(2R,11aS)-10-butyl-7,8-dimethoxy-5,11-dioxo-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl methanesulfonate | 923974-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (2R,11aS)-10-butyl-7,8-dimethoxy-5,11-dioxo-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(6aS,8R)-5-butyl-2,3-dimethoxy-6,11-dioxo-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-8-yl] methanesulfonate
• CAS: 923974-89-4
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 426.491
• InChiKey: OMDIKEYLIRJNRX-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸二丁硼 、 methyl (2S,4R)-1-(2-azido-4,5-dimethoxybenzoyl)-4-methylsulfonyloxypyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.08h， 以88%的产率得到(2R,11aS)-10-butyl-7,8-dimethoxy-5,11-dioxo-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基硼三氟甲磺酸酯的一锅叠氮化物还原串联单-N-烷基化：在线ESI-MS机理研究

  摘要：

  在标准反应条件下，已经研究了使用二烷基硼三氟甲磺酸酯作为烷基化剂的芳香族和脂肪族叠氮化物的有效一锅还原串联单-N-烷基化反应。优化后的该方法已用于合成各种仲烷基以及芳基胺，包括合成N10丁基化吡咯并[2,1- c通过原位叠氮基还原环化过程得到] [1,4]苯并二氮杂-5,11-二酮。该协议特别吸引人，它提供了一种环境友好且实用的方法，可用于从有机叠氮化物进行单N-烷基化而无需使用有毒催化剂或腐蚀性烷基化剂。另外，已经研究了机理方面，并且通过ESI-MS / MS在线监测反应来拦截和表征了与该选择性转化有关的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo200931m