5-bromo-N-(2-methoxyethyl)pentanamide | 1226035-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-bromo-N-(2-methoxyethyl)pentanamide
• CAS: 1226035-97-7
• 化学式: C₈H₁₆BrNO₂
• 分子量: 238.125
• InChiKey: YZOZTRAGVJUZIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-(2-methoxyethyl)pentanamide 在 硫脲 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(2-methoxyethyl)-5-sulfanylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  电荷隧道速率对 AgTSS(CH2)nM(CH2)mT//Ga2O3/EGaIn 结中自组装单层中的极性终端基团不敏感

  摘要：

  本文描述了不带电的极性官能团对电荷传输速率的影响的物理有机研究，该研究通过穿过基于自组装单层 (SAM) 的 Ag(TS)S(CH2 )(n)M(CH2)(m)T//Ga2O3/EGaIn。这里Ag(TS)是模板剥离的银衬底，-M-和-T是“中间”和“末端”官能团，EGaIn是共晶镓铟合金。十二个不带电荷的极性基团 (-T = CN, CO2CH3, CF3, OCH3, N(CH3)2, CON(CH3)2, SCH3, SO2CH3, Br, P(O)(OEt)2, NHCOCH3, OSi(OCH3)3 )，具有在 0.5 < μ < 4.5 范围内的永久偶极矩，被合并到 SAM 中。将这些结的电特性与由正链烷硫醇盐形成的结的电特性进行比较，得出的结论是，电荷隧穿速率对用该组中的末端极性基团替换末端烷基不敏感。在这项工作中测量的电流密度表明，以非极性 n-烷基终止的 SAM 的隧道衰

  DOI：

  10.1021/ja409771u
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 、 2-甲氧基乙胺 在 adenosine monophosphate ligase SfaB from Streptomyces thioluteus 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 Cleland's reagent 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-bromo-N-(2-methoxyethyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  重新利用3-异氰基丁酸腺苷酸化酶SfaB进行多功能酰胺化和硫酯化

  摘要：

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202010042

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• The Rate of Charge Tunneling Is Insensitive to Polar Terminal Groups in Self-Assembled Monolayers in Ag^TSS(CH₂)_<i>n</i>M(CH₂)_<i>m</i>T//Ga₂O₃/EGaIn Junctions
  作者：Hyo Jae Yoon、Carleen M. Bowers、Mostafa Baghbanzadeh、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja409771u

  日期：2014.1.8

  substrate, -M- and -T are "middle" and "terminal" functional groups, and EGaIn is eutectic gallium-indium alloy. Twelve uncharged polar groups (-T = CN, CO2CH3, CF3, OCH3, N(CH3)2, CON(CH3)2, SCH3, SO2CH3, Br, P(O)(OEt)2, NHCOCH3, OSi(OCH3)3), having permanent dipole moments in the range 0.5 < μ < 4.5, were incorporated into the SAM. A comparison of the electrical characteristics of these junctions

  本文描述了不带电的极性官能团对电荷传输速率的影响的物理有机研究，该研究通过穿过基于自组装单层 (SAM) 的 Ag(TS)S(CH2 )(n)M(CH2)(m)T//Ga2O3/EGaIn。这里Ag(TS)是模板剥离的银衬底，-M-和-T是“中间”和“末端”官能团，EGaIn是共晶镓铟合金。十二个不带电荷的极性基团 (-T = CN, CO2CH3, CF3, OCH3, N(CH3)2, CON(CH3)2, SCH3, SO2CH3, Br, P(O)(OEt)2, NHCOCH3, OSi(OCH3)3 )，具有在 0.5 < μ < 4.5 范围内的永久偶极矩，被合并到 SAM 中。将这些结的电特性与由正链烷硫醇盐形成的结的电特性进行比较，得出的结论是，电荷隧穿速率对用该组中的末端极性基团替换末端烷基不敏感。在这项工作中测量的电流密度表明，以非极性 n-烷基终止的 SAM 的隧道衰