(Z)-1-acetyl-3-isobutylidene-2,5-piperazinedione | 53736-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetyl-3-isobutylidene-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (3Z)-1-acetyl-3-(2-methylpropylidene)piperazine-2,5-dione
• CAS: 53736-79-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: SGPSWHBRDLBSIW-YWEYNIOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.8-147.2 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-3-isobutylidene-2,5-piperazinedione 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-1-benzyl-6-isobutylidene-(4-methyloxybenzyl)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈(IV)二铵氧化去除2,5-哌嗪二酮上的N-(4-甲氧基苄基)基团

  摘要：

  结果表明，2,5-哌嗪二酮上的N-（4-甲氧基苄基）基团可以在温和条件下用硝酸铈（IV）二铵氧化去除，并且在一些具有多个官能团的模型化合物中进行了氧化去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1413
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-甲基戊酸甲酯 在 氨 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (Z)-1-acetyl-3-isobutylidene-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Shin, Chung-gi; Yonezawa, Yasuchika; Ohno, Hideki, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 7, p. 2033 - 2034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OXIDATIVE REMOVAL OF<i>N</i>-(<i>p</i>-METHOXYBENZYL) GROUP ON DIKETOPIPERAZINE SKELETON WITH CERIC AMMONIUM NITRATE
  作者：Juji Yoshimura、Masanori Yamaura、Tsuneji Suzuki、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1983.1001

  日期：1983.7.5

  N-(p-Methoxybenzyl) groups in some diketopiperazine derivatives were proved to be readily and efficiently removed with ceric ammonium nitrate in acetonitrile-water under mild conditions, where N-benzyl , methoxyl in the aminal structure, and isolated vinyl groups remained unchanged.

  一些二酮哌嗪衍生物中的 N-（对甲氧基苄基）被证明可以在温和条件下用硝酸铈铵在乙腈 - 水中轻松有效地去除，其中 N-苄基、氨基结构中的甲氧基和分离的乙烯基保持不变。
• Aldol Condensations on a 3-Alkylidene-2,5-diketopiperazine: Synthesis of Two Marine Natural Products
  作者：Magnus Fairhurst、Muhammad Zeeshan、Bengt Haug、Annette Bayer

  DOI：10.1055/s-0036-1591755

  日期：2018.6

  The synthesis of two marine natural products containing a 3-alkylidene-6-arylidene-2,5-diketopiperazine scaffold by employing two consecutive aldol condensations starting with 1,4-diacetyl-2,5-diketopiperazine is reported. The target compounds contain a phenol or an imidazole group as aryl substituents, respectively, and suitable conditions for the aldol condensation of 1-acyl-3-alkylidene-2,5-diketopiperazine

  据报道，通过采用两个连续的 aldol 缩合，以 1,4-二乙酰-2,5-二酮哌嗪开始，合成了含有 3-亚烷基-6-亚芳基-2,5-二酮哌嗪支架的两种海洋天然产物。目标化合物分别含有苯酚或咪唑基团作为芳基取代基，并开发了 1-酰基-3-亚烷基-2,5-二酮哌嗪与所需官能化芳香醛的羟醛缩合的合适条件。如果使用最佳碱，酚基的引入不需要使用保护基。Boc-保护有利于咪唑基团的引入，并确定了一步进行羟醛缩合和Boc-脱保护的条件。目标化合物的立体化学经核磁共振分析证实。
• Convenient Synthesis of 3-Aminocoumarin Derivatives by the Condensation of 1,4-Diacetyl- or 3-Substituent-2,5-piperazinediones with Various Salicylaldehyde Derivatives
  作者：Chung-gi Shin、Yoshiharu Nakajima、Toshiya Haga、Yoshiaki Sato

  DOI：10.1246/bcsj.59.3917

  日期：1986.12

  salicylaldehyde derivatives in the presence of a base, such as potassium t-butoxide or triethylamine, was found to give two extremely different kinds of products: 1-acetyl-3-arylmethylene-PDO and 3-(acylamino)coumarin derivatives. The former, which has a (Z)-geometric structure, was readily converted to the latter by irradiation. Furthermore, the conversion mechanism and the structural confirmation are

  发现 1,4-二乙酰或 3-取代的 2,5-哌嗪二酮 (PDO) 与各种水杨醛衍生物在碱（如叔丁醇钾或三乙胺）存在下的缩合反应产生两种截然不同的产品：1-乙酰基-3-芳基亚甲基-PDO和3-（酰氨基）香豆素衍生物。前者具有 (Z) 几何结构，通过辐照很容易转化为后者。此外，还讨论了转换机制和结构确认。
• Dawson, Ian M.; Pappin, Amanda J.; Peck, Colin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 453 - 461
  作者：Dawson, Ian M.、Pappin, Amanda J.、Peck, Colin J.、Sammes, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIMURA, JUJI;YAMAURA, MASANORI;SUZUKI, TSUNEJI;HASHIMOTO, HIRONOBU, CHEM. LETT., 1983, N 7, 1001-1002
  作者：YOSHIMURA, JUJI、YAMAURA, MASANORI、SUZUKI, TSUNEJI、HASHIMOTO, HIRONOBU

  DOI：——

  日期：——