2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)thiophene | 929030-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)thiophene
• 英文别名: 2-[(E)-1-methoxyprop-1-en-2-yl]thiophene
• CAS: 929030-82-0
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: GSYAMWIVIZINGH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)thiophene 在 叔丁基过氧化氢 、 copper (II) carbonate hydroxide 、 TPGS-750-M 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)thiophene 、 2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  室温下水中铜的富电子烯烃的氧化催化裂解

  摘要：

  富电子烯烃的铜催化氧化裂解为相应的羰基衍生物被描述为臭氧分解的替代方法。范围包括芳基酮衍生物的各种前体，以及带有非典型烷基和二烷基取代的烯醇醚的氧化，这是此类金属催化的烯烃裂解反应中的第一种。使用廉价的铜盐，室温条件，有氧气氛和水作为全局反应介质，凸显了该新方法的绿色特征。还介绍了相关的机械研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01883

文献信息

• Synthesis of 2-arylacrylic esters from aryl methyl ketones via Wittig reaction/singlet oxygen ene reaction
  作者：Sangjoon Park、Dongsik Yang、Kyoung Tae Kim、Heung Bae Jeon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.127

  日期：2011.12

  has been developed for the synthesis of 2-arylacrylic esters from the corresponding aryl methyl ketones via Wittig reaction and singlet oxygen ene reaction. Wittig reaction to aryl methyl ketones with (methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride in basic condition afforded the methyl enol ethers, and then 2-arylacrylic esters were obtained by singlet oxygen ene reaction, followed by tosylation and

  已经开发了一种有效的合成方法，用于通过Wittig反应和单线态氧烯反应从相应的芳基甲基酮合成2-芳基丙烯酸酯。在碱性条件下，与（甲氧基甲基）三苯基氯化在Wittig上与芳基甲基酮反应，得到甲基烯醇醚，然后通过单线态氧烯反应得到2-芳基丙烯酸酯，然后甲苯磺酸化并在一锅中消除为甲基烯醇醚。良品率高。
• A Simple Primary Amine Catalyst for Enantioselective α-Hydroxylations and α-Fluorinations of Branched Aldehydes
  作者：Michael R. Witten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01193

  日期：2015.6.5

  A new primary amine catalyst for the asymmetric a-hydroxylation and a-fluorination of alpha-branched aldehydes is described. The products of the title transformations are generated in excellent yields with high enantioselectivities. Both processes can be performed within short reaction times and on gram scale. The similarity in results obtained in both reactions, combined with computational evidence, implies a common basis for stereoinduction and the possibility of a general catalytic mechanism for a-functionalizations. Promising initial results in alpha-amination and alpha-chlorination reactions support this hypothesis.