methyl 3-(3-fluorophenyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl]-2,3-dihydro-1H-benzo[c]azepine-4-carboxylate | 927178-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: methyl 3-(3-fluorophenyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl]-2,3-dihydro-1H-benzo[c]azepine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(3-fluorophenyl)-2-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)-1,3-dihydro-2-benzazepine-4-carboxylate
• CAS: 927178-43-6
• 化学式: C₂₃H₂₈FNO₄SSi
• 分子量: 461.63
• InChiKey: RFAUINWKXCDZIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-fluorophenyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl]-2,3-dihydro-1H-benzo[c]azepine-4-carboxylate 在 氢氟酸 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到methyl 3-(3-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[c]azepine-4-carboxylate hydrofluoride
  参考文献：
  名称：

  用于合成苯并氮杂的聚乙二醇中的微波辅助 Heck 反应

  摘要：

  烷基化 2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基 (SES) 保护的 β-氨基酯的 Heck 反应以良好的产率提供苯并氮杂。当反应以 PEG 3400 作为溶剂在微波活化下进行时，获得了良好的环化选择性。用 HF 裂解 SES 基团提供相应的游离苯并氮杂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600680
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{[N-(2-bromobenzyl)-2'-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido](3-fluorophenyl)methyl}acrylate 在 palladium diacetate 、 poly(ethylene glycol) 3400 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到methyl 3-(3-fluorophenyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl]-2,3-dihydro-1H-benzo[c]azepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成苯并氮杂的聚乙二醇中的微波辅助 Heck 反应

  摘要：

  烷基化 2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基 (SES) 保护的 β-氨基酯的 Heck 反应以良好的产率提供苯并氮杂。当反应以 PEG 3400 作为溶剂在微波活化下进行时，获得了良好的环化选择性。用 HF 裂解 SES 基团提供相应的游离苯并氮杂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600680