(S,E)-2-methyl-N-(2-methylpropylidene)propane-2-sulfinamide | 623169-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-2-methyl-N-(2-methylpropylidene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-2-methyl-N-(2-methylpropylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 623169-01-7
• 化学式: C₈H₁₇NOS
• 分子量: 175.295
• InChiKey: FUZSYHCWXNPGMV-LAHYYIKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2-methyl-N-(2-methylpropylidene)propane-2-sulfinamide 在 copper(l) cyanide 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.34h， 生成 (2R)-diethyl 2-((3S,1Z)-2-chloro-3-(1,1-dimethylethylsulfonamido)-4-methylpent-1-en-1-yl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  远距离立体诱导的有机宝石介导的烯丙基宝石-二氯化物的烯丙基烷基化中：（Z）-氯代烯烃二肽等排物的高度非对映选择性合成

  摘要：

  （Z）-氯烯烃二肽等排体的高度非对映选择性合成已经通过在与烯丙基宝石-二氯化物的手性中心相邻的有机铜酸酯介导的烯丙基烷基化中的1，4-不对称诱导而实现。反应是由CuCN和各种有机金属试剂制备的各种杂铜酸盐进行的。它允许从相应的（E）-和（Z）-烯丙基宝石-二氯化物快速构建有价值的结构的l，d型和l，l型（Z）-氯烯烃二肽等排体，并获得优异的（Z选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00611
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(S,E)-2-methyl-N-(2-methylpropylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Cs2CO3 作为活化和脱水试剂，通过亚磺酰胺与醛的直接缩合合成亚磺亚胺

  摘要：

  在作为胺活化和脱水试剂的碳酸铯存在下，在 CH 2 Cl 2 中，由手性亚磺酰胺和醛制备手性亚磺亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815409

文献信息

• [EN] FUMAGILLOL COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE FUMAGILLOL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2018031877A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Disclosed herein, in part, are fumagillol compounds and methods of use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making fumagillol compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本文披露了富马醇类化合物及其在治疗医学疾病（如肥胖症）中的用途方法。提供了富马醇类化合物的药物组合物和制备方法。这些化合物被认为对蛋氨酸氨肽酶2具有活性。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR MAKING TUBULYSIN ANALOGS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170362259A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  An improved process for making a compound B of the structure wherein n, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. Compound B can be used to make tubulysin analogs that are, in turn, useful as anti-cancer agents, particularly when deployed in an antibody-drug conjugate.

  一种改进的制备化合物B的方法，其中n，R1，R2和R3如规范中所定义。化合物B可用于制备图布林类似物，进而作为抗癌药物使用，特别是当其用于抗体药物结合物中时。
• Triisopropyl borate mediated N -sulfinyl imine formation
  作者：Michael D. Visco、Jonathan T. Reeves、Maurice A. Marsini、Ivan Volchkov、Carl A. Busacca、Anita E. Mattson、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.063

  日期：2016.4

  Triisopropyl borate effects the condensation of aldehydes with sulfinamides to give N-sulfinyl imines. The reaction is amenable to 1°, 2°, and 3° alkyl aldehydes, as well as aryl, heteroaryl, and α,β-unsaturated aldehydes. In addition to tert-butanesulfinamide, the condensation is also effective with 4-toluenesulfinamide and 2,4,6-triisopropylphenylsulfinamide. This protocol proceeds under homogeneous

  硼酸三异丙酯使醛与亚磺酰胺缩合，生成N-亚磺酰基亚胺。该反应适合于1°，2°和3°烷基醛，以及芳基，杂芳基和α，β-不饱和醛。除叔丁烷亚磺酰胺外，缩合反应还与4-甲苯亚磺酰胺和2,4,6-三异丙基苯基亚磺酰胺有效。该方案在均相反应条件下进行，不需要不溶试剂或副产物的反应后过滤。
• KHSO₄-Mediated Condensation Reactions of <i>tert</i>-Butanesulfinamide with Aldehydes. Preparation of <i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Yong Qin、Zhiyan Huang、Min Zhang、Yin Wang

  DOI：10.1055/s-2005-865234

  日期：——

  tert-butanesulfinyl aldimines 1 were prepared by direct condensation of chiral tert-butanesulfinamide 3 with aldehydes 2 in high yields in the presence of KHSO 4 . The main advantage of KHSO 4 is that it is applicable to the condensation reactions of a variety of aldehydes, including electron deficient and electron rich (hetereo)aromatic aldehydes, as well as aliphatic aldehydes.

  通过手性叔丁烷亚磺酰胺 3 与醛 2 在 KHSO 4 存在下以高收率直接缩合制备光学纯的叔丁烷亚磺酰醛亚胺 1。KHSO 4 的主要优点是它适用于各种醛的缩合反应，包括缺电子和富电子（杂）芳香醛，以及脂肪醛。
• Potent and Selective Tetrahydroisoquinoline Kappa Opioid Receptor Antagonists of Lead Compound (3<i>R</i>)-<i>N</i>-[1<i>R</i>)-1-(Cyclohexylmethyl)-2-methylpropyl]-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide (CDTic)
  作者：Chad M. Kormos、Pauline W. Ondachi、Scott P. Runyon、James B. Thomas、S. Wayne Mascarella、Ann M. Decker、Hernán A. Navarro、Timothy R. Fennell、Rodney W. Snyder、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00674

  日期：2018.9.13

  analogues were pure opioid receptor antagonists with no agonist activity. Compounds 1, 8, 9, 13, and 14 (Ke values 0.058–0.64 nM) are highly potent and highly selective for the κ relative to the μ and δ opioid receptors. Favorable calculated physiochemical properties were confirmed in rat PK studies, demonstrating brain penetration for selected compounds 1, 9, and 13. High κ opioid receptor potency and selectivity

  动物药理研究表明，强效和选择性κ阿片受体拮抗剂有可能作为针对抑郁症，焦虑症和药物滥用（鸦片，酒精，尼古丁，可卡因）的药物治疗。我们最近报道了仅含一个碱性胺基团的铅化合物1是一类新型的κ阿片受体拮抗剂。合成类似物，并使用[ 35 S]GTPγS结合试验评估其体外阿片受体拮抗剂特性。所有类似物均为纯阿片受体拮抗剂，无激动剂活性。化合物1，8，9，13，和14（ķ Ë相对于μ和δ阿片受体，κ值为0.058–0.64 nM）对κ是高度有效和高度选择性的。有利计算物理化学性质在大鼠PK研究证实，这表明所选择的化合物的脑渗透1，9和13。高κ阿片受体的效能和选择性，以及对脑部渗透的高度有利的经计算的理化和PK特性，建议应考虑将这些化合物用于进一步开发。