4-(pyrrolidin-1-yl)-5H-furan-2-one | 96753-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(pyrrolidin-1-yl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-(pyrrolidin-1-yl)furan-2(5H)-one；4-pyrrolidin-1-ylfuran-2(5H)-one；4-pyrrolidino-2(5H)-furanone；4-pyrrolidinofuran-2(5H)-one；3-pyrrolidin-1-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 96753-90-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: LJMCLJCNKMDYKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  310.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyrrolidin-1-yl)-5H-furan-2-one 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5SR,1'RS)-5-(1'-hydroxypropyl)-5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 5-(1-hydroxyalkyl)-5-methyl-5H-furan-2-ones

  摘要：

  The reactivity of 5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)-5H-furan-2-one with aldehydes and with acyl chlorides followed by reduction was studied. The aldol condensation gave predominantly the anti aldol product when the acylation-reduction sequence led exclusively to the syn product. The use of a chiral pyrrolidine, (S)-2-methoxymethylpyrrolidine (SMP), allowed the synthesis of enantio-enriched compounds, the acylation-reduction leading to the (R,R) addition product. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00937-2
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-pyrrolidinocyclobtenone 在 三氟乙酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到4-(pyrrolidin-1-yl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  TFA催化的4-羟基环丁烯酮的环转化：制备3-取代的4-氨基呋喃-2（5 H）-ones的简单且通用的方法

  摘要：

  按照3,4-二异丙氧基环丁烯-1,2-二酮11的烷基化和胺化的便利顺序，可以轻松地实现三个典型的取代基（H，n-Bu和Ph）和三个典型的氨基（未取代，伯和仲）分别引入其C-3和C-4位置，以产生4-取代的3-氨基环丁烯-1,2-二酮14。用NaBH 4还原化合物14可高产率地产生2-取代的3-氨基-4-羟基环丁烯酮15。通过TFA催化的产物15的环转化，是制备3-取代的4-氨基呋喃-2（5 H）-ones 4的简单且通用的方法4被开发。提出了两步机制来描述烯酮15的环转化。实验结果表明，对二甲苯的回流过程对于15的初始热电开环以产生中间体羟基烯酮16a和16b至关重要。然后将它们在TFA存在下内酯化，以51-94％的收率得到呋喃酮4。

  DOI：

  10.1039/b004654j

文献信息

• BICYCLIC ENAMINO(THIO)CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：Jeschke Peter

  公开号：US20090181947A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to novel bicyclic enamino(thio)carbonyl compounds, to processes for their preparation and to their use for controlling animal pests, especially arthropods, in particular insects.

  本发明涉及新颖的双环烯胺基(硫)酰基化合物，以及其制备方法和用于控制动物害虫，特别是节肢动物，尤其是昆虫的用途。
• Synthesis of the Core Framework of the Cornexistins by Intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi Coupling
  作者：Anthony Aimon、Louis J. Farrugia、J. Stephen Clark

  DOI：10.3390/molecules24142654

  日期：——

  to the construction of the core framework of the herbicidal natural products cornexistin and hydroxycornexistin has been developed. Formation of the nine-membered carbocycle found in the natural products has been accomplished by an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction between a vinylic iodide and an aldehyde. Good yields of carbocyclic products were obtained from the reaction, but diastereomeric

  已经开发了一种新的直接方法来构建除草天然产物 Cornexistin 和 hydroxycornexistin 的核心框架。在天然产物中发现的九元碳环的形成是通过乙烯碘化物和醛之间的分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应完成的。从反应中获得了良好的碳环产物，但产生了烯丙醇的非对映异构混合物。无论环化前体中立体中心的相对构型如何，环化反应都是成功的。
• Synthesis of the Carbocyclic Core of the Cornexistins by Ring-Closing Metathesis
  作者：J. Stephen Clark、Frederic Marlin、Bastien Nay、Claire Wilson

  DOI：10.1021/ol027265y

  日期：2003.1.1

  An advanced intermediate in the synthesis of the phytotoxins cornexistin and hydroxycornexistin has been synthesized. Sequential palladium-mediated sp(2)-sp(3) fragment coupling and ring-closing diene metathesis have been used to construct the nine-membered carbocyclic core found in the natural products. [reaction--see text]

  已经合成了植物毒素玉米糖蛋白和羟基玉米蛋白的合成的高级中间体。顺序钯介导的sp（2）-sp（3）片段耦合和闭环二烯复分解已被用于构建天然产物中发现的九元碳环核。[反应-见文字]
• Synthetic studies on the cornexistins: synthesis of (±)-5-epi-hydroxycornexistin
  作者：J. Stephen Clark、John M. Northall、Frédéric Marlin、Bastien Nay、Claire Wilson、Alexander J. Blake、Michael J. Waring

  DOI：10.1039/b811245b

  日期：——

  The synthesis of 5-epi-hydroxycornexistin (44), a diastereoisomer of the herbicidal natural product hydroxycornexistin (2) has been completed. Palladium mediated sp(2)-sp(3) coupling of the stannane 25 and the chloride 31 and ring-closing metathesis of the resulting diene 32 has been used to construct the tricyclic lactone 34a, which possesses the nine-membered carbocyclic core found in the natural

  已经完成了除草天然产物羟基cornexistin（2）的非对映异构体5-epi-hydroxycornexistin（44）的合成。锡烷25与氯化物31的钯介导的sp（2）-sp（3）偶联以及所得二烯32的闭环易位已被用于构建三环内酯34a，该三环内酯34a具有在碳纳米管中发现的九元碳环核。天然产物，收率高。5-表位-羟基cornexistin的合成（44）已经确定了使用呋喃作为天然产物中存在的环状酸酐单元的前体的可行性，并证明了其他后期转化的可行性，这些转化将用于制备羟基cornexistin（ 2）。
• SUBSTITUTED 3-(5-MEMBERED UNSATURATED HETEROCYCLYL-1, 3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE'S AND DERIVATIVES THEREOF AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Guo Xialing

  公开号：US20070173500A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调控、调节和/或抑制异常细胞增殖。