Rudolf O.; Herold, Peter; Lottenbach, Willy, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 490 - 491
  作者：Duthaler, Rudolf O.、Herold, Peter、Lottenbach, Willy、Oertle, Konrad、Riediker, Martin

  DOI：——

  日期：——